Явище ізомерії. Структурна ізомерія Близнюки органічного світу

Мета. Зясувати явище ізомерії. Ознайомити з міжнародною номенклатурою. Почати формувати вміння складати графічні формули та називати ізомери парафінів за міжнародною номенклатурою. Демонстрації: 1. Моделі молекул вуглеводнів. Лабораторний дослід 1. Виготовлення моделей молекул парафінів.

Яке положення ТХБ ілюструє даний приклад ? С2Н6ОС2Н6О Н Н l l l l Н – С – С – О –Н l l l l Н Н Н Н Н Н l l l l Н – С – О – С – Н l l l l Н Н Н Н газ, t кип = не розчинна у воді не реагуе зNa рідина, t кип = 78 0 Розчинна у воді реагуе з Na

С2Н6С2Н6 Н Н | Н – С – С – Н | Н Н | Н – С = С – Н | Н Н ! Яке положення ТХБ ілюструє даний приклад ?

Более активен Менее активен Яке положення ТХБ ілюструє даний приклад ?

СН СН– С – СН 3 | СН 3 Найди помилку в формулах: СН | СН 3 –СН 2 –СН 3 СН 3 =СН 3 -СН 3 I В II В 3 3

Як Бутлеров пояснив протиріччя в органічній хімії ? CH 4 C 2 H 4 C 2 H 2 C 3 H 8 IVIII8/3 С2Н6ОС2Н6О етиловий спирт Диметиловий этер

Ізомери - речовини, що мають однаковий якісний і кількісний склад, але різні будова і властивості.

Порядок визначення ізомерів С 5 Н 12 С 4 Н 10

Ізомерія - явище існування різних речовин, що мають однаковий якісний і кількісний склад, але різні будова і властивості.

Види ізомерії 1. Структурна ізомерія карбонового ланцюга положення кратного зв'язку положення функціональної групи 2. Міжкласова ізомерія 3. Просторова ізомерія цис-, транс-ізомерія оптична ізомерія

Структурна ізомерія явище, при якому існують сполуки, однакові за складом і молекулярною масою, але розрізняються за будовою і властивостями- ізомери.

Обумовлена здатніст ю атома карбону утворювати різного роду ланцюги ; Чим відрізняються формули ізомерів ? Ізомерія карбонового скелету Ізомери відрізняються типом карбонового скелета; С 4 Н 10

Ізомерія карбонового скелету

Обумовлена здатністю атома вуглецю утворювати різні типи зв'язків ; Ізомерія положення кратного зв'язку С4Н8С4Н8 С4Н8С4Н8 Чи будуть ці речовини ізомерами ? Чим відрізняються ізомери? Ізомери відрізняються положенням кратного звязку;

Ізомерія положення функціональної групи Чи будуть ці речовини ізомерами ? Чим відрізняються формули ізомерів ? Ізомери відрізняються положенням функціональної групи ; С 4 Н 10 О 2 N

Міжкласова ізомерія Ізомери відносяться до різних класів сполук ; С4Н8С4Н8 С4Н8С4Н8 алкен циклоалкан

Просторова ізомерія - явище, що полягає в існуванні ізомерів сполук, однакових за складом і молекулярною масою, але які розрізняються по розташуванню атомів в просторі та різних за властивостями.

Просторові ізомери - Це речовини, молекули яких відрізняються положенням у просторі атомів або груп атомів. Просторові ізомери діенів

Геометрична ізомерія Явление существования изомеров, одинаковых по составу и молекулярной массе, но различающихся по расположению атомов в пространстве и по свойствам Більш активний Менш активний С4Н8С4Н8

Цис-, транс - ізомерія Цис-ізомер Транс-ізомер

Оптична ізомерія Явище при якому молекули сполук відображаються, як дзеркальне відображення

Види ізомерії Структурна Карбонового скелету Положення Міжкласова Просторова (стереоізомерія) Геометрична Оптична

Найди ошибку: СН С – СН 2 -СН 3 l СН 2

Порядок визначення ізомерів С 5 Н 12 С 4 Н 10 Визначимо молекулярну формулу речовин Розгалужений вуглецевий скелет пронумеруємо з того краю, де ближче кратна зв'язок (розгалуження, функціональна група) Порівняємо будову

Алгоритм пошуку можливих ізомерів 1. Розташуємо всі шість атомів вуглецю в прямий ланцюг (один за одним) і пронумеруємо їх: С – С – С – С – С – С 6 Як скласти формули можливих ізомерів гексану С 6 Н 14 ? 2. Вкоротив вуглецевий ланцюг на один атом і приєднаємо «відірваний» атом до другого атома вуглецю: С – С – С – С – С С 6 ізомер 1 3. Пересунемо розгалуження до третього атому: С – С – С – С – С С ізомер 3 3 ізомер 2 С

4. Пересунути шостий атом до четвертого можна, але чи це потрібно? С – С – С – С – С С Порівняйте: С – С – С – С – С С С Карбоновий ланцюг нумерується зліва направо С – С – С – С – С С С Карбоновий ланцюг нумерується зправа наліво Ізомер 2

5. Вкоротив вуглецевий ланцюг ще на один атом, тобто приєднаємо п'ятого атом вуглецю до другого атома: С – С – С – С С – С – С – С С С 5 ізомер 4 6. Одне розгалуження (п'ятий атом вуглецю) залишимо на місці, а інше (шостий атом вуглецю) пересунемо до третього: С – С – С – С С – С – С – С С С С ізомер 5 7. Пересунути п'ятого атом до третього можна, але не потрібно, вийде ізомер 4, так як нумерація ланцюга піде справа наліво: С – С – С – С С С С ізомер 4 8. Залишилось розставити по місцях атоми водню