ТЕОРЕТИЧЕСКИЕ И ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНЫЕ МЕТОДЫ ИССЛЕДОВАНИЯ В ХИМИИ Модуль I «Основные методы исследования в органической химии» Елена Александровна Краснокутская, д.х.н., профессор кафедры Биотехнологии и Органической химии

Структура курса Лекции 8 ч. Практика 8 ч. Лабораторные занятия 32 ч. Самостоятельная работа 64 ч. Зачет

СинтезВыделение и очистка Установление структуры Методы исследования Спектрометрические: УФ-спектроскопия ИК-спектроскопия ЯМР-спектроскопия Масс-спектрометрия Хроматографические: Тонкослойная хроматография Газовая хроматография Жидкостная хроматография Комплексные методы: Газовая хроматография-масс-спектрометрия Жидкостная хроматография-масс-спектрометрия

Информационные источники Основной учебник: Сильверстейн Р., Вебетер Ф., Кимл Д. Спектрометрическая идентификация органических соединений. - М.: БИНОМ. Лаборатория знаний, – 520 с. Дополнительная литература: Преч Э., Бюльманн Ф., Аффольтер К. Определение строения органических соединений. М.: Мир с. Беккер Ю. Хроматография. Инструментальная аналитика: методы хроматографии и капиллярного электрофореза. –М.: ТЕХНОСИЛА с. Краснокутская Е.А. Физико-химические методы анализа биологически активных веществ. Томск: с. Казицина А.А.. Куплетская Н.Б. Применение Ик_ УФ- И ЯМР-мектроскопии в органической химии. –М.: Высшая школа с. Лебедев А. Т. Масс-спектрометрия в органической химии. М. : БИНОМ. Лаборатория знаний, с. Гордон А., Форд Р. Спутник химика. –М.: Мир с. Сайт электронных учебников и пособий по химии, в том числе, физико- химическим методам анализа органических веществ: Образовательный портал Поисковая база спектральных данных органических веществ: Сайт компаний Aldrich и Sigma Персональный сайт Е.А. Краснокутской

Спектрометрические методы исследования

ΔЕ = Ек – Ен ΔЕ – изменение энергии системы; Ек и Ен – энергия системы в конечном и начальном состояниях ΔЕ > 0 поглощение энергии ΔЕ < 0 излучение энергии Спектр поглощения Эмиссионный спектр Электромагнитный спектр

Е = h h – постоянная Планка, – частота С увеличением частоты излучения возрастает и его энергия, с увеличением длины волны излучения его энергия падает с = с – скорость света, – частота Электромагнитный спектр С увеличением частоты излучения длина волны уменьшается

Процессы, происходящие с органическим веществом при поглощении или излучении радиации см; ~ 10 5 эВ; Изменения в энергетическом состоянии внутренних электронов атомов (рентгеноспектроскопия) см; ~ 10 эВ; Изменение энергетического состояния внешних электронов (электронная спектроскопия) см; Е ~ 10 7 эв ; Изменения в энергетическом состоянии ядер (спектроскопия γ-резонанса) см; ~ эВ; Колебание атомов в молекуле (ИК- спектроскопия) – 10 см; ~ эВ; Колебание атомов в кристаллической 10 см; > эВ; Изменение энергетического состояния спинов ядер и электронов (спектроскопия ЯМР и ЭПР) – м эВ Колебание атомов в кристаллической решетке; изменение вращательного энергетического состояния

волновое число, см -1 пропускание, % ИК-спектроскопия Инфракрасная область: 4000 – 625 см -1 «ближняя» ИК-область см -1 «дальняя» ИК-область см -1 Пропускание – отношение энергии излучения, пропущенного образцом, к энергии излучения, падающего на образец волновое число [см -1 ] Спектр состоит из полос поглощения ИК-спектроскопия «видит» функциональные группы ИК – спектроскопия используется для количественного и структурного анализа

Валентные и деформационные колебания Поглощением в инфракрасной области обладают молекулы, дипольные моменты которых изменяются при возбуждении колебательных движений ядер Колебательные движения ядер, приводящие к изменению длины связи, называются валентными колебаниями ( Колебательные движения ядер, приводящие к изменению углов между связями, называются деформационными колебаниями ( )