МОУ «Средняя общеобразовательная школа N1» Бийск 2008 Автор: Шулепова Ксения Ученица 10 класса В Руководитель: Довгаль О. В., учитель химии

Содержание 1. 1.Мир углеродаМир углерода 2. 2.СтроениеСтроение 3. 3.Классификация углеводородовКлассификация углеводородов 4. 4.Генетическая связь между атомами углерода 5. 5.Валентные состояния атома углеродаВалентные состояния атома углерода 6. 6.Взаимное влияние атомов в молекулах углеводородовВзаимное влияние атомов в молекулах углеводородов 7. 7.ИзомерияИзомерия 8. 8.Типы химических реакцийТипы химических реакций 9. 9.Источники углеводородовИсточники углеводородов ЗаключениеЗаключение

Мир углерода Есть такие соединения, молекулы которых состоят только из атомов углерода и водорода. Эти соединения называются углеводородами. Есть такие соединения, молекулы которых состоят только из атомов углерода и водорода. Эти соединения называются углеводородами. Самый простой из углеводородов состоит из одного атома углерода и четырех атомов водорода – это метан. Самый простой из углеводородов состоит из одного атома углерода и четырех атомов водорода – это метан.

Строение атома углерода В органических соединениях углерод всегда четырехвалентен. В возбуждённом атоме углерода происходит распаривание 2s-электронов и переход одного из них на 2p-орбиталь.

Классификация углеводородов Классификация углеводородов

Производные углеводородов

Связь между классами органических соединений, которая основана на получении веществ одного класса из веществ другого класса – генетическая связь. Генетическая связь между классами углеводородов

Валентные состояния атома углерода Валентные состояния атома углерода При образовании молекулы метана ковалентные связи возникают за счёт взаимодействия не «чистых», а так называемых гибридных, т. е. усредненных по форме, размерам и по энергии орбиталей. В результате перекрывания четырёх гибридных sp3-орбиталей атома углерода и s-орбиталей четырёх атомов водорода образуется тетраэдрическая молекула метана с четырьмя одинаковыми σ-связями под углом 109°28. Если в молекуле метана заменить один атом водорода на группу CH 3, то получится молекула этана CH 3 – CH 3. Длина связи между ядрами атомов составляет 0,154 нм. Первое валентное состояние При образовании молекулы метана ковалентные связи возникают за счёт взаимодействия не «чистых», а так называемых гибридных, т. е. усредненных по форме, размерам и по энергии орбиталей. В результате перекрывания четырёх гибридных sp3-орбиталей атома углерода и s-орбиталей четырёх атомов водорода образуется тетраэдрическая молекула метана с четырьмя одинаковыми σ-связями под углом 109°28. Если в молекуле метана заменить один атом водорода на группу CH 3, то получится молекула этана CH 3 – CH 3. Длина связи между ядрами атомов составляет 0,154 нм.

Валентные состояния атома углерода Второе валентное состояние В молекуле этилена каждый атом углерода соединён с тремя другими атомами (с одним атомом углерода и двумя атомами водорода). В гибридизацию вступают только три электронные орбитали: одна s и две p, т. е. происходит sp 2 -гибридизация. Эти три орбитали располагаются в одной плоскости под углом 120° по отношению друг к другу. π -связь будет менее прочной, чем σ-связь. Под воздействием π-связи атомы углерода ещё более сближаются с друг другом. В молекуле этилена C 2 H 4 расстояние составляет – 0,134нм.

Валентные состояния атома углерода Валентные состояния атома углерода Третье валентное состояние В молекуле ацетилена C 2 H 2 реализуется тройная связь CHCH: одна σ-связь и две π-связи. Две гибридные орбитали ориентируются друг относительно друга под углом 180° Не вступившие в гибридизацию две p-орбитали при боковом перекрывании с подобными орбиталями образуют ещё две π-связи, расположенные во взаимно перпендикулярных плоскостях. Появление третьей связи обусловливает дальнейшее сближение атомов углерода. Расстояние между атомами в молекуле ацетилена равно 0,120нм.

Взаимное влияние атомов в молекулах углеводородов Взаимное влияние атомов в молекулах углеводородов Индуктивный эффект Индуктивный эффект – это смещение электронной плотности σ-связи, происходящее вследствие различия электроотрицательностей данного атома и атома влияющей группы. Индуктивный эффект передаётся по цепи, но быстро затухает: он практически не наблюдается уже через три σ-связи. – Мезомерный эффект – смещение электронной плотности в сопряжённых системах с участием π-связей или неподелённых электронных пар. Существуют ещё несколько важных правил взаимодействия органических соединений в молекулах.

Правило Зайцева При отщеплении галогеноводорода от вторичных и третичных галогеналканов атом водорода отщепляется от наименее гидрированного атома углерода. Правило Марковникова При присоединении галогеноводорода к алкену водород присоединяется к более гидрированному атому углерода, т. е. атому, при котором находится больше атомов водорода, а галоген – к менее гидрированному. Взаимное влияние атомов в молекулах углеводородов

Изомерия углеводородов Изомерия Структурная Изомерия углерод- ного скелета Изомерия положения Изомерия межклассовая Пространственная Геометрическая цис - и транс- формы Оптическая

Обусловлена различным порядком связи между атомами углерода, образующими скелет молекулы. Структурная изомерия Изомерия углеродного скелета. Обусловлена размером цикла

Структурная изомерия Изомерия положения. Обусловлена различным положением кратной связи, заместителя, функциональной группы при одинаковом углеродном скелете молекулы.

Межклассовая изомерия Структурная изомерия Обусловлена различным положением и сочетанием атомов в молекулах веществ, имеющих одинаковую молекулярную формулу, но принадлежащих разным классам.

Пространственная изомерия Пространственная изомерия геометрическаяоптическая

Характерна для соединений с двойными связи и плоских циклов. Характерна для соединений с двойными связи и плоских циклов. Свободное вращение атомов вокруг двойной связи или в цикле невозможно. Заместители могут распологаться либо по одну сторону плоскости двойной связи или цикла Заместители могут распологаться либо по одну сторону плоскости двойной связи или цикла (цис-положение), либо по разные стороны (транс-положение). Геометрическая изомерия

Оптическая изомерия возникает, если молекула несовместима со своим изображением в зеркале. Оптическая изомерия возникает, если молекула несовместима со своим изображением в зеркале. Это возможно, когда у атома углерода в молекуле четыре различных заместителя. Это возможно, когда у атома углерода в молекуле четыре различных заместителя. Этот атом углерода называется асимметрическим. Этот атом углерода называется асимметрическим. Оптическая изомерия молекула α-аминопропионовой кислоты.

Типы химических реакций Типы химических реакций

Реакции замещения Реакции замещения Реакции замещения – это реакции, в результате которых осуществляется замена одного атома или группы атомов в исходной молекуле на другие атомы или группы атомов. Реакции замещения характерны для предельных УВ и аренов. Механизм реакции замещения цепной и радикальный

Реакции присоединения Реакции присоединения – это реакции, в результате которых две или более молекул реагирующих веществ соединяются в одну. Реакции присоединения характерны для непредельных, циклических и ароматических соединений.

Реакции присоединения Гидрирование - присоединение водорода по кратной связи или в цикле. Гидрогалогенирование - присоединение гидрогалогенов по кратной связи.

Галогенирование – присоединение галогена по кратной связи или в цикле. Полимеризация – процесс соединения молекул низкомолекулярного вещества (мономера) в крупные макромолекулы (полимера). Реакции присоединения

Реакции гидратации – реакции присоединения воды по кратной связи.

Реакции отщепления (элиминирования) – это реакции, в результате которых из молекулы исходного соединения образуются молекулы нескольких новых веществ. Дегидрирование (отщепление водорода) Реакции отщепления

Дегидратация - отщепление воды. Дегидрогалогенирование - отщепление хлороводорода, бромоводорода. Реакции отщепления Реакции отщепления Декарбоксилирование – отщепление метана, углекислого газа.

Крекинг Особое значение среди реакций отщепления имеет реакция термического расщепления углеводородов, на котором основан крекинг (англ. to crack – расщеплять) Реакции отщепления Реакции отщепления

Реакции удлинения цепи Французский химик Ш. А. Вюрц в 1855 году разработал универсальный метод синтеза парафиновых УВ действием металлического натрия на алкилгалогены – реакция Вюрца.

Реакции изомеризации Реакции изомеризации Реакции изомеризации – это реакции, в результате которых из молекул одного вещества образуются молекулы других веществ того же качественного и количественного состава, т. е. с той же молекулярной формулой.

Реакции окисления Для УВ характерны реакции горения и окисления. Легко окисляются непредельные углеводороды. Предельные углеводороды подвергаются окислению в жестких условиях.

Источники углеводородов Источники углеводородов Нефть, попутный нефтяной и природный газы, каменный уголь не только ценнейшие источники углеводородов, но и часть уникальной кладовой невосполнимых природных ресурсов, бережное и разумное использование которых – необходимое условие прогрессивного развития человеческого общества.

Попутный нефтяной и природный газы Природный газ – смесь газообразных предельных углеводородов с небольшой молекулярной массой. Основным компонентом природного газа является метан, доля которого в зависимости от месторождения составляет от 75 до 99% по объему. Кроме метана в состав природного газа входят этан, пропан, бутан и изобутан,а также азот и углекислый газ. Как и попутный нефтяной, природный газ используется и как топливо, и в качестве сырья для получения разнообразных органических и неорганических веществ.

Нефть По преобладающему содержанию углеводородов 1.Метановая (алканы) 2.Нафтеновая (циклоалканы) 3.Ароматическая (бензол и его гомологи) 4.Смешанная (смесь алканов, циклоалканов и ароматических углеводородов) По плотности1.Легкая (p < 0.9 г\см 3 ) 2.Тяжелая

Переработка нефти Первичная переработка (физические процессы) Очистка Перегонка Обезвоживание, обессоливание, отгонка летучих УВ (преимущественно метана) Термическое разделение нефти на фракции, основанное на разности t 0 кип. углеводородов, имеющих разную молекулярную массу Вторичная переработка (химические процессы) Крекинг Риформинг Расщепление УВ с длинной цепью и образование УВ с меньшим числом атомов углерода в молекулах Изменение структуры молекулы УВ путём: Изомеризации Алкилирования Циклизации (ароматизации)

Переработка нефти ТермическийКаталитический t o = о Сt o = о С, катализатор (алюмосиликаты) Процесс протекает медленноПроцесс протекает быстро Образуется много неопределенных углеводородов Образуется меньше неопределенных углеводородов Крекинг

Каменный уголь Переработка угля Основные продукты, образующиеся в результате коксования каменного угля Применение 1. Кокс (С %, примеси (зола)-2- 4 %) Металлургия (используется в доменных печах) 2. Каменноугольная смолаПолучают ароматические УВ (фенол, нафталин и др. соединения)

Заключение Современное человечество вносит заметный вклад в расширение спектра органических соединений, в том числе углеводородов, путём их целенаправленного синтеза. Добыча, переработка и использование углеводородов из ископаемых природных источников связаны с некоторыми проблемами: энергетической, сырьевой и экологической. На данном этапе развития нашей цивилизации по-прежнему основным источником энергии является углеводородное топливо, хотя углеводороды – это и важнейшее сырьё для органического синтеза.

Литература 1. А. Азимов «Мир углерода», издательство «Химия» Москва О. С. Габриелян, Ф. Н. Маскаев, С. Ю.Пономарев, В. И. Теренин «Химия 10 класс», издательство «Дрофа» Москва Под редакцией А. С. Егорова «Репетитор по химии», издательство «Феникс» Ростов-на-Дону Т. В. Ферулева «Природные источники углеводородов и их переработка», издательство «Чистые пруды» Москва 2008