Алкены CnH 2 n C2H4C2H4 C3H6C3H6 C4H8C4H8 Этен (этилен) Пропен Бутен-1 Бутен метилпропен Гомологический ряд Два вида изомерии: 1) изомерия положение двойной связи 2)изомерия углеводородной цепи

Двойная углерод-углеродная связь Тригональное расположение sp2 –орбиталей

Стериоизомеры (пространственные изомеры) Цис-бутен-2 (cis лат. – на этой стороне) T пл = С Транс-бутен-2 (trans лат. – на другой) T пл = С ОДИНАКОВЫЕ ЗАМЕСТИТЕЛИ С ОДНОЙ СТОРОНЫ ОТ ДВОЙНОЙ СВЯЗИ ОДИНАКОВЫЕ ЗАМЕСТИТЕЛИ С РАЗНЫХ СТОРОН ОТ ДВОЙНОЙ СВЯЗИ

1. Дегидрогалогенирование галогеналканов : Способы получения

2. Дегидратация спиртов нагревание

Механизм дегидратации спиртов алкен 1. Протонирование спирта 2. Отщепление воды и образование карбониевого иона 3. Отщепление протона и образование двойной связи

Устойчивость карбониевых ионов?

Потенциальная энергия карбониевых ионов R + + H. + e

Электронная плотность заместителей компенсирует положительный заряд на углероде

Образование бутена-2 из первичного спирта (бутанола-1) в результате перегруппировки первичного карбониевого иона во вторичный 1. Протонирование 3. 2.

Смягчение условий дегидратации спиртов от первичного к третичному

3. Дегалогенирование дигалогеналканов: 4. Восстановление алкинов:

+Н2+Н2 5 Дегидрирование и крекинг алканов:

Химические свойства алкенов 1. Галогенирование : 2. Гидрирование:

Механизм электрофильного присоединения галогена

3. Гидрогалогенирование : 4. Гидратация : кислота

5. Присоединение серной кислоты Кислый алкил сульфат

Механизм электрофильного присоединения где Карбониевый ион

Направление электрофильного присоединения по двойной связи определяется по устойчивости карбониевого иона

Реакционная способность алкенов по отношению к кислотам

Док-во мех-ма электрофильного присоединения галогенов. Образование галогенгидринов.

6. Присоединение бромоводорода. Перекисный эффект Хараша. Марковникова

РАДИКАЛЬНОЕ ПРИСОЕДИНЕНИЕ HBr И H 2 S Перекись бензоила Зарождение цепи Развитие цепи · бензойная кислота

Написать механизм радикальный

7. Окисление (без разрыва связи с=с) син-Гидроксилирование. Образование гликолей циклогексенгликоль циклогександиол-1,2

Эпоксидирование. анти-Гидроксилирование

анти-Гидроксилирование (в одну стадию) трео-9,10-дигидроксиоктадека- новайя кислота (трео-9,10-дигидроксистеарино- вайя кислота) Олеиновайя кислота

Окисление с разрывом связи с=с CH 3 (CH 2 ) 7 СООН + + нонановайя к-та Олеиновайя кислота ПЕЛАРГОНОВАЯ КИСЛОТА АЗЕЛАИНОВАЯ КИСЛОТА НООС(СН 2 ) 7 СООН

Озонолиз O3O3 H 2 O, Zn CH 3 (CH 2 ) 7 СОН+ ПЕЛАРГОНОВЫЙ АЛЬДЕГИД озонид НОС(СН 2 ) 7 СООН Полуальдегид АЗЕЛАИНОВОЙ КИСЛОТЫ Олеиновайя кислота -80 o

Определение положения двойной связи по продуктам озонолиза 2-бутен 1-бутен