Номенклатура алканов. 10 класс Щербакова Валерия Геннадьевна Учитель МБОУ СОШ 10 г.Владимира

Номенклатура органических соединений – система правил, позволяющих дать однозначное название каждому индивидуальному веществу. Это язык химии, который используется для передачи в названиях соединений информации о их строении. Соединению определенного строения соответствует одно систематическое название, и по этому названию можно представить строение соединения (его структурную формулу).

В настоящее время общепринятой является систематическая номенклатура ИЮПАК (IUPAC – International Union of the Pure and Applied Chemistry – Международный союз теоретической и прикладной химии). Для применения номенклатуры ИЮПАК необходимо знать названия и строение определенных фрагментов молекул – органических радикалов.

Правила построения названий алканов по систематической международной номенклатуре ИЮПАК

Для простейших алканов (С 1 -С 4 ) приняты тривиальные названия: СН 4 -метан, С 2 Н 6 -этан, С 3 Н 8 -пропан, С 4 Н 10 -бутан, изобутан. Начиная с пятого гомолога, названия нормальных (неразветвленных) алканов строят в соответствии с числом атомов углерода, используя греческие числительные и суффикс -ан: пентан, гексан, гептан, октан, нонан, декан и т.д.

Порядок построения названия разветвленного алкана

В основе названия разветвленного алкана лежит название входящего в его конструкцию нормального алкана с наиболее длинной углеродной цепью. При этом углеводород с разветвленной цепью pассматpивают как продукт замещения атомов водорода в нормальном алкане углеводородными радикалами.

Например, алкан рассматривается как замещенный пентан, в котором два атома водорода замещены на радикалы –СН 3 (метил).

Для того, чтобы дать название разветвленному алкану нужно: 1) выбрать в молекуле главную углеродную цепь. Во-первых, она должна быть самой длинной. Во-вторых, если имеются две или более одинаковые по длине цепи, то из них выбирается наиболее разветвленная. Например, в молекуле есть 2 цепи с одинаковым числом (7) атомов С (выделены цветом):

2) Пронумеровать атомы углерода в главной цепи так, чтобы атомы С, связанные с заместителями, получили возможно меньшие номера. Поэтому нумерацию начинать с ближайшего к ответвлению конца цепи.

3) Назвать все радикалы (заместители), указав впереди цифры, обозначающие их местоположение в главной цепи. Если есть несколько одинаковых заместителей, то для каждого из них через запятую записывается цифра (местоположение), а их количество указывается приставками ди-, три-, тетра-, пента- и т.д. СН 3 - СН – СН - СН 2 -СН 3 СН 3 СН 3 2,2-диметилпентан

Пример построения названия: 2,2,4-триметил-3-этилгексан 2,2,4-триметил-3-этилгексан

Названия заместителей СН 3 –метил С 2 Н 5 –этил СН 3 СН 2 СН 2 пропил Сl–хлор F–фтор Br–бром –NO 2 -нитро

Названия всех заместителей расположить в алфавитном порядке (так установлено последними правилами ИЮПАК). СН 3 - СН – СН - СН-СН 2 -СН 3 СН 3 СН 3 C 2 H 5 2,3-диметил-4-этилгексан

Дайте название алканам: 3-метилпентан 2-метилпентан 2,2-диметилбутан

Октан 2,5-диметилгексан 3,4-диметилгексан 2,2,3,3- тетраметилбутан

Дайте название алканам: CH 3 -(CH 2 ) 5 -CH 3 CH 3 -CH-CH 2 CH-CH 3 CH 3 CH 3 ClCH-CH 2 -CH-CH 3 CH 3 CL гептан 2,4-ДИМЕТИЛПЕНТАН 1,3-ДИХЛОРПЕНТАН

По химическим названиям составьте структурные формулы веществ: а) 2-метилбутан; б) 2,3-диметилпентан; в) 4-метил-2- хлорпентан.

ответы 1. 2-метил пентан 2. 2-этилпентан 3. 4-метилгептан 4. 3-метил-3-этилгексан 5. 3-этилгексан 6. 3-метил-4-этилгептан

Проверь себя: 2, 6, 9–триметил–5,7–дипропил–3,6–диэтилдекан

а) нормальный гептан; б) 2-метилгексан; в) 2,3-диметилпентан; г) 2-хлор-2,3- диметилбутан. По химическим названиям составьте структурные формулы веществ: