ОРГАНИКА-1 ИЗОМЕРИЯ И НОМЕНКЛАТУРА fishki.net

Основы органики 1857 Купер, Кекуле – четырехвалентность углерода 1861 Бутлеров – теория строения органических соединений 1. Атомы в молекулах соединены друг с другом в определенной последовательности согласно их валентностям. Последовательность межатомных связей в молекуле называется ее химическим строением и отражается одной структурной формулой. 2. Свойства веществ зависят от их химического строения. По свойствам данного вещества можно определить строение его молекулы, а по строению молекулы - предвидеть свойства. 3. Атомы и группы атомов в молекуле оказывают взаимное влияние друг на друга.

Изомеры Структурные (отличается порядок соединения атомов) Пространственные (отличается расположение атомов в пространстве при одинаковом порядке связей) СкелетнаяПоложения Кратной связи Замести- теля Оптическая (зеркальная) Геометрическая (цис-транс) fishki.net

Межклассовая изомерия

Изомерия в неорганике Оптическая: Геометрическая: vivovoco.rsl.ru

Задача (Московская мед. академия, 1991). Карбоновая кислота, состоящая из 4 атомов углерода, соединенных в неразветвленную цепь, содержит гидроксильную группу и двойную связь. Изобразите графические формулы всех структурных изомеров этого соединения нециклического строения. С-С=С-СООН или С=С-С-СООН Рисуем углеродный скелет с карбоксильной группой Куда ставить ОН?

Гидроксильная группа, как правило, не может находиться при двойной связи (енолы неустойчивы и переходят в кетоны). Однако нас просят изобразить не формулы устойчивых соединений, а формулы всех изомеров. Поэтому, кроме двух устойчивых изомеров ОН-СН 2 -СН=СН-СООН и СН 2 =СН-СН(ОН)-СООН, можем ли мы написать: СН 3 -С(ОН)=СН-СООН СН 3 -СН=С(ОН)-СООН ОН-СН=СН-СН 2 -СООН СН 2 =С(ОН)-СН 2 -СООН? Все ли это?

Структурные изомеры данного соединения этими вариантами не исчерпываются. Возможны кетокислоты: СН 3 -СО-СН 2 -СООНСН 3 -СН 2 -СО-СООН; альдегидокислота:О=СН-СН 2 -СН 2 -СООН; сложные эфиры: ОН-СН 2 -СООСН=СН 2 НСООСН=СН-СН 2 ОН; соединения с двумя карбонильными и гидроксильной группой: СН 3 -СО-СН(ОН)-СН=О СН 3 -СН(ОН)-СО-СН=О О=СН-СН 2 -СН(ОН)-СН=О О=СН-СН(ОН)-СН 2 -СН=О ОН-СН 2 -СО-СН 2 -СН=О ОН-СН 2 -СН 2 -СО-СН=О СН 3 -СО-СО-СН 2 ОН; простой эфир:СН 3 -О-СН=СН-СООН; скелетные изомеры (разветвленные): СН 2 =С(СН 2 ОН)-СООНО=СН-СН(СН 3 )-СООН СН 3 -О-С(СООН)=СН 2 НСООС(СН 2 ОН)=СН 2.

Возможны также перекисные соединения: OH-CH 2 -CH=CH-O-O-CH 3 O=CH-CH 2 -CH 2 -O-O-CH 3 CH 3 -C(OH)=CH-O-O-CH 3 CH 3 -CO-CH 2 -O-O-CH 3 CH 3 -CH=C(OH)-O-O-CH 3 CH 3 -CH 2 -CO-O-O-CH 3 OH-CH 2 -CH 2 -O-O-CH=CH 2 O=CH-CH 2 -O-O-CH 2 -CH 3 CH 3 -CH(OH)-O-O-CH=CH 2 CH 3 -CO-O-O-CH 2 -CH 3 OH-CH=CH-O-O-CH 2 -CH 3 CH 2 =C(OH)-O-O-CH 2 -CH 3 CH 2 =C(CH 2 OH)-O-O-CH 3 O=CH-CH(CH 3 )-O-O-CH 3. Можно написать и целый ряд формул, содержащих цепочку -О-О-О-. Задача некорректно сформулирована!

Гомологи Гомологи: Не гомологи: fishki.net

Задача Гомологи или нет? А)Б)

*

Номенклатура CH 2CCCC CH СH 3 CH 3 СН ,3,4-триметилгексадиен-1,3-ин-5

Разбор слова 1. Корень - число атомов в главной цепи. -Найти главную цепь (1 – включает функциональный заместитель, 2 – кратную связь, 3 – самая длинная) -Пронумеровать с того конца, где ближе кратные связи или заместители -Греческие корни! 2. Суффикс - наличие или отсутствие кратных связей и функциональных заместителей. нет кратных -ан спирт -ол двойная -ен альдегид -аль тройная -ин кетон -он -Положение указывается номером: -ен-2, -ол Приставка - название заместителя. -Положение указывается номером: 3-метил-. -Приставка цикло-, если цепь замкнута

Примеры названий ССl 3 -СНСl 2 -СН 3 1,1,1,2,2-пентахлорпропан СН 2 =С=СН-СН=С=СН 2 гексатетраен-1,2,4,5 2,3,4,5,6-пентагидроксигексаналь НООС-СН=СН-СООНбутен-2-диовая-1,4 кислота СН 2 =С=С-СН=СН 2 3-фенилпентатриен-1,2,4

Особенности эфиров и аминов NH 2 -CH 2 -CH 2 -NH 2 СН 3 -СН 2 -NH 2 (CH 3 -CH 2 ) 2 NН 1,2-диаминоэтан аминоэтан этандиамин-1,2 этанамин этиламиндиэтиламин СН 3 -О-СН(СН 3 )-СН 3 метилизопропиловый эфир 2-метоксипропан СН 3 -СН 2 -СООСН(СН 3 ) 2 -СН 3 третбутиловый эфир пропановой кислоты t-бутилпропанат

Задача (Хим.ф-т МГУ, 1991). Углеводород имеет структурную формулу СН С-С(СН 3 )=СН-СН 3. А)Назовите данное соединение по международной номенклатуре В)Приведите возможные структурные формулы изомеров данного углеводорода с открытой цепью углеродных атомов. СН СС(СН 3 )СНСН 3 3-метилпентен-2-ин

Возможные структурные изомеры с открытой цепью - енины: СН С-СН 2 -С(СН 3 )=СН 2 СН С-СН(СН 3 )-СН=СН 2 СН С-СН=С(СН 3 )-СН 3 СН 3 -С С-С(СН 3 )=СН 2 СН С-СН=СН-СН 2 -СН 3 СН С-СН 2 -СН=СН-СН 3 СН С-СН 2 -СН 2 -СН=СН 2 СН 3 -СН 2 -С С-СН=СН 2 СН 3 -С С-СН=СН-СН 3 СН 3 -С С-СН 2 -СН=СН 2 СН С-С(С 2 Н 5 )=СН 2 и триены: СН 2 =С=С=СН-СН 2 -СН 3 СН 2 =С =СН-СН=СН-СН 3 СН 2 =С=СН-СН 2 -СН=СН 2 СН 2 =СН-СН=СН-СН=СН 2 СН 2 =СН-СН=С=СН-СН 3 СН 3 -СН=С=С=СН-СН 3 СН 2 =С=С=С(СН 3 )-СН 3 СН 2 =С=СН-С(СН 3 )=СН 2 СН 2 =С=С(СН 3 )-СН=СН 2 СН 2 =СН-С(=СН 2 )-СН=СН 2 Циклы по условию исключены

Страшные заместители CH 2 =CH-винил, этенил СН 2 =СН-СН 2 -аллил, пропен-2-ил СН 3 -СН=СН-пропен-1-ил СН 2 =С(СН 3 )-изопропенил, метилэтенил СН 3 -СН 2 -СН=пропилиден СН 3 -СН=этилиден СН 2 =метилен

Названия алканов С 11 Н 24 ундекан С 12 Н 26 додекан С 13 Н 28 тридекан ……………………….... С 20 Н 42 эйкозан С 30 Н 62 триаконтан С 40 Н 82 тетраконтан …………………………. С 100 Н 202 гектан C 35 H 72 - ? С 17 Н 34 - ?

Геометрическая изомерия У атомов углерода, жестко связанных двойной связью или циклом, должно быть по 2 разных заместителя

Оптическая изомерия Атом С должен иметь 4 разных заместителя или… bse.sci-lib.com

Скелетная изомерия

Изомерия положения кратной связи

Изомерия положения заместителя

Приставки и суффиксы

«Органика» в неорганике N H HH NN H HH H NNHH N H OHH аммиак гидразин диимин гидроксиламин (метан) (этан) (этилен) (метанол) фосфин дифосфин муравьи- фосфорно- ная ватистая Р H HH РР H HH H Р H OHH О С H О