ДИСФОР (ДИалог на языке Структурных ФОРмул) к.х.н., доцент Югорский физико-математический лицей Александр Викторович Мануйлов Система компьютерного обучения и контроля для химиков-органиков. Принципы построения и опыт 17 лет работы в Новосибирском государственном университете. Проблемы модернизации.

ДИСФОР (ДИалог на языке Структурных ФОРмул) Основной режим Режим построения

ДИСФОР (ДИалог на языке Структурных ФОРмул) Основной режим Режим построения

ДИСФОР (ДИалог на языке Структурных ФОРмул) Основной режим Режим построения

Какие задачи созданы: AN – алканы (25) EN – алкены (30) DN – диены (25) IN – алкины (25) AR – ароматические соединения (70) AL – спирты, металлорганика (60) HL – галогенпроизводные (30) AC – карбоновые кислоты (25) DA – дикарбоновые кислоты (28) AM – амины (50) KA – кетокислоты (40) Карбонильные соединения – увы... Всего 408 задач

Пример простого графа диалога задачи ДИСФОР: Все задачи имеют дополнительный программный элемент – граф диалога у К1 Т1 П С1 Т2 ? Т3 П С2 Т4 ? и т.д.

Пример более сложного графа диалога задачи ДИСФОР: K(usl): У ? И О K(usl) Т(usl) О П С1 Т1 С2 Т2 Д П С3 Т3 Т4 К4 Т5 С6 Т6 О С8 Т8 Граф диалога (скрыт в файле задачи) T(usl): Каковы структуры соединений А и В ? студент увидит это

У ? И О K(usl) Т(usl) О П С1 Т1 С2 Т2 Д П С3 Т3 Т4 К4 Т5 С6 Т6 О С8 Т8 Порядок создания задачи: 1) ввод графа диалога, 2) ввод всех структур, 3) ввод всех текстов, 4) сборка задачи. Осуществляется отдельной программой SOZD, предназначенной для разработчиков.

У ? И О K(usl) Т(usl) О П С1 Т1 С2 Т2 Д П С3 Т3 Т4 К4 Т5 С6 Т6 О С8 Т8 Программа TEST предназначена для решения задач студентом. Т4: «Правильно. Теперь введите структуру В».

У ? И О K(usl) Т(usl) О П С1 Т1 С2 Т2 Д П С3 Т3 Т4 К4 Т5 С6 Т6 О С8 Т8 остался только вопрос о структуре А ( Т3 ) здесь вершина «П» графа уже закрыта Студент может сразу ввести структуру В. Что произойдет в этом случае? С3

У ? И О K(usl) Т(usl) О П С1 Т1 С2 Т2 Д П С3 Т3 Т4 К4 Т5 С6 Т6 О С8 Т8

У ? И О K(usl) Т(usl) K(il)/0 K(i2)/1 О П С1 Т1 С2 Т2 Д П С3 Т3 Т4 К4 Т5 С6 Т6 О С8 Т8 ? Т7 ПС13 Т13 Н К(nst2)/1 К22/3 О T(nst) К23/4 С8С8 Т8 ?О П Т18 С19 С18 С21 Т19 Н Т20 Т14 К14 О С10 С11 Т10 ? Т1 Н О П С15 Т15 С16 Т16 Т17

Траектория движения ленивого студента по задаче: У ? И О K(usl) Т(usl) K(il)/0 K(i2)/1 О П С1 Т1 С2 Т2 Д П С3 Т3 Т4 К4 Т5 С6 Т6 О С8 Т8 ? Т7 ПС13 Т13 Н К(nst2)/1 К22/3 О T(nst) К23/4 С8С8 Т8 ?О П Т18 С19 С18 С21 Т19 Н Т20 Т14 К14 О С10 С11 Т10 ? Т1 Н О П С15 Т15 С16 Т16 Т17

У ? И О K(usl) Т(usl) K(il)/0 K(i2)/1 О П С1 Т1 С2 Т2 Д П С3 Т3 Т4 К4 Т5 С6 Т6 О С8 Т8 ? Т7 ПС13 Т13 Н К(nst2)/1 К22/3 О T(nst) К23/4 С8С8 Т8 ?О П Т18 С19 С18 С21 Т19 Н Т20 Т14 К14 О С10 С11 Т10 ? Т1 Н О П С15 Т15 С16 Т16 Т17 Траектория движения хорошего студента по задаче:

В новой версии необходимо распознавание стереоизомеров: транс (или Е) изомер цис (или Z) изомер Редактор ISIS/Draw различает структурные изомеры, но не различает геометрические

Структурный редактор ChemDraw способен различать любые стереоизомеры H H

Структурный редактор ChemDraw способен различать любые стереоизомеры

Пример программы, работающей из-под готовых структурных редакторов (gNMR – симулятор спектров ЯМР). ChemDraw

Публикации по системе ДИСФОР: 1. Б.М.Анисютин, В.Б.Гончаров, Л.В.Луцевич, А.В.Мануйлов, В.М.Тормышев. Применение метода машинного моделирования в курсе физической химии. В кн.: ЭВМ в вузе. Межвузовский сборник научных трудов. Новосибирск: НГУ, 1984, с А.Е.Жижин, А.В.Мануйлов, В.М.Тормышев. Использование машинного моделирования физико- химических процессов и явлений. В кн.: Тезисы докладов конференции Применение автоматизированных обучающих систем в учебном процессе. Минск, 1984, с V.M.Tormishev, A.E.Zhizhin, A.V.Manuilov, V.I.Rodionov. Computer assisted tutoring in physical and organic chemistry. In: The third USSR-JAPAN symposium on computer chemistry. Novosibirsk, 1987, p А.В.Мануйлов, А.Е.Жижин, В.И.Родионов Компьютерные задачи по органической химии с диалогом на языке структурных формул. В кн.: ЭВМ в учебном процессе вуза. Межвузовский сборник научных трудов. Новосибирск: НГУ, 1987, с А.Е.Жижин, А.В.Мануйлов, В.И.Родионов, О.Н.Рукавишникова. Контролирующая и обучающая система ДИСФОР в университетском курсе органической химии. В кн.: XIII советско-французский семинар Создание автоматизированных систем и комплексов для высшей школы на базе персональных ЭВМ. Казань: КазГУ, т. 2, 1989, с А.Е.Жижин, А.В.Мануйлов, В.И.Родионов, О.Н.Рукавишникова. АОС ДИСФОР: компьютерные задачи по ЯМР-спектроскопии. В кн.: VIII всесоюзная конференция Использование вычислительных машин в спектроскопии молекул и химических исследованиях. Новосибирск: Изд. НТЦ химической информатики НИОХ СО АН СССР, 1989, с

7. A.E.Zhizhin, A.V.Manuilov, V.I.Rodionov, O.N.Rukavishnikova. DISFOR System – Computer problem book on organic chemistry and NMR spectroscopy. In: Actes 4 emes Journees sur les Methodes Informatiques dans lEnseignement de la Chimie. Pau, France, 1989, p. 19/1-20/4. 8. А.Е.Жижин, А.В.Мануйлов. Обучающая и контролирующая система ДИСФОР по органической химии и молекулярной спектроскопии. Методические указания. Новосибирск: НГУ, 1989, переизд. 1990, 18 с. 9. А.Е.Жижин, А.В.Мануйлов, В.И.Родионов. Автоматизированная обучающая система ДИСФОР для IBM PC. 1. Граф диалога. В кн.: Компьютеризация образования. Межвузовский сборник научных трудов. Новосибирск: НГУ, 1991, с А.Е.Жижин, А.В.Мануйлов, В.И.Родионов, О.Н.Рукавишникова. Система ДИСФОР. Компьютерный задачник по органической химии. Книга 1: Инструкция пользователя. Книга 2: Методические рекомендации. В комплекте с дискетами. М.: Изд. компьютерного информационно-издательского центра КУДИЦ, 1991, 53 с. и 31 с. 11. А.Е.Жижин, А.В.Мануйлов, В.И.Родионов, О.Н.Рукавишникова. Автоматизированная обучающая система ДИСФОР по органической химии и спектроскопии для вузов, техникумов, школ. В кн.: Сборник тезисов выставки-семинара Новые информационные технологии в высшей школе. Гурзуф, 1991, с. 47 и с А.В.Мануйлов, В.И.Родионов. Система ДИСФОР: опыт компьютеризации обучения органической химии в НГУ. В кн.: Межвузовская научно-практическая конференция Эффективность информационных технологий в высшей школе. Новороссийск, Москва: МГУ, 1994, с Публикации (продолжение):