«Строение и свойства алканов» «Строение и свойства алканов» Урок химии в 10 классе Учитель химии и биологии В. П. Артеменко В. П. Артеменко МОУ СОШ 28 г. Белгорода

Творческие группы Математики и физики Геологи Химики Экологи и технологи

Проблемные вопросы совместного проекта Где геологу найти алканы? Где геологу найти алканы? Что общего между молекулой метана и пакетом молока найдет математик и физик? Что общего между молекулой метана и пакетом молока найдет математик и физик? Что делать химику с инертными алканами? Что делать химику с инертными алканами? Экологи и технологи спорят: алканы - зло или благо? Экологи и технологи спорят: алканы - зло или благо?

Вот что мы узнали!!!

Группа «Геологи» Группа «Геологи» НАХОЖДЕНИЕ АЛКАНОВ В ПРИРОДЕ. НАХОЖДЕНИЕ АЛКАНОВ В ПРИРОДЕ. МЕТАН образуется в природе в результате разложения без доступа воздуха остатков растительных и животных организмов. Поэтому может быть обнаружен в заболоченных водоемах, где появляется в виде пузырьков газа, или накапливается в каменноугольных шахтах, куда выделяется из угольных пластов. В значительном количестве (80-97%) метан содержится в природном газе и в попутных нефтяных газах. В космосе метан является основной частью атмосфер многих планет, например Сатурна.

ЭТАН, ПРОПАН И БУТАН ЭТАН, ПРОПАН И БУТАН входят в состав природного и попутного нефтяного газов. АЛКАНЫ АЛКАНЫ содержатся в нефти.

Крупнейшие месторождения природного газа в России: УренгойУренгой Ямбург Штокмановское ЯмбургШтокмановскоеУренгойЯмбургШтокмановское Ленинградское Русановское Заполярное Ленинградское Русановское ЗаполярноеЛенинградскоеРусановскоеЛенинградскоеРусановское Медвежье Астраханское Медвежье АстраханскоеМедвежьеАстраханскоеМедвежьеАстраханское Западно-Камчатский шельф Сахалин-3 Западно-Камчатский шельф Сахалин-3Западно-Камчатский шельфСахалин-3Западно-Камчатский шельфСахалин-3

Проблемный вопрос: Почему алканы называются «предельными углеводородами»? АЛКАНЫ ( - это углеводороды с общей формулой С п Н 2п + 2 в молекулах которых между атомами углерода имеются только одинарные (сигма) связи, не способные на реакции присоединения. АЛКАНЫ (предельные, насыщенные, парафины) - это углеводороды с общей формулой С п Н 2п + 2 в молекулах которых между атомами углерода имеются только одинарные (сигма) связи, не способные на реакции присоединения. насыщенныепредельные. В молекулах алканов имеются только одинарные - связи. Все четыре валентности атома углерода в молекулах алканов полностью, т.е. до предела, насыщены атомами углерода и водорода. Между атомами углерода отсутствуют кратные связи. Отсюда происходят другие названия этих углеводородов - насыщенные или предельные.

ГОМОЛОГИЧЕСКИЙ РЯД АЛКАНОВ Вспомните, какие вещества мы называем гомологами? ГОМОЛОГИ – это вещества со схожими строением и свойствами, но различающиеся по составу на одну или несколько групп CH 2 (гомологическая разность).

СН 4 -С 4 Н 10 С 5 Н 12 -С 15 Н 32 С 16 Н 34 -… твердые

Группа «Математики и физики». Проблема исследования: Выяснить, что общего между молекулой метана и пакетом молока? Выяснить, что общего между молекулой метана и пакетом молока?

Валентные возможности атома углерода Валентность углерода в нормальном состоянии равна двум, т.к. во внешнем энергетическом уровне находится 2 неспаренных электрона. В атоме углерода в нормальном состоянии на р-подуровне второго энергетического уровня имеется одна свободная орбиталь, которую может занять один из 2-х спаренных электронов при переходе атома в возбужденное состояние. Валентность углерода при этом становится равна четырем. Валентность углерода в нормальном состоянии равна двум, т.к. во внешнем энергетическом уровне находится 2 неспаренных электрона. В атоме углерода в нормальном состоянии на р-подуровне второго энергетического уровня имеется одна свободная орбиталь, которую может занять один из 2-х спаренных электронов при переходе атома в возбужденное состояние. Валентность углерода при этом становится равна четырем.

Гибридизация электронных орбиталей в атоме углерода Гибридизация электронных орбиталей в атоме углерода Гибридизация – это взаимное выравнивание s и р-электронных орбиталей в атоме углерода. Для атома характерна Гибридизация – это взаимное выравнивание s и р-электронных орбиталей в атоме углерода. Для атома характерна SP 3 –гибридизация. SP 3 –гибридизация.

Вывод: В алканах все четыре неспаренных электрона у углеродных атомов участвуют в процессе гибридизации. Такой процесс называется В алканах все четыре неспаренных электрона у углеродных атомов участвуют в процессе гибридизации. Такой процесс называется SP 3 – гибридизация SP 3 – гибридизация

Особенности строения метана Гибридные облака углерода взаимно отталкиваются и располагаются в пространстве так, что их оси оказываются направленными к вершинам тетраэдра, где они перекрываются с орбиталаями электронов атомов водорода, образуя сигма-связи. Гибридные облака углерода взаимно отталкиваются и располагаются в пространстве так, что их оси оказываются направленными к вершинам тетраэдра, где они перекрываются с орбиталаями электронов атомов водорода, образуя сигма-связи.

Строение алканов Все атомы углерода в молекулах алканов находятся в состоянии sр3- гибридизации, угол между связями С-C составляет 109°28', поэтому молекулы нормальных алканов с большим числом атомов углерода имеют зигзагообразное строение.sр3- гибридизации Какое же пространственное строение будут иметь гомологи метана?

Выводы: Тип гибридизации углерода в алканах определяет направление гибридных электронных облаков в пространстве к вершинам тетраэдра. Такое же пространственное строение имеет и пакет молока.

Задание для учащихся: Пользуясь набором шаростержневых моделей составьте несколько молекул конформеров алканов. Обсудите результаты работы с соседями по парте. Обсудите результаты работы с соседями по парте.

Изомерия углеродного скелета алканов СН3-СН2-СН 2 -СН2-СН3 n- пентан СН3-СН-СН2-СН 3 \ СН 3 2-метилбутан СН3 \ СН3-С-СН3 / СН 3 2,2-диметилпропан Вывод: Для алканов характерна только структурная изомерия (углеродного скелета).

C 5 H 12 …C 15 H 32 Жидкости (имеют запах) C 5 H 12 …C 15 H 32 Жидкости (имеют запах) t° кипения и t° плавления увеличиваются t° кипения и t° плавления увеличиваются Алканы – бесцветные вещества, легче воды, плохо растворяются в воде. CH 4 …C 4 H 10 Газы (без запаха) CH 4 …C 4 H 10 Газы (без запаха) C 16 H 34 … Твердые вещества (без запаха) C 16 H 34 … Твердые вещества (без запаха) Физические свойства алканов

Номенклатура алканов 1. Выбирают наиболее длинную (главную) цепь и нумеруют ее ближе к тому концу, к которому стоит радикал ( заместитель, обозначен желтым цветом). 2. Название строится в следующей последовательности: А) ПРЕФИКС: состоит из цифры, указывающей на номер углеродного атома, возле которого стоит радикал. Например: 3- и пишется название самого радикала. Например: 3-метил,7-этил……. Если молекула содержит несколько одинаковых радикалов, то после перечисления всех цифр, указывающих их местоположение, к радикалу добавляют числовую приставку ( ди –два, три – три, тетра – четыре). Например: 2,3 – диметил………….., или 3,4,5 – триэтил……. Б) КОРЕНЬ: ставится в соответствии с гомологическим рядом алканов ( смотрите по количеству атомов углерода в главной цепи) В) СУФФИКС: у алканов суффикс «АН». (3) (4) (5) (6) (7) СН 3 – СН – СН 2 – СН 2 – СН 2 – СН – СН 2 – СН 3 ! (2) СН 2 СН 2 – СН 2 – СН 3 ! ( 8) (9) (10 ) (1) СН 3 Данное вещество называется: 3-метил, 7-этилдекан Алгоритм составления названий органических соединений

Группа «Химики» Химические свойства алканов Проблемный вопрос: Почему алканы считают химически инертными веществами?

NO 2 CH 3 CH CH 3 + HNO 3 CH 3 C CH 3 + H 2 O CH3 CH3 СН 3 - СН 3 + Сl 2 CH 2 Cl - CH 3 + HCl Реакции замещения у алканов. 1. Галогенирование (действие галогенов). ЗАПОМНИ: ЗАПОМНИ: Реакция начинается при освещении и носит радикально-цепной характер, т.е. идет через образование свободных радикалов. 2. Нитрование (Реакция Коновалова). ЗАПОМНИ: ЗАПОМНИ: Реакция нитрования происходит при нагревании и приводит к образованию нитросоединений

2. Реакции окисления алканов. А) Горение C n H 2n+2 + O 2 CO 2 + H 2 O

В промышленности широко применяется каталитическое окисление алканов, в результате которого получаются разнообразные кислородосодержащие соединения: спирты, карбоновые кислоты, альдегиды, кетоны и т. п. Данный процесс можно изобразить следующей схемой: Алкан Гидропероксид Спирт Альдегид Б) Каталитическое окисление алканов.

3. Реакции разложения алканов При сильном нагревании без доступа воздуха происходит полное разложение алканов на простые вещества. При сильном нагревании без доступа воздуха происходит полное разложение алканов на простые вещества. CH 4 C + 2H 2 2. Крекинг 1. Пиролиз C 16 H 34 гексадекан t°C C 8 H 18 октан + C 8 H 16 октен t°C

4. Отношение алканов к растворам перманганата калия и бромной воды. Чтобы отличить предельные углеводороды от непредельных используют растворы перманганата калия и брома.

Вывод: Предельные углеводороды не вступают в реакции присоединения. Для них характерны реакции замещения, окисления и разложения. Алканы не обесцвечивают раствор перманганата калия и бромную воду. Запомни!

Получение метана 1. В промышленности: а) из природного газа; а) из природного газа; б) синтез из оксида углерода (II) и водорода (из синтез-газа): б) синтез из оксида углерода (II) и водорода (из синтез-газа): 2. В лаборатории: а) гидролиз карбида алюминия: а) гидролиз карбида алюминия: б) сплавление солей уксусной кислоты (ацетатов) со щелочами: б) сплавление солей уксусной кислоты (ацетатов) со щелочами: Ni, 300°C H2O H2O+CH 4 3 H2 H2 CO+ Al(OH) CH 4 + H2O H2OAl 4 C 3 + t° Na 2 CO 3 +CH 4 NaOH (твердый) ацетат натрия +CH 3 COONa

Группа «Технологи» Применение метана Метан CH4 Топливо Ацетилен (C2H2) CO + H2 («Синтез-газ») Метанол CH3OH Метаналь (формальдегид ) (HCHO) Муравьиная кислота HCOOH Пластмассы Водород H2 Аммиак NH3 Азотная кислота HNO3 Фреон CF2Cl2 Растворители CH3Cl CH2Cl2 CHCl3 CCl4 C (сажа) красители резина типографская краска

Применение гомологов метана Гомологи метана горючее для дизельных, турбореактивных двигателей, двигателей внутреннего сгорания основа смазочных масел сырье для производства синтетических жиров и др. промышленный и бытовой газ Для получения синтетического изопренового каучука Для получения хлорпроизводных

Группа «Экологи». О вреде алканов и их производных. Углеводороды при определенных метеорологических условиях активно способствуют образованию смога. Соединения углеводородов, выброшенных с выхлопными газами и представляющие собой смесь нескольких сотен химических соединений, являются причиной многих хронических заболеваний. Утечка нефти приводит к экологическим катастрофам.

Как алканы влияют на климат? влияют на климат? Выделяемый из болот метан считается одним из основных парниковых газов и остается предметом активных обсуждений и исследований в связи с проблемами глобального изменения климата. Выделяемый из болот метан считается одним из основных парниковых газов и остается предметом активных обсуждений и исследований в связи с проблемами глобального изменения климата. Какие птицы помогали шахтёрам? Канарейки очень чувствительны к содержанию в воздухе метана. Эту особенность использовали в своё время шахтёры, которые, спускаясь под землю, брали с собой клетку с канарейкой. Если пения давно не было слышно, значит следовало подниматься наверх как можно быстрее.

1.Тест по теме «Алканы» Готовимся к ЕГЭ! 1.Гомологический ряд алканов описывается общей формулой а) СnH 2n-2 б) CnH 2n в) СnH 2n+2 г) CnH 2n+1 2. В пропане связи углерод-углерод: а) одинарные б) двойные в) полуторные г) Пи-связи 3. Молекула метана имеет форму а) пирамиды б) параллепипеда в) тетраэдра г) конуса 4. Для алканов характерна гибридизация: а) SP б) SP 2 в) SP 4 г)SP 3 5. Угол между атомами углерода в алканах составляет: а) 120 градусов б) 90 градусов в) 109 градусов г) 110 градусов 6. Радикал – это а) группа атомов с неспаренными электронами б) группа атомов, отличающаяся от метана на СН 2 - в) группа атомов, имеющая положительный заряд г) функциональная группа атомов, 7. Установите порядок для определения названия УВ а) Определяют местонахождение радикалов б) Выбирают самую длинную цепь и нумеруют атомы углерода в ней в) Определяют корень названия по числу атомов углерода в длинной цепи г) Составляют приставку в виде цифр и греческих числительных 8. Установите соответствие: 1. Пропан а) СН 3 -СН 2 -СН 2 -СН 2 -СН 2 -СН 2 -СН 2 - СН 3 2. Пентан б) СН 3 -СН 2 -СН 3 3. Бутан в) СН 3 -СН 2 -СН 2 -СН 3 4. Октан г) СН 3 -СН 2- СН 2 -СН 2 -СН 3 9. Среди данных формул найдите 2 изомера: а) СН 3 -СН 2 -СН 2 -СН 2- СН 3 б) СН 3 -СН 2 -СН 2 -СН 3 в) СН 3 -СН-СН 2 -СН 3 \ СН Формулы только алканов записаны в ряду: а) С 3 Н 6, С 2 Н 4, С 6 Н 14 б) С 4 Н 10, С 2 Н 6, С 3 Н 8 в) С 2 Н 2, С 3 Н 8, С 6 Н 6 г) С 6 Н 6, С 4 Н 8, С 2 Н 6

Взаимопроверка. Правильные ответы: вавгва Б,а, г,в 1-б, 2-а, 3-г4-вА,вб

2. Закончить уравнения, назвать получившиеся вещества, указать области их применения. а. C 4 H 10 + O 2 = б. этан + Cl 2 = в. C 5 H 12 в. C 5 H 12 t°C

4.Решите задачу: В состав органического вещества входит углерод, массовая доля которого – 92,23% и водород массовая доля которого 7,77%. Относительная плотность паров этого вещества по водороду равна 13. Определите молекулярную формулу вещества. В состав органического вещества входит углерод, массовая доля которого – 92,23% и водород массовая доля которого 7,77%. Относительная плотность паров этого вещества по водороду равна 13. Определите молекулярную формулу вещества.

Рефлексия Прием «Гора успеха!» Произведи самооценку и определи свое положение на «Горе успеха»

ДОМАШНЕЕ ЗАДАНИЕ: § 7-8, упр (с. 28), задачи 1-2, ЕГЭ:

Используемая литература 1. «Репетитор по химии (издание 15-ое)», под редакцией Егорова А. С., Феникс – Ростов-на-Дону, Габриелян О. С., Маскаев Ф. Н., Пономарев С. Ю., Теренин В. И. « Химия 10 класс: профильный уровень». (Учебник для общеобразовательных учреждений), Дрофа – Москва, Рудзитис Г. Е., Фельдман Ф. Г. «Химия 10: органическая химия (Учебник для 10 класса средней школы)», Просвещение – Москва, Перекалин В. В., Зонис С. А. «Органическая химия (учебное пособие для студентов педагогических институтов по химическим и биологическим специальностям)», Просвещение – Москва, «Органическая химия. Том1 (Основной курс)» под редакцией Н. А. Тюкавкиной (учебник для студентов вузов по специальности «Фармация»), Дрофа – Москва, 2004

Интернет ресурсы: xt/Untitled2.html xt/Untitled2.html xt/Untitled2.html