Аминокислоты Зеркало Венеры (1898), Sir Edward Burne-Jones / Museu Calouste Gulbenkian Lisbon / The Bridgeman Art Library) Все объекты этой картине имеют зеркальные отражения. Подобно многим биомолекулам, аминокислоты существуют в виде зеркальных изомеров (стереоизомеров). Обычно, только L-изомеры аминокислот участвуют в биологических процессах.

2 Понятие аминокислот Аминокислоты – соединения, в молекулах которых одновременно присутствуют амино- и карбоксильные группы Классификации аминокислот -аминомасляная кислота

3 Понятие аминокислот Аминокислоты – соединения, в молекулах которых одновременно присутствуют амино- и карбоксильные группы Классификации аминокислот -аминомасляная кислота

4 Классификации аминокислот Глицин, моноаминомонокарбоновая кислота Аспаргиновая кислота, моноаминодикарбоновая кислота Лизин, диаминомонокарбоновая кислота

5 Классификации аминокислот Нейтральные гидрофобные аминокислоты ИзолейцинФенилаланин МетионинТриптофан

6 Классификации аминокислот Нейтральные гидрофобные аминокислоты Аланин Валин ЛейцинПролин

7 Классификации аминокислот Нейтральные гидрофильные аминокислоты Глицин Серин ТреонинЦистеин

8 Классификации аминокислот Нейтральные гидрофильные аминокислоты ТирозинАспарагин Глутамин

9 Классификации аминокислот Основные аминокислоты Лизин Аргинин Гистидин

10 Классификации аминокислот Кислые аминокислоты Глутаминовая кислота Аспарагиновая кислота

11 Природные источники аминокислот Название Открыватель, исходный материал Материал с наибольшим содержанием (pI) а) Нейтральные гидрофобные аминокислоты АланинВейль, фиброин шелка (1888)фиброин шелка (29,7%)6.02 ВалинГоруп-Безане, экстракт желез (1856) эластин (17,4%), сухожилия и аорта быка (17,6%) 5.97 ЛейцинПруст, творог (1819)сывороточный альбумин быка (12,8%), кукуруза (19%) 5.98 ИзолейцинЭрлих, патока (1904)сывороточный альбумин быка (2,6%), белок овса (4,3%) 6.1 ФенилаланинШульце и Барбьери, ростки люпина (1879) сывороточный альбумин (7,8%), глубулин (4,6%), вальбумин (7,7%) 5.88 МетионинМюллер, казеин (1921) -казеин (4,1%), овальбумин (5,2%), лактоглобулин (3,2%) 5.8 ТриптофанГопкинс и Кол, казеин (1901)лизоцим (яйца) (10,6%), лактальбумин (7%)) 5.88 ПролинФишер, казеин (1901)сальмин (6,9%), казеин (10,6%), желатин (16,3%) 6.10

12 Природные источники аминокислот Название Открыватель, исходный материал Материал с наибольшим содержанием (pI) б) Нейтральные гидрофильные аминокислоты ГлицинБраконно, шелк (1820)фиброин шелка (29,7%)5.97 СеринКрамер, шелковый клей (1865)фиброин шелка (16,2%), трипсиноген (16,7%), пепсин (12,2%) 5.70 ТреонинРозе и др., фибрин (1935)кератин волос (8,5%), яичный белок (10,5%) 6.50 ТирозинЛибих, сыр (1846)фиброин шелка (12,8%), папаин (14,7%) 5.65 АспарагинВокелин и Робике, спаржа (1806) 5.41 ГлутаминШульце, сахарная свекла (1877) ЦистеинБауман, цистин (1884)кератин волос (14,4%), кератин перьев (8,2%), кератин шерсти (11,9%) 5.02

13 Природные источники аминокислот Название Открыватель, исходный материал Материал с наибольшим содержанием (pI) в) Кислые аминокислоты (ионогенные) Аспарагиновая кислота Риттхаузен, бобовые (1868)эдестин (12,0%), глобулин ячменя (10,3%) 3,20 Глутаминовая кислота Риттхаузен, бобовые (1866)глиадин пшеницы (39,2%), глиадин ржи (37,7%), кукуруза (22,9%) 3.22 г) Основные аминокислоты (ионогенные) ЛизинДрехсель, казеин (1899)миоглобин лошади (15,5%), сывороточный альбумин быка (12,8%) 9.74 АргининШульце и др., проростки люпина (1886) сальмин (86,4%), желатин (8,3%) ГистидинКоссель, стурин (1896)гемоглобин (7,0%)7.58

14 Классификации аминокислот

15 Классификации аминокислот

16 Классификации аминокислот

17 Номенклатура аминокислот

18 Номенклатура аминокислот или

19 Природные аминокислоты Протеиногенные аминокислоты Некоторые непротеиногенные аминокислоты 2-амино-4-метил-гекс-4-еновая кислота (Hecsculus califormca) Гипоглицин A (Blighia sapida)

20 Природные аминокислоты Некоторые непротеиногенные аминокислоты 1-аминоциклопропанкарбоновая кислота (биологический источник этилена в растениях) Азетидин-2-карбоновая кислота (Liliaceae) Каинова кислота (из водоросли Dignea simplex

21 Природные аминокислоты Некоторые непротеиногенные аминокислоты Иботеновая кислота (из мухомора, инсектицид) Селеноцистеин (активный центр ферментов типа глутатион пероксидазы) Дисигербарин (Dysiherbarine); нейротоксин из морской губки Dysidea herbacea

22 Стереохимия аминокислот -аминокислота L- -аминокислотаD- -аминокислота

23 Стереохимия аминокислот ИзолейцинТреонин 4-гидроксипролин

24 Стереохимия аминокислот плоскость симметрии L-цистин D-цистин Мезоформа цистина

25 Стереохимия аминокислот -Аминокислоты D- и L-стереохимических рядов Остаток L-аспарагиновой кислоты Остаток метилового эфира L-фенилаланина

26 Стереохимия аминокислот -Аминокислоты D- и L-стереохимических рядов остаток спирта фенхола

27 Расщепление рацематов

28 Расщепление рацематов

29 Разделение аминокислот (эллюирование)

30 Несуществующая в природе форма Биполярный ион (цвиттер-ион), внутренняя соль Физические и химические свойства

31 Кислотно-основные свойства pH 1 Заряд +1 pH 7 Заряд 0pH 13 Заряд -1 Цвиттерион (нейтральный)Анионная формаКатионная форма Физические и химические свойства

32 Кислотно-основные свойства Физические и химические свойства

33 Кислотно-основные свойства АминокислотаpKa 1 рКа 2 СН 3 СН 3 СООН4,38нет Н 3 N + СН(СН 3 )СОО – 2,349,69 CH 3 CH 2 NH 2 нет10,67 Физические и химические свойства

34 Аминокислота рКа -NH 2 -COOH (Lys)9,010,52,2нет (Glu)9,7нет2,24,3 Кислотно-основные свойства Физические и химические свойства

35 Образование эфиров глицин кристаллическое вещество с Т пл =292°С метиловый эфир глицина жидкость с Т кип =130°С. Э. Фишер (1901) Физические и химические свойства

36 Образование галогенангидридов Физические и химические свойства

37 Образование N-ацильных производных Карбобензоксизащита (1932 г) карбобензоксихлорид (бензиловый эфир хлормуравьиной кислоты). Физические и химические свойства

38 Физические и химические свойства

39 Реакции с участием только аминогруппы Алкилирование Простейший бетаин - производное глицина - был впервые обнаружен в соке столовой свеклы Beta vulgaris Физические и химические свойства

40 Ацилирование Ацилирование в условиях Шоттена-Бауманна или Физические и химические свойства

41 Образование оснований Шиффа Физические и химические свойства

42 Образование оснований Шиффа Физические и химические свойства

43 «Нингидриновая реакция» Физические и химические свойства

44 «Нингидриновая реакция» Физические и химические свойства

45 Дезаминирование аминокислот Метод Ван-Слайка А. В нутримолекулярное дезаминирование (таким образом у некоторых микроорганизмов и высших растений аспарагиновая кислота превращается в фумаровую) Физические и химические свойства

46 Б. Восстановительное дезаминирование ( у некоторых микроорганизмов ) В. Гидролитическое дезаминирование ( тип дезаминирования, характерный для микроорганизмов ) Физические и химические свойства

47 Г. Дегидратазное дезаминирование (этот тип дезаминирования характерен для таких аминокислот, как серин, треонин, цистеин, гомоцистеин) Физические и химические свойства

48 Образование ДНФ-производных Физические и химические свойства

49 Образование ФТГ-производных (реакция Эдмана) Физические и химические свойства

50 Отношение аминокислот к нагреванию -аминокислоты Физические и химические свойства

51 Отношение аминокислот к нагреванию -аминокислоты Физические и химические свойства

52 Лактим-лактамная таутомерия Физические и химические свойства

53 Отношение аминокислот к нагреванию -аминокислоты Физические и химические свойства

54 Отношение аминокислот к нагреванию -аминокислоты Физические и химические свойства

55 Биологически важные химические реакции

56 Биологически важные химические реакции

57 Биологически важные химические реакции Трансаминирование

58 Биологически важные химические реакции Перенос аминогруппы

59 Биологически важные химические реакции Перенос аминогруппы

60 Биологически важные химические реакции Декарбоксилирование

61 Биологически важные химические реакции Декарбоксилирование в организме

62 Биологически важные химические реакции Декарбоксилирование в организме

63 Биологически важные химические реакции Декарбоксилирование в организме

64 Биологически важные химические реакции Элиминирование элиминирование-гидратация

65 Биологически важные химические реакции Элиминирование

66 Биологически важные химические реакции Элиминирование

67 Биологически важные химические реакции Элиминирование

68 Биологически важные химические реакции Альдольное расщепление

69 Биологически важные химические реакции Окислительное дезаминирование