О РГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ Органические соединения Органические соединения, органические вещества класс химических соединений, в состав которых входит углерод (за исключением карбидов, угольной кислоты, карбонатов, оксидов углерода, тиоцианатов и цианидов). -С-С-С-

К ЛАССЫ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ Классификация органических соединений построена на принципе, согласно которому физические и химические свойства органического соединения определяются двумя основными критериями строением углеродного скелета соединения и его функциональными группами В зависимости от природы углеродного скелета органические соединения можно разделить на ациклические и циклические.

Органические соединения (углеводороды) ациклические циклические Предельные (алканы) Непредельные карбоциклические гетероциклические алициклические ароматические алкены алкины алкадиены

Ф УНКЦИОНАЛЬНЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ УГЛЕВОДОРОДОВ Спирты, фенолы Альдегиды, кетоны Карбоновые кислоты Сложные эфиры Жиры, углеводы Амины Аминокислоты Белки Нуклеиновые кислоты моносахариды олигосахариды Полисахариды мукополисахариды

Углеводорды органические соединения, состоящие исключительно из атомов углерода и водорода. Углеводороды считаются базовыми соединениями органической химии, все остальные органические соединения рассматривают как их производные. CH

А ЛИЦИКЛИЧЕСКИЕ - С ОТКРЫТОЙ ЦЕПЬЮ Предельные - алканы непредельные Ряд метана С одной двойной связиью – алкены: этилен С двумя двойными связиями – диеновые (бутадиен) С тройной связиью Ацетилен

К АРБОЦИКЛИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ ( С ЗАМКНУТОЙ ЦЕПЬЮ В КОЛЬЦЕ ТОЛЬКО АТОМЫ УГЛЕРОДА ) Предельные – нафтены (циклопарафины) Циклогексан Непредельные (ароматические) – с бензольным кольцом

ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ вещества, в молекулярной структуре которых присутствует хотя бы один цикл с одним (или несколькими) гетероатомом. Например, пиррол

Ф УНКЦИОНАЛЬНЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ УГЛЕВОДОРОДОВ Спирты - органические соединения, содержащие одну или более гидроксильных групп (гидроксил, OH), непосредственно связианных с насыщенным атомом углерода Фенолы - органические соединения ароматического ряда, в молекулах которых гидроксильные группы связианы с атомами углерода ароматического кольца.

Альдегиды - класс органических соединений, содержащих альдегидную группу (–CHO) Кетоны - органические вещества, в молекулах которых карбонильная группа связиана с двумя углеводородными радикалами.

Карбоновые кислоты класс органических соединений, молекулы которых содержат одну или несколько функциональных карбоксильных групп -COOH. Сложные эфиры производные оксикислот (как карбоновых, так и минеральных)

Жиры или триглицериды природные органические соединения, полные сложные эфиры глицерина и одноосновных жирных кислот; входят в класс липидов.

Углеводы (сахара, сахариды) органические вещества, содержащие карбонильную группу и несколько гидроксильных групп. Моносахариды Дисахариды Олигосахариды Полисахариды

Амины органические соединения, являющиеся производными аммиака, в молекуле которого один, два или три атома водорода замещены на углеводородные радикалы. Анилин

Аминокислоты (аминокарбоновые кислоты) органические соединения, в молекуле которых одновременно содержатся карбоксильные и аминные группы. Глицин

фенилаланин Глутамин

Белки (протеины, полипептиды) высокомолекулярные органические вещества, состоящие из альфа- аминокислот, соединённых в цепочку пептидной связиью. При синтезе в большинстве случаев используется 20 стандартных аминокислот Схематическое изображение образования пептидной связи

Уровни структурной организации белков: 1 первичная, 2 вторичная, 3 третичная, 4 четвертичная

Нуклеиновая кислота (от лат. nucleus ядро) высокомолекулярное органическое соединение, биополимер (полинуклеотид), образованный остатками нуклеотидов. Нуклеиновые кислоты ДНК и РНК присутствуют в клетках всех живых организмов и выполняют важнейшие функции по хранению, передаче и реализации наследственной информации.

Состав ДНК и РНК пуриновые и пиримидиновые основания, углеводы (рибоза и дезоксирибоза), фосфорная кислота

Нуклеиновые основания Пиримидин Пурин A А: Аденин; G Г: Гуанин; C Ц: Цитозин; T Т: Тимин (5-метилурацил), не встречается в РНК, занимает место урацила в ДНК; U У: Урацил, не встречается в ДНК, занимает место тимина в РНК

Нуклеиновые основания Пиримидиновые Урацил Ura (2,4-диоксопиримидин) Тимин Thy (5-метил-2,4- диоксопиримидин, 5-метилурацил Цитозин Cyt (4-амино-2- оксопиримидин)

Нуклеиновые основания Пуриновые Аденин Ade (6-аминпурин) Гуанин Gua (2-амино-6-оксопурин )

Углеводы в составе ДНК и РНК R=OH -D-рибофураноза R=H 2-Дезокси- -D-рибофураноза

НУКЛЕОЗИДЫ Общая структура нуклеозида R=OH Рибонуклеозид R=H Дезоксирибонуклеозид Соединение пентозы и азотистого основания называется нуклеозидом.

НУКЛЕОЗИДЫ, ВХОДЯЩИЕ В СОСТАВ РНК (РИБОНУКЛЕОЗИДЫ)

НУКЛЕОЗИДЫ, ВХОДЯЩИЕ В СОСТАВ ДНК (ДЕЗОКСИРИБОНУКЛЕОЗИДЫ)

Нуклеотиды нуклеотид - вещество, состоящее из азотистого основания, сахара и остатка фосфорной кислоты

СТРУКТУРА НУКЛЕИНОВЫХ КИСЛОТ Общее строение полинуклеотидной цепи

СТРУКТУРА НУКЛЕИНОВЫХ КИСЛОТ Первичная структура участка цепи ДНК d(…AСGТ...)

СТРУКТУРА НУКЛЕИНОВЫХ КИСЛОТ СБОРКА ПОЛИМЕРНОЙ ЦЕПИ ДНК из фрагментов фосфорной кислоты и дезоксирибозы

СТРУКТУРА НУКЛЕИНОВЫХ КИСЛОТ ПРИСОЕДИНЕНИЕ К ПОЛИМЕРНОЙ ЦЕПИ АЗОТСОДЕРЖАЩИХ ГЕТЕРОЦИКЛОВ

СТРУКТУРА НУКЛЕИНОВЫХ КИСЛОТ Вторичная структура нуклеиновых кислот число пуриновых оснований в ДНК всегда равно числу пиримидиновых, количество аденина равно количеству тимина, а гуанина количеству цитозина. Такая закономерность получила название правило Чаргаффа. Какой-либо пурин в одной цепи всегда связиан водородными связиями с одним из пиримидинов в другой цепи. Аденин может спариваться лишь с тимином, а гуанин только с цитозином. При этом между аденином и тимином образуются две водородные связии, а между гуанином и цитозином три. Противоположные последовательности и соответствующие полинуклеотидные партнеры называются комплементарными.

Объемная модель молекулы ДНК

РАЗМЕЩЕНИЕ ДВУХ ПОЛИМЕРНЫХ ЦЕПЕЙ ДНК и образование водородных связией между парами А – Т и Г – Ц. Свободные валентности на концах цепи (отмечены красным и синим цветом) указывают на полимерный характер молекул ДНК. Цепи располагаются, чтобы их направление было противоположным (см. расположение синих и красных свободных валентностей), именно в этом случае группы А, Т, Г и Ц оказываются оптимально ориентированными навстречу друг другу.

Вторичная структура нуклеиновых кислот

Упаковка молекулы ДНК в хромосоме В состав каждой из хромосом входит одна молекула ДНК, состоящая из двух связианных между собой нитей и имеющая вид двойной спирали толщиной 2 нм. По своей структуре ДНК напоминает закрученные ступеньки, и поэтому ее определяют как двойную закрученную спираль. Она состоит из двух очень тонких нитей, которые соединены перемычками. Структурными единицами этой спирали являются нуклеотиды. Каждый нуклеотид состоит из трех частей: сахара, остатка фосфорной кислоты и азотистого основания (аденина, тимина, цитозина или гуанина). Два основания, аденин - тимин и цитозин - гуанин, соединяясь между собой с помощью водородной связии, образуют ступеньки спиральной лестницы. Остатки фосфорной кислоты образуют перила лестницы, а молекулы сахара являются связиующими звеньями одной цепи молекулы ДНК. Молекула ДНК состоит из отдельных фрагментов, называемых генами