Московский Государственный Университет им. М.В. Ломоносова Физический факультет Кафедра биофизики Курсовая работа Никулиной Н.Е. на тему Структурные особенности хиральных изомеров олигопептидов на примере грамицидина А Научный руководитель д.ф.-м.н. Яковенко Л.В.

L- и D-изомеры

Хиральная чистота х.ч. является отличительным свойством живого х.ч. является отличительным свойством живого х.ч. биополимеров является необходимым условием их нормального функционирования х.ч. биополимеров является необходимым условием их нормального функционирования понимание процессов, ведущих к образованию самовоспроизводящихся биологических систем затруднительно без понимания возникновения х.ч. понимание процессов, ведущих к образованию самовоспроизводящихся биологических систем затруднительно без понимания возникновения х.ч.

Возникновение хиральной чистоты Биогенный путь: гомохиральные первичные организмы имели некое эволюционное преимущество перед рацемическими Биогенный путь: гомохиральные первичные организмы имели некое эволюционное преимущество перед рацемическими Абиогенный путь: предбиологический, химический этап эволюции; за счет физико- химических процессов в «первичном бульоне» Абиогенный путь: предбиологический, химический этап эволюции; за счет физико- химических процессов в «первичном бульоне»

Постановка задачи Проверить коммутативность операции зеркального отражения L- и D-изомеров аминокислот на примере грамицидина А Проверить коммутативность операции зеркального отражения L- и D-изомеров аминокислот на примере грамицидина А Сравнить энергии Сравнить энергии

Грамицидин А все 15 аминокислот являются гидрофобными все 15 аминокислот являются гидрофобными чередование L и D изомеров аминокислот чередование L и D изомеров аминокислот С- и N концы блокированы группами этаноламина и формила С- и N концы блокированы группами этаноламина и формила HCO HCO(L)ValGly(L)Ala(D)Leu(L)Ala(D)Val(L)Val(D)Val(L)Trp(D)Leu(L)Trp(D)Leu(L)Trp(D)Leu(L)TrpNH2CH2CH2OH

Что известно о структуре gr А

Методы HyperChem а) Притяжение связи а) Притяжение связи б) Угловой изгиб связи б) Угловой изгиб связи в) Двугранные углы в) Двугранные углы г) Взаим. Ван дер Вальса г) Взаим. Ван дер Вальса д) Электрост. взамиод. д) Электрост. взамиод. е) Водородные связи е) Водородные связи

Методический подход Построить модели L и D α-спиралей, состоящих из одинаковых аминокислот и сравнить их энергии Построить модели L и D α-спиралей, состоящих из одинаковых аминокислот и сравнить их энергии Для известных структур гр-А построить зеркальный изомер и сравнить энергии двух структур Для известных структур гр-А построить зеркальный изомер и сравнить энергии двух структур Построить модели L и D структур гр-А, и сравнить энергии для структур в целом и для аминокислот, входящих в состав структур Построить модели L и D структур гр-А, и сравнить энергии для структур в целом и для аминокислот, входящих в состав структур

L и D α-спирали аланина

L и D α-спирали триптофана

L и D α-спирали лейцина

L и D α-спирали валина

«бензольная» структура грА LD Значения энергии даны в ккал/моль

структура Урри LD Значения энергии даны в ккал/моль

Полученные структуры LD Значения энергии даны в ккал/моль

Результаты

Выводы Результаты минимизации энергии зависят от начальных условий. Операции зеркального отражения и поиска энергии не коммутативны. Результаты минимизации энергии зависят от начальных условий. Операции зеркального отражения и поиска энергии не коммутативны. Программа HyperChem не может быть использована для исследования влияния хиральной изомеризации на структуру биомолекулы. Программа HyperChem не может быть использована для исследования влияния хиральной изомеризации на структуру биомолекулы.

Спасибо за внимание