Содержание презентации 1 Классификация углеводородов Этилен - непредельный углеводород Валентные состояния углерода Природа химических связей в этилена Модели молекулы этилена Строение этилена Схемы образования химических связей в этилене π – связь в молекуле этиленаπ – связь в молекуле этилена Образование двойной связи C = CОбразование двойной связи C = C Строение двойной связи С = С Сравнительная характеристика - π- связейСравнительная характеристика - π- связей Атомно– орбитальная модель этиленаАтомно– орбитальная модель этилена Описание электронного строения молекулы этилена Физические свойства Знаете ли вы, что…Знаете ли вы, что… Этилен в овощехранилище

Содержание презентации 2 Химические свойства этилена О реакциях присоединения Уравнения реакций присоединения Ионный механизм реакции галогенирования этилена Ионный механизм реакции гидрогалогенирования этилена Присоединение по правилу Марковникова Реакции частичного окисления этилена раствором перманганата калия Качественные реакции на π – связьКачественные реакции на π – связь Каталитическое окисление этилена кислородом воздуха Получение этилена в лаборатории Прибор для получения этилена из спирта в лаборатории Практическая работа «Получение этилена и опыты с ним» Оформление практической работы Техника безопасности при проведении практической работы Опыт «Получение этилена. Взаимодействие этилена с бромной водой»Опыт «Получение этилена. Взаимодействие этилена с бромной водой» Опыт «Взаимодействие этилена с раствором перманганата калия» Опыт «Горение этилена» Большая химия: этиленБольшая химия: этилен Промышленные синтезы на основе этилена

Содержание презентации 3 Получение этилена в промышленности Завод по производству этилена мощностью 300 тыс. т/год (фото)Завод по производству этилена мощностью 300 тыс. т/год (фото) Комплекс производства этилена и его производных на базе углеводородного сырья ( фото)Комплекс производства этилена и его производных на базе углеводородного сырья ( фото) Установка производства этилена и полиэтилена ООО Ново – Уренгойский ГХК (фото)Установка производства этилена и полиэтилена ООО Ново – Уренгойский ГХК (фото) Установка производства этилена ОАО "Нижнекамскнефтехим" (фото)Установка производства этилена ОАО "Нижнекамскнефтехим" (фото) Завод по производству этилена ОАО «Казань - оргсинтез» (фото)Завод по производству этилена ОАО «Казань - оргсинтез» (фото) Газгольдеры (фото) Применение этилена и его соединений Полиэтилен из этилена О полиэтилене Полиэтилен (фото)

Содержание презентации 4 Выдув полиэтиленовой пленки (фото) Производство ПЭ – труб (фото) ПЭ - трубы для подземных систем водоотведения (фото)ПЭ - трубы для подземных систем водоотведения (фото) ПЭ – трубы под землей (рисунок) Теплицы из полиэтилена ( фото) Спирт из этилена Технологическая схема производства этанола из этилена Цех по гидратации этилена(фото) Как можно получить синтетический каучук из этилена Сумгаитский завод синтетического каучука (фото) Новочеркасский завод синтетических продуктов (фото)Новочеркасский завод синтетических продуктов (фото) Бутадиеновые каучуки и изделия из них Синтетический каучук, называемый резиной (фото)Синтетический каучук, называемый резиной (фото) Что такое антифриз Завод по производству окиси этилена (фото) Получение этиленгликоля из окиси этилена Антифризы в продаже – «Прайд» и другие препараты (фото) Приложение «Вопросник» Автор работы

Классификация углеводородов ПредельныеНепредельныеАроматические Алканы Циклоалканы Алкены Алкадиены Алкины Арены

Этилен - непредельный углеводород Молекулярная формула Структурная формулаНазвание С 2 Н 4 СН 2 = СН 2 этилен ( этен )

Валентные состояния углерода Валентные состояния углерода Тип гибридизации Валентный угол Геометрия молекул I SP 3 (1s+3p =4q) 109 о 28 / Тетраэдрическая II SP 2 (+1p) (1s+2p =3q) 120 о плоскостная III SP (+2р) (1s+1p=2q) 180 о линейная 2S 2 P 2 + E > 2 S 1 P 3

Природа химических связей Геометрическая конфигурация молекул Метан этилен ацетилен С - Содинарная 0,154нм 1 СН 3 - СН 3 С = Сдвойная 0,134 нм СН 2 = СН 2 С С тройная 0,120 нм СН

Модели молекулы этилена Масштабная модель (полусферическая) Шаростержневая модель

Строение этилена

Схемы образования химических связей в этилене Схема образования s- связей А) Боковое перекрывание р – облаков Б) Распределение общего облака π-связи над и под плоскостью атомных ядер

π– связь в молекуле этилена

Образование двойной связи C = C

Атомно – орбитальная модель этилена

Двойная связь является сочетанием σ- и π-связей (хотя она изображается двумя одинаковыми черточками, всегда следует учитывать их неравноценность). σ-Связь возникает при осевом перекрывании sp 2 -гибридных орбиталей, а π-связь – при боковом перекрывании р-орбиталей соседних sp 2 - гибридизованных атомов углерода. Образование связей в молекуле этилена можно изобразить следующей схемой: С = С ( σ- + π-связь ) σ-связь (перекрывание 2sp 2 -2sp 2 ) и π-связь (2рz-2рz) С – Н ( σ-связь ) σ-связь (перекрывание 2sp 2 -АО углерода и 1s-АО водорода) Строение двойной связи С = С

Сравнительная характеристика - π- связей π образуютсяпри осевом перекрывании при боковом перекрывании расположены на прямой, соединяющей ядра атомов над и под плоскостью основной части молекулы сравнительная прочность более прочная сравнительная поляризуемость более поляризуемая

Описание электронного строения молекулы этилена Валентное состояние углерода – II Тип гибридизации – sp 2 Валентный угол Геометрия молекулы - плоскостная Особенности строения - наличие двойной связи Природа двойной связи - (1 + 1π Длина химической связи С = С - 0,134 нм

Физические свойства газ ( при об. усл.) Мr = 28 ρ = 1, 25 г /л ( при н.у.) немного легче воздуха t кип = - 103,7 0 С имеет слабый запах малорастворим в воде Этилен С 2 Н 4

Знаете ли вы, что… этилен содержится в коксовом газе (3 – 5 %), в газах нефтепереработки, например крекинга ( до 20% ) этилен образуется в незначительных количествах в тканях растений и животных как промежуточный продукт обмена веществ; ингибирует биосинтез и функционирование регуляторов роста растений (ауксинов) этилен используют для ускорения созревания плодов, дефолиации растений, снижения преждевременного опадения плодов

Химические свойства этилена 1) Горение этилена C 2 Н 4 + 3О 2 > 2СО 2 + 2Н 2 О + Q Этилен горит светящимся пламенем из - за повышенного содержания углерода в нем Светимость пламени вызывают раскаленные частички угля, образующиеся при распаде молекул этилена от нагревания Раскаленные частицы угля полностью сгорают в наружной части пламени

К ним относятся, например, такие реакции, как: галогенирования гидрирования гидрогалогенирования гидратации полимеризации 2) Этилен – ненасыщенный углеводород, поэтому для него характерны реакции присоединения, включая полиприсоединение Присоединение идет по месту двойной связи. Двойная связь превращается при этом в простую химическую связь

Уравнения реакций присоединения СН 2 = СН 2 + Вr 2 > СН 2 Вr - СН 2 Вr 1,2 - дибромэтан СН 2 = СН 2 + Н 2 > СН 3 - СН 3 этан СН 2 = СН 2 + НСl > СН 3 - СН 2 CL хлорэтан СН 2 = СН 2 + Н 2 О СН 3 - СН 2 ОН этанол n СН 2 = СН 2 > ( - СН 2 - СН 2 - ) n полиэтилен Ni, t P Н 3 РО 4, t P Al(C 2 H 5 ) 3, t

Ионный механизм реакции галогенирования этилена СН 2 = СН 2 + Вr 2 > СН 2 Вr - СН 2 Вr I стадия. Образование ионов СН 2 = СН 2 + Вr | : Br > СН 2 Вr - СН 2 + Вr II стадия. Взаимодействие ионов СН 2 Вr - СН 2 + Вr > СН 2 Вr - СН 2 Вr + - карбокатион +-

Ионный механизм реакции гидрогалогенирования этилена СН 2 = СН 2 + НВr > СН 3 - СН 2 Вr I стадия. Образование ионов СН 2 = СН 2 + Н | : Br > СН 3 - СН 2 + Вr II стадия. Взаимодействие ионов СН 3 - СН 2 + Вr > СН 3 - СН 2 Вr +- карбокатион +-

* Присоединение по правилу Марковникова ( для некоторых гомологов этилена) СН 3 – > СН – > СН 2 + Н – > Вr > δ+δ+ СН 3 – СНВr – СН 3 (на 85%) δ+δ+ δ-δ- – δ-δ- >

3) Реакции частичного окисления А. раствором КМnО 4 CН 2 = CН 2 + Н - ОН + [ О ] > СН 2 ОН - СН 2 ОН раствор КМnО 4 этиленгликоль (используется для получения антифризов, лавсана, ВВ) При пропускании этилена через подкисленный раствор перманганата калия окраска последнего обесцвечивается 5 C 2 Н КМnO Н 2 SO Н 2 О > 5 С 2 Н 4 (ОН) 2 + К 2 SO МnSО 4 C -2 - е > С -1 | 5 Мn е > Мn +2 |

Качественные реакции на π - связь Непредельность характера углеводорода (наличие π – связей в нем) можно подтвердить с помощью следующих реакций реакции бромирования (по обесцвечиванию бромной воды) (см. слайд 36) реакции окисления раствором КМnO 4 (по обесцвечиванию раствора перманганата калия) π - связи при этом разрушаются (см. слайд 37)

4) Реакции частичного окисления Б. кислородом воздуха (каталитическое окисление) 2 CН 2 = CН 2 + О 2 > 2 Н 2 С СН 2 Окись этилена используют для получения пластмасс, синтетических волокон, каучуков, моющих средств, косметических препаратов, уксусного альдегида, этиленгликоля Аg, t О Окись этилена

Получение этилена в лаборатории Из спиртов ( - Н 2 О ) С 2 Н 5 ОН > C 2 Н 4 + Н 2 О Из галогеналканов ( - НBr ) СН 3 – СН 2 Br + КОН > СН 2 = СН 2 + КВr + Н 2 О Из дигалогеналканов (- 2Cl ) СН 2 Сl – СН 2 Cl + Zn > СН 2 = СН 2 + ZnCl 2 Из предельных углеводородов ( - Н 2 ) С 2 Н 6 > С 2 Н 4 + Н 2 Н 2 SO 4 конц. Ni, t t t спирт. р-р

Прибор для получения этилена из спирта в лаборатории

Практическая работа «Получение этилена и опыты с ним» В ходе практической работы проделайте следующие реакции: Получения этилена Взаимодействия этилена с бромной водой Взаимодействия этилена с подкисленным раствором перманганата калия Горения этилена Техника эксперимента: В одну пробирку всыпьте немного прокаленного кварцевого песка или пемзы, налейте 1 мл этилового спирта и осторожно добавьте 3 мл концентрированной серной кислоты. Закройте пробирку пробкой с газоотводной трубкой, закрепите ее в штативе и осторожно нагрейте В другую пробирку налейте 2-3 мл бромной воды. Опустите газоотводную трубку до дна пробирки с бромной водой и пропустите через нее выделяющийся газ. Следите при этом, чтобы нагревание смеси не прекращалось, иначе жидкость из пробирки перебросится в прибор В третью пробирку налейте 2-3 мл разбавленного раствора перманганата калия, подкисленного серной кислотой, и пропустите через него газ Подожгите выделяющийся газ. Для этого извлеките газоотводную трубку из раствора, измените положение газоотводной трубки, повернув ее отверстием кверху, подожгите выделяющийся газ Потушите горелку. Выделение этилена постепенно прекратится

Оформление практической работы Нарисуйте прибор для получения этилена. Сделайте поясняющие надписи Составьте уравнение получения этилена из спирта. Укажите условия протекания реакции Какие химические свойства этилена вы исследовали на уроке? Запишите уравнения соответствующих реакций. Каким пламенем горит этилен? Отметьте признаки других химических реакций, которые вы наблюдали. Объясните все наблюдаемые вами явления. Сделайте вывод о химическом характере этилена. Какие реакции, из проведенных вами, вы можете предложить для распознавания этилена и почему?

Техника безопасности при проведении практической работы Практическую работу выполняйте в халате. Обязательно используйте защитные очки! Соблюдайте правила работы со спиртовкой. Помните, что этиловый спирт – ЛВЖ (легковоспламеняющаяся жидкость)! Помните, что серная кислота – вещество «Едкое»! При попадании кислоты на кожу рук, необходимо сразу об этом сообщить учителю и многократно промыть обожженный участок водой, затем 3% раствором питьевой соды и вновь водой. Во избежание получения термических и химических ожогов рабочую смесь нагревайте осторожно ! (нагрев умеренный!) Рабочая смесь = этиловый спирт + серная кислота (концентрированная!) Чтобы избежать толчков кипящей жидкой смеси, либо выбросов ее из реакционной пробирки прибора, изначально к рабочей смеси добавьте прокаленного кварцевого песка или пемзы Извлекайте газоотводную трубку из раствора и направляйте ее отверстием кверху осторожно, не прекращая умеренного нагревания рабочей смеси ( конец газоотводной трубки должен быть соединен с основной ее частью гибкой резиновой трубкой!) Поджигайте выделяющийся этилен сбоку струи газа, во избежание задувания пламени!

Получение этилена Взаимодействие этилена с бромной водой С 2 Н 4 + Вr 2 > С 2 Н 4 Вr 2 С 2 Н 5 ОН > C 2 Н 4 + Н 2 О Раствор бромной воды обесцвечивается при пропускании через него этилена Н 2 SO 4 конц, t Вr 2 aqwa

Взаимодействие этилена с перманганатом калия CН 2 = CН 2 + Н - ОН + [ О ] > СН 2 ОН - СН 2 ОН Раствор перманганата калия обесцвечивается при пропускании через него этилена р-р КМnО 4 Подкисленный р-р КМnО 4

Горение этилена C 2 Н 4 + 3О 2 > 2СО 2 + 2Н 2 О + Q В отличие от метана этилен горит светящимся пламенем, что обуславливается повышенным содержанием углерода

В России производится порядка 3 млн. тонн этилена в год

Промышленные синтезы на основе этилена Из этилена в промышленности получают: полиэтилен сополимеры ( например, с пропиленом) окись этилена этанол этилбензол ацетальдегид винилхлорид винилацетат дихлорэтан

Получение этилена в промышленности В промышленности этилен получают из природного газа в процессе крекинга нефти высокотемпературным разложением (дегидрированием) Реакции ускоряются металлами VIII группы (Ni или Pt) С 2 Н 6 > С 2 Н 4 + Н 2 2 СН 4 > С 2 Н Н 2 К, t

Завод по производству этилена мощностью 300 тыс. т/год

Комплекс производства этилена и его производных на базе углеводородного сырья Комплекс производства этилена и его производных на базе углеводородного сырья Северного Каспия ЗАО "Лукойл - Нефтехим" Мощность: 600 тыс. т/год этилена, 500 тыс. т/год полиэтилена, 160 тыс. т/год полипропилена

Установка производства этилена ОАО "Нижнекамскнефтехим " Мощность: 650 тыс. т/год Дата ввода в эксплуатацию: 2008 год

Установка производства этилена и полиэтилена ООО Ново – Уренгойский ГХК

Завод по производству этилена Завод «Этилен» является первым в технологической цепочке ОАО «Казаньоргсинтез». Он состоит из четырех очередей по производству этилена и цеха хранения углеводородного сырья и сжиженных газов. Завод этилена является одним из старейших заводов, по площади занимает самую большую территорию.

Сферические газгольдеры - наземное газовое хранилище

Применение этилена и его соединений Используется для получения: 1 - топлива с высоким октановым числом; 2 - пластмасс; 3, 4 - взрывчатых веществ; 5 - антифризов; 6, 9 - растворителей; 7- синтетического каучука; 10 - ацетальдегида 8 - Используется для ускорения созревания плодов

А.М. Бутлеров (1828 – 1886) открыл реакцию полимеризации непредельных углеводородов, положив начало синтезу высокомолекулярных соединений В 1937 году английские химики разработали первый промышленный способ производства полиэтилена А в 1946 году начался выпуск первых полиэтиленовых бутылок В 1933 году на фирме «Ай-Си-Ай» был открыт полиэтилен

В настоящее время полиэтилен – один из самых распространенных синтетических полимеров. Это и всем известная полиэтиленовая пленка – прекрасный упаковочный материал, и неподдающиеся коррозии полиэтиленовые трубы, и легкая, удобная в обращении посуда n СН 2 = СН 2 > ( - СН 2 - СН 2 - ) этилен полиэтилен При высоком давлении образуется полиэтилен низкой плотности и прочности, а при низком - наоборот

Продукт полимеризации этилена- твердое, белое вещество – полиэтилен

Производство ПЭ - труб

ПЭ - трубы для подземных систем водоотведения

ПЭ – трубы под землей

(синтетический спирт) СН 2 = СН 2 + Н 2 О > СН 3 - СН 2 ОН этанол Синтетический этанол используется: Как растворитель Этанол > Бутадиен > Синтетический каучук ( СК ) В парфюмерии

Технологическая схема производства этанола из этилена

Цех по гидратации этилена 16 октября 1956 года первенец башкирской нефтехимии - Уфимский завод синтетического спирта - дал первую продукцию.

Этилен > > Спирт > Бутадиен > СК (СК - синтетический каучук) Н 3 РО 4, t СН 2 = СН 2 + Н 2 О СН 3 – СН 2 ОН этанол n H 2 С = СН – СН = СН 2 > (– СН 2 – СН = СН – СН 2 – ) n СК Р К, t Р

Сумгаитский завод синтетического каучука

Новочеркасский завод синтетических продуктов

Бутадиеновые каучуки и изделия из них

Синтетический каучук, называемый резиной

Антифриз (от греч. ντι- против и англ. freeze замерзать) общее название для жидкостей, не замерзающих при низких температурах. Применяются в установках, работающих при низких температурах, для охлаждения двигателей внутреннего сгорания, в качестве жидкостей для омывания лобового стекла автомобилей, в качестве авиационных противообледенительных жидкостей. В качестве базовых жидкостей антифризов используются смеси этиленгликоля, пропиленгликоля, глицерина, спиртов и других веществ с водой. Раствор, содержащий 25% этиленгликоля, замерзает при С 55% этиленгликоля, замерзает при С

Завод по производству окиси этилена Г. Дзержинск ( Горьковская область)

Окись этилена > этиленгликоль В промышленности этиленгликоль получают некаталитической гидратацией окиси этилена при до 200 °C и давлении 1,52 МПа Другой метод: реакция окиси этилена и CO 2 с промежуточным получением этиленкарбоната (температура °C и давление 25 МПа) и его последующий гидролиз с декарбоксилированием

Приложение «Вопросник» 1. Какова молекулярная формула этилена? К какой группе углеводородов он относится? (слайды 6, 7)Какова молекулярная формула этилена? К какой группе углеводородов он относится? (слайды 6, 7) 2. Каковы особенности строения этилена? (слайды 7-10,18)Каковы особенности строения этилена? (слайды 7-10,18) 3. Какую геометрическую форму имеет этилен и почему? (слайд 9)Какую геометрическую форму имеет этилен и почему? (слайд 9) 4. Какова природа двойной связи? (слайды 11-16)Какова природа двойной связи? (слайды 11-16) 5. Чем отличаются σ– и π– связи? (слайд 17)Чем отличаются σ– и π– связи? (слайд 17) 6. Какая связь прочнее: а) одинарная или б) двойная и почему? (слайд 17)Какая связь прочнее: а) одинарная или б) двойная и почему? (слайд 17) 7. Дайте краткое описание электронного строения этилена (слайд 18)Дайте краткое описание электронного строения этилена (слайд 18) 8. Перечислите физические свойства этилена (слайд 19)Перечислите физические свойства этилена (слайд 19) 9. Что вам известно о распространенности этилена в природе? ( слайды 20, 21)Что вам известно о распространенности этилена в природе? ( слайды 2021) 10. Перечислите химические свойства этилена (слайд 22)Перечислите химические свойства этилена (слайд 22) 11. Какие типы реакций отвечают особенностям строения этилена, почему? (слайд 23)Какие типы реакций отвечают особенностям строения этилена, почему? (слайд 23) 12. Приведите примеры химических реакций, характерных для этилена ( слайды 23, 24, 28,30)Приведите примеры химических реакций, характерных для этилена ( слайды 23, 24, Какие реакции можно использовать для подтверждения непредельногоКакие реакции можно использовать для подтверждения непредельного характера этилена? Каковы признаки этих реакций? (слайды 28, 29, 36, 37)характера этилена? Каковы признаки этих реакций? (слайды 28, 29, 36, 37) 14. По какому механизму протекают реакции бромирования и гидрогалогенированияПо какому механизму протекают реакции бромирования и гидрогалогенирования этилена и его некоторых гомологов? (слайды 25, 26, 27)этилена и его некоторых гомологов? (слайды 25, 2627) 15. Из каких веществ и в ходе каких реакций можно получить этилен в лаборатории?Из каких веществ и в ходе каких реакций можно получить этилен в лаборатории? (слайды 31, 32)(слайды 3132) 16. Какие безопасные опыты с этиленом можно провести в лаборатории? (слайды )Какие безопасные опыты с этиленом можно провести в лаборатории? (слайды Почему этилен относят к веществам «Большой химии»? (слайды 39, 40)Почему этилен относят к веществам «Большой химии»? (слайды 3940) 18. Какое сырье можно использовать для промышленного получения этиленаКакое сырье можно использовать для промышленного получения этилена и какие реакции лежат в основе его получения? (слайд 41)и какие реакции лежат в основе его получения? (слайд 41) 19. Какой мощности заводы по производству этилена функционируют в России? (слайды )Какой мощности заводы по производству этилена функционируют в России? (слайды ) 20. Какие производства на основе этилена известны вам? (слайд 40)Какие производства на основе этилена известны вам? (слайд 40) 21. Какие химические производства на основе этилена и его соединений вы считаете наиболееКакие химические производства на основе этилена и его соединений вы считаете наиболее важными для народного хозяйства и почему? (слайды )важными для народного хозяйства и почему? (слайды 48

Автор работы Беляева Галина Брониславовна учитель химии ГОУ СОШ 1212 с углубленным изучением немецкого языка г. Москвы