Карбоновые кислоты и их производные

Карбоксильная группа Карбоновая кислота Классификация карбоновых кислот 1. По количеству карбоксильных групп одноосновные двухосновные (дикарбоновые) 2. По строению углеводородного радикала алифатические 1. Классификация карбоновых кислот ароматические

2. Номенклатура

Производные карбоновых кислот по ОН-группе

3. Образование водородных связей и кислотность карбоновых кислот карбоновых кислот Соединение Ткип, °С CH 2 O -21 CH 3 OH 65 HCO 2 H 101

3. Протонная теория, или теория кислот и оснований Бренстеда (1923) Йоханнес-Николаус Брёнстед Кислота является донором, а основание - акцептором протонов; кислоты и основания существуют только как сопряженные пары; протон не существует в растворе в свободном виде, в воде он образует катион оксония Количественно кислотность и основность оценивают, как правило, по отношению к воде Мерой кислотности является константа равновесия, называемая константой кислотности (K a ) K a =[A - ] [H 3 O + ]/[AH] Для оценки величин K a удобно использовать показатель кислотности pK a =-lgK a

Протонная теория, или теория кислот и оснований Бренстеда Сила кислоты определяется устойчивостью (стабильностью) ее сопряженного основания В общем, кислота X-H сильнее кислоты Y-H по той причине, что сопряженное основание (анион) X - стабильней аниона Y - СН 3 OH (спирты) < H 2 O < СН 3 RCOOH (карбоновые кислоты) Увеличение кислотности Увеличение стабильности аниона (сопряженного основания)

4. Методы синтеза карбоновых кислот 1. Окисление спиртов2. Окисление альдегидов 3. Окисление непредельных соединений 4. Окисление алкилбензолов 5. Гидролиз нитрилов

4. Методы синтеза карбоновых кислот 6. Синтез Гриньяра 7. Малоновый синтез

5. Карбоновые кислоты и их производные. Взаимопревращения 5.1. Образование сложных эфиров А) Этерификация по Фишеру Механизм этерификации по Фишеру

5.1. Образование сложных эфиров. Б) Ацилирование спиртов

5.2. Гидролиз сложных эфиров Гидролиз сложных эфиров катализируется как кислотами, так и основаниями Механизм гидролиза сложных эфиров обратен механизму этерификации по Фишеру. Исследовался методом изотопной метки H 2 18 O Base-catalyzed (катализируемый основаниями) ACyl-fissin (разрыв ацильной связи) Основания могут катализировать только гидролиз сложного эфира, но не его образование 3. Переэтерификация

5.3. Образование и гидролиз амидов

5.4. Образование галогенангидридов карбоновых кислот SOCl 2 тионилхлорид PCl 5 пентахлорид фосфора PCl 3 трихлорид фосфора PBr 3 трибромид фосфора

5.5. Образование ангидридов карбоновых кислот

5.6. Действия нагревания на дикарбоновые кислоты При нагревании γ-дикарбоновых кислот происходит циклодегидратация