Вещий Олег князь новгородский с 879 года и великий князь киевский (с 882). Нередко рассматривается как основатель Древнерусского государства. В летописи приводится его прозвище Вещий, то есть знающий будущее, провидящий будущее. Назван так сразу по возвращении из похода 907 года на Византию.

Согласно «Повести временных лет», Олег был родичем Рюрика, возможно его шурином. Предполагают, что после смерти основателя княжеской династии Рюрика в 879 Олег стал княжить в Новгороде как опекун над малолетним сыном Рюрика Игорем, но летописи об этом умалчивают. Ловмянский доказывал, что утвердившееся в научной литературе мнение о первоначальном правлении Олега в Новгороде сомнительно. По версии Г. Ловмяньского, Олег был смоленским князем, а его связь с Рюриком поздняя летописная комбинация. А. Лебедев высказал догадку, что родственником Рюрика мог быть представитель местных нобилей. Факт возложения Олегом дани на Новгород Киеву и варягам свидетельствует против версии о новгородском княжении Олега.

В 882 Олег, взял с собой много воинов: варягов, чудь, словен, меря, весь, кривичей взял город Смоленск и Любеч и посадил там мужей своих. Далее по Днепру спустился к Киеву, где княжили два боярина, не племени Рюрика, но варяги Аскольд и Дир. И увидел Олег, что Аскольд и Дир княжат, и отправил посла к ним со словами: «Купцы мы, едем в греки от Олега и от Игоря княжича, да приходите к роду своему и к нам». Аскольд и Дир пришли… Олег, спрятал одних воинов в лодьях, а других за собой оставил, а сам пошёл вперёд, и нёс на руках юного Княжича Игоря. Предъявив им наследника Рюрика, малолетнего Игоря, Олег сказал: «А, он сын Рюрика». И убили Аскольда и Дира.ЛюбечКиеву

В 907 году, снарядив 2000 ладей по 40 воинов в каждой, Олег выступил в поход на Царьград. Византийский император Лев VI Философ приказал закрыть ворота города и загородить цепями гавань, предоставив таким образом варягам возможность грабить и разорять пригороды Константинополя. Однако Олег пошёл на необычный штурм: «И повелел Олег своим воинам сделать колёса и поставить на колёса корабли. И когда подул попутный ветер, подняли они в поле паруса и пошли к городу». Испуганные греки предложили Олегу мир и дань. Согласно договору, Олег получил по 12 гривен за каждую уключину, и Византия обещала платить дань на русские города. В знак победы Олег прибил свой щит на вратах Царьграда. Главным результатом похода стал торговый договор о беспошлинной торговле Руси в Византии. В 911 году Олег отправил в Константинополь посольство, которое подтвердило «многолетний» мир и заключило новый договор. По сравнению с «договором» 907 года из него исчезает упоминание о беспошлинной торговле. Олег именуется в договоре «великим князем русским». В подлинности соглашения 911 года сомнений не возникает: она подкрепляется как лингвистическим анализом, так и упоминанием в византийских источниках.

По преданию, волхвы предсказали князю, что он умрёт от своего любимого коня. Олег приказал увести коня и вспомнил о предсказании только через четыре года, когда конь уже давно умер. Олег посмеялся над волхвами и захотел посмотреть на кости коня, встал ногой на череп и сказал: «Его ли мне бояться?» Однако в черепе коня жила ядовитая змея, которая смертельно ужалила князя.