Завершите начатые фразы: Непредельные углеводороды – это углеводороды,.. которые имеют в углеродной цепи кратные связи (двойные, тройные). Алкены – это непредельные углеводороды … содержащие в молекуле, помимо одинарных связей, одну двойную связь между атомами углерода и отвечают формуле С n H 2n.

Простейший алкен –... этен (этилен). Молекулярная формула этилена... С 2 H 4 Структурная формула этилена... СН 2 = СН 2 Электронное строение молекулы этилена обусловлено... гибридизацией атомов углерода.

Особенности двойной связи Состоит из σ-связи и π-связи. Препятствует вращению атомов углерода вокруг своей оси.

Особенности двойной связи Энергия двойной связи больше, чем для одинарной, но не в 2 раза (почему?) есть взаимное отталкивание электронов, π-связь менее прочная. двойная связь поляризуется легче, чем одинарная (почему?) благодаря более подвижным электронам π-связи.

Химические свойства алкенов 10 класс Учитель химии Т.П.Николенко МОУ СОШ 5 Г. Ивантеевка

Цели Развивать представления о типах химических реакций и механизмах их протекания на химических свойствах этиленовых углеводородов. Дать представление о химии полимеров и реакциях полимеризации. Познакомить с пластмассами и их значением в жизни современного общества.

Химические свойства Алкены вступают в реакции присоединения, которые протекают по месту разрыва непрочной -связи. Для алкенов характерны реакции электрофильного присоединения ( А Е ). Механизм ионный.

Реакции присоединения Гидрирование (+ Н 2 ) Галогенирование (+ Г 2 ) Гидрогалогенирование (+НГ) Гидратация (+ Н 2 О)

Галогенирование

Качественная реакция на -связь Качественная реакция на -связь это обесцвечивание желтой бромной воды.

При проведении реакции галогенирования важно учитывать условия проведения реакции: пропен 1) при обычной температуре пропен вступает в реакцию присоединения хлора

! ! ! 2) При t С идет замещение атомов водорода в метильной группе на атомы хлора:

Гидрогалогенирование Гидратация Реакции гидрогалогенирования и гидратации несимметричных гомологов этилена идут легче по сравнению с этиленом и проходят в соответствии с правилом Марковникова.

Правило В.В. Марковникова При присоединении НГ или Н 2 О к несимметричному алкену водород присоединяется к более гидрированному атому углерода, т.е. атому, при котором находится больше атомов водорода, а галоген или (ОН ) к менее гидрированному атому углерода.

Гидрогалогенирование Гидратация

Реакционная способность алкенов На периферии молекулы, вне плоскости, в которой расположены атомы, имеется область повышенной электронной плотности, доступная для реагентов, причем привлекательная для электрофильных реагентов («любящих» электроны).

Механизм реакций электрофильного присоединения Электрофильные реакции это реакции, протекающие под действием электрофилов частиц, имеющих недостаток электронной плотности. Простейшей электрофильной частицей является катион водорода (Н + ).

Реакция начинается с процесса диссоциации бромоводорода: HBr H + + Br Катион водорода H + атакует -связь (как бы натыкается на выступающую из плоскости молекулы электронную плотность π-связи) и присоединяется к ней, образуя π- комплекс:

За счет π-электронной пары происходит образование ковалентной связи протона H + с одним из атомов углерода по донорно- акцепторному механизму: Образовавшийся карбокатион присоединяет анион брома

Полимеризация Полимеризация (особый тип реакций присоединения, в которых молекулы алкенов соединяются друг с другом с образованием больших длинных молекул, макромолекул. Реакция полимеризации алкенов и их производных протекает по свободнорадикальному механизму.

Полимеризация этилена

Полимер это высокомолекулярное соединение (вмс) Мономер это низкомолекулярное соединение n степень полимеризации 1 группа структурное звено

Сырье полиэтилен

Изделия из полиэтилена

Сырье полипропилен

Изделия из полипропилена

Свойства полиэтилена Полиэтилен полупрозрачный, эластичный, жирный на ощупь материал. При нагревании размягчается, в размягченном состоянии легко меняет форму, из расплава можно вытянуть нити.

Горит синеватым пламенем, распространяя запах расплавленного парафина, продолжает гореть вне пламени. Не изменяет окраску желтой бромной воды и фиолетового раствора перманганата калия. Данные растворы веществ не действуют на полимер, т.к. отсутствует в составе полимера - связь.

Реакции окисления Полное окисление горение. Неполное окисление взаимодействие с окислителями: 1) KMnO 4 фиолетовый раствор 2) K 2 Cr 2 O 7 желтый раствор

Горение этилена

Горение Этилен горит красноватым светящимся пламенем, в то время как пламя предельных углеводородов голубое; это происходит потому, что массовая доля углерода в алкенах выше, чем в алканах с тем же числом атомов углерода.

Знаете ли вы, что …. … алкены, попадая в атмосферу, взаимодействуют с кислородом воздуха, оксидами азота и серы и являются одной из причин токсичного смога в промышленных зонах.

Реакция Вагнера

Мягкое окисление Качественная реакция на - связь обесцвечивание фиолетового раствора перманганата калия. Уравнение реакции:

Схема реакции этиленгликоль (этандиол-1, 2)

Жесткое окисление В кислой среде (подкисленный серной кислотой раствор) происходит полное разрушение двойной связи и образуются карбоновые кислоты или кетоны.

В кислой среде происходит полное разрушение двойной связи и превращение атомов углерода, между которыми существовала двойная связь, в атомы углерода карбоксильной группы:

Если двойная связь находится на конце молекулы (бутен-1), то одним из продуктов окисления должна оказаться муравьиная кислота-вещество, которое легко окисляется до углекислого газа и воды:

Если в молекуле алкена атом углерода при двойной связи содержит два углеродных заместителя (2-метилбутен-2), то при окислении происходит образование кетона

Если у алкена, в которых атомы углерода при двойной связи содержат 2 радикала, то образуется 2 кетона:

Каталитическое окисление Каталитическое окисление этилена кислородом – промышленный способ получения ацетальдегида

При пропускании смеси этилена с воздухом над серебряным катализатором при С образуется оксид этилена, относящийся к классу эпоксидов Оксид этилена широко используется в промышленности для получения эпоксидных смол, синтетических каучуков, волокон, лаков, пластмасс

Химические свойства алкенов Присоединение Гидрирование Гидрогалогенирование Гидратация Галогенирование Окисление Неполное (KMnO4) Горение Каталитическое окисление Полимеризация

Выберите правильные ответы Реакция гидробромирования пропена протекает: 1) в соответствии с правилом В.В.Марковникова 2) в соответствии с правилом А.М.Зайцева 3) по радикальному механизму 4) по электрофильному механизму 5) с преимущественным образованием 2- бромпропана 6) с преимущественным образованием 1- бромпропана Ответы: 1, 4, 5

Предложите способ очистки пропана от примесей этилена. Напишите уравнения соответствующих реакций. Ответ : пропустить смесь газов через раствор бромной воды или перманганата калия, этилен прореагирует с данными растворами.

Назовите химические реакции, которые являются общими для алканов и алкенов. Ответ: реакции горения.

Д.З. §12, стр. 101, 4 (б), 6, 7.

СПАСИБО ЗА УРОК!

Литература О.С.Габриелян, И.Г.Остроумов. Настольная книга учителя химии. 10 класс. М «Блик и К 0 » Н.Е. Дерябина. Органическая химия. Книга 1. Углеводороды и их монофункциональные производные. М Единая коллекция цифровых образовательных ресурсов. Интернет-ресурсы.