ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ 11 класс ПРИРОДНЫЕ ИСТОЧНИКИ УГЛЕВОДОРОДОВ. НЕФТЬ. Тип урока: семинар «В земное недро ты, химия, Проникни взора остротой, И, что содержит в нем Россия, Драги сокровища открой». М.В.Ломоносов

Цель урока Познакомить с природными источниками углеводородов: нефтью и продуктами её переработки. Дать представление о процессах крекинга и ректификации нефти.

Задачи урока - познакомить учащихся с основными способами добычи и переработки нефти. - расширить знания о применении углеводородов, содержащихся в природных источниках, об использовании в промышленности и народном хозяйстве производных углеводородов. - закрепить знания о составе нефти, её физических и химических свойствах. - применить эксперимент как один из методов обучения.

Исследовательские группы: «Историки» - использование нефти в древности и гипотезы образования нефти. «Химики – аналитики» - исследование свойств и состава нефти «Химики – технологи» - применение нефти«Экологи» - воздействие на окружающую среду «Экономисты» – роль нефти в современной экономике.

Исторические сведения о нефти

Нефть – это один из самых главных природных источников углеводородов. С ней человек познакомился давно. Сведения о нефти дошли до нас с Ближнего Востока. Археологические раскопки свидетельствуют о том, что в долине реки Евфрат нефть добывали и перерабатывали восемь тысячелетий назад. Битумом покрывали дно бассейнов, применяли его для предохранения от гниения деревянных балок. Асфальтом бальзамировали мумии. Нефть применялась в медицине для заживления ран, язв и лечение глазных болезней. С прорывом нефтяных фонтанов связывают гибель Содома и Гоморры. Существует легенда о том, что во время установление палатки Александра Македонского на берегу Аму-Дарьи был обнаружен источник нефти. Это было великое предзнаменование, которое положило конец колебаниям полководца, и армия направилась на покорение Индии. В истории известен греческий огонь – это смесь нефти и селитры. Она использовалась для огнеметов. В России нефть стали добывать и использовать в XVIII в. Первый завод по её переработке был построен в 1745 г. на реке Ухте. Главным продуктом являлся керосин.

Первое установленное использование нефти по регионам мира ДатаРегион мираКак использоваласьДоказательство использования лет до н. э.Берега Евфрата Природные битумы использовались в качестве вяжущего материала в строительстве. Именно битум применялся при строительстве стен Иерихона и Вавилона. Подтверждено раскопками, установившими существование нефтяных промыслов 5000 лет до н. э.Индия Природные битумы использовались в качестве вяжущего материала в строительстве. В развалинах древнеиндийского города Мохенджо-Даро был обнаружен огромный бассейн, построенный 5 тысяч лет назад, дно и стены которого были покрыты слоем асфальта. 6 век до н. э.Вавилон Вавилонский царь Навуходоносор II топил нефтью гигантскую печь, и в ней, согласно легенде, попытался сжечь трёх еврейских юношей, что ему не удалось. Свидетельство из Библии (Дан.3:46), По свидетельству Геродота, битум широко использовался при создании стен и башен Вавилона. Он же описывает древний способ добычи нефти из «известного колодца», расположенного недалеко от Ардерикки – селения у Евфрата, где располагалось имение персидского царя Дария. Древний Египет Использовалась для бальзамирования умерших Древняя Греция В качестве зажигательной смеси, топлива [ [ Упоминания об использовании нефти есть у Плутарха и Диоскорида

Открытым остается вопрос о происхождение нефти. Существует две гипотезы. П е р в а я г и п о т е з а – органическая (происхождение нефти из растительных и животных остатков). Процесс их превращения в нефть протекает на глубине 2,5 – 6 км при температуре 160ºС без доступа воздуха под высоким давлением. В т о р а я г и п о т е з а - неорганическая. Приверженцем этой гипотезы был Д.И.Менделеев. Он считал, что в недрах Земли под действием температуры из углерода и водорода образуются нефтяные углеводороды, которые накапливаются в подземных ловушках.

Состав и физико- химические свойства нефти

Нефть – природная сложная смесь углеводородов: предельных C n H 2n+2 с нафтенами C n H 2n, с примесью непредельных C n H 2n-2 до ароматических C n H 2n-6. В русской нефти преобладают нафтены, в американской – предельные углеводороды. Основные компоненты нефти углеводороды (90 %) подразделяются на 4 класса: парафины – 90 % от общего состава; циклопарафины – 30 – 60 % от общего состава; ароматические углеводороды – 20 – 40 % от общего состава; алкены (олефины) – 10 %. Кроме того в нефти в небольших количествах есть химические элементы кислород, сера, азот; вода и минеральные примеси. Например: кислорода в сырой нефти может быть от 1% до 4 %; серы – несколько сотых процента (бакинская нефть – 0,06%), азота меньше 0,2 %, минеральных примесей – еще меньше – 0,1 %.

Состав нефти Основные компоненты 1.алканы 2.циклоалканы 3.арены Примеси: 1.смолы 2.асфальты 3.кислород- азот-серосодержащие вещества

Техника безопасности.

Физические свойства нефти Вывод: Нефть жидкость от светло- коричневого (почти бесцветная) до тёмно-бурого (почти чёрного) цвета (хотя бывают образцы даже изумрудно- зелёной нефти). Средняя молекулярная масса г/моль (редко ). Плотность 0,651,05 Внешний видЦветЗапахАгрегатное состояние Наблюдение: Опыт 1. Изучение физических свойств нефти. Описать внешний вид нефти в пробирке, цвет, запах, агрегатное состояние.

Отношение нефти к воде Опыт 2. Растворимость нефти в воде. 1. В пробирку с водой добавить 2–3 капли нефти и встряхнуть; сделать вывод о плотности нефти и растворимости 2. Потрясите пробирку, поднесите к свету и посмотрите. Дайте пробе постоять некоторое время. Внешний вид после встряхивания ПлотностьРастворимость в воде Что происходит после встряхивания? Вывод: На поверхности воды образуется нефтяная пленка, которая в результате сильных колебаний образует нефтяную эмульсию, из которой тяжелые углеводороды оседают на дно. Наблюдение:

Итог: Одна тонна нефти образует плёнку на поверхности воды площадью 12 км 2. Образование нефтяной пленки. Опыт 3. В кристаллизатор с водой добавить 1мл нефти; Запишите свои наблюдения.

Общий вывод Нефть – вязкая, масляная жидкость, темно- коричневого цвета, обладает слабой флуоресценцией, нерастворима в воде, ее плотность меньше, чем у воды, поэтому нефть растекается по поверхности воды тонкой пленкой, препятствуя растворению в ней кислорода и других газов

Горение нефти Опыт 4. Горение нефти. 1. В фарфоровую чашку добавьте несколько капель нефти. 2. Осторожно подожгите. Наблюдайте за результатом. Вывод: нефть основной источник топливных ресурсов и главный энергоноситель на сегодняшний день.

Использование нефти

В каждой капле нефти содержится более 900 различных химических соединений, более половины химических элементов Периодической системы. Это действительно чудо природы, основа нефтехимической промышленности. Примерно 90% всей добываемой нефти используется в качестве топлива. Несмотря на свои 10%, нефтехимический синтез обеспечивает получение многих тысяч органических соединений, которые удовлетворяют насущные потребности современного общества. Недаром люди уважительно называют нефть чёрным золотом, кровью Земли

Нефтеперерабатывающий завод

Схема трубчатой установки для непрерывной перегонки нефти.

1. Газовая фракция (метан и другие газы). 2. Бензин (С 5 -С 11 ) температура С (газолин, бензин авиационный, автомобильный). 3.Лигроин (С 8 -С 14 ) температура С (горючее для тракторов). 4. Керосин (С 12 -С 18 ) температура С (топливо для реактивных самолётов и ракет). 5. Газойль (С 18 и выше) температура С (дизельное топливо). 6. Мазут - продукт, остающийся после ректификации нефти. Мазут при высокой температуре разгоняют и получают машинные и смазочные масла. Остаток переработки мазута - гудрон.

При прямой перегонке нефти выход бензина составляет всего 525%. Для увеличения выхода бензина и улучшения качества топлива углеводороды с длинной цепью надо расщепить на более мелкие. С 16 Н 34 = С 8 Н 18 + С 8 Н 16 Такой процесс называют крекингом. Крекинг процесс расщепления углеводородов, содержащихся в нефти, в результате которого образуются углеводороды с меньшей цепью. Различают термический и каталитический крекинг.

Крекинг Процесс расщепления углеводородов, содержащихся в нефти, в результате которого образуются углеводороды с меньшей цепью С 16 Н 34 = С 8 Н 18 + С 8 Н 16

Виды Крекинга Признаки для сравненияТермический крекингКаталитический крекинг Условия проведения450 – С450 – С, наличие катализатора Скорость процессаИдет медленноСкорость больше Состав продуктовПреимущественно углеводороды с неразветвленной цепью, много непредельных УВ Изомеры алкенов с разветвленной цепью, непредельных УВ меньше,ароматических больше Свойства бензинаСтойкость к детонации ниже, неустойчив при хранении Стойкость к детонации выше, устойчив при хранении

Применение нефти «Нефть не топливо. Топить можно и ассигнациями». Д.И.Менделеев

Применение нефти МаслаТопливо Тяжелые фракции нефти используются как смазочные масла. Самая легкая фракция нефти бензин. Моторное масло – смесь высококипящих углеводородов, полученных из нефти. Керосин обладает более высокой температурой кипения по сравнению с бензином. Вазелин – смесь твердых и жидких углеводородов, полученных из нефти. Другие продукты Многие растворители продукт перегонки нефти. Вещества, выделяемые из нефти, идут на производство лекарственных препаратов. Фракция твердых углеводородов, выделяемая из нефти, называется парафином. Синтетический каучук, из которого изготавливают автомобильные покрышки, получают из продуктов переработки нефти.

Эта картинка поможет вашим глазам отдохнуть.

«Экология нефти»

«Океан седой гремит набатно, Он таит обиду в глубине, Черные, раскачивая пятна На крутой разгневанной волне. Стали люди сильными, как боги, И судьба Земли у них в руках. Но темнеют страшные ожоги У земного шара на боках. Мы давно освоили планету, Широко шагает новый век. На Земле уж белых пятен нету, Черные сотрешь ли, Человек?»

Очаги экологического нездоровья на нашей планеты – места наиболее интенсивной добычи нефти. Средиземное море – это уже не большое синее море, а резервуар черной жизни. Через несколько десятков лет оно может превратиться в большой мертвый водоем. Северное море…Принц Чарльз назвал его большой клоакой. Балтика, Ладога, реки, озера...«Мы наполнили реки дерьмом, мусором, нефтью, красками, ядами», - замечает американский эколог Джон Берд. И все-таки основные загрязнители вод – нефть и нефтепродукты. Очистить огромные водные пространства от этих веществ трудно.

Экологическими бедствиями сопровождаются повреждения нефтепроводов, повреждении танкеров. Почва, пропитанная нефтепродуктами и нефтью, теряет плодородие на многие десятки лет и ее очень трудно восстановить. Нефть один из основных источников загрязнения океана. Она может растекаться тонкой пленкой на огромной территории. В результате прекращается доступ кислорода в воду. При концентрации нефтепродуктов 0,050,1 мг/л погибает икра, 0,11мг/л планктон и простейшие организмы, 1015 мг/л взрослые рыбы, больше 15 мг/л морские животные и птицы. Пары нефти и нефтепродуктов вызывают у человека заболевание органов дыхания и центральной нервной системы, повышенную утомляемость.

Экологические проблемы

Воздействие на окружающую среду. на атмосферуна литосферуна гидросферу Выделение газов: SO 2, H 2 S, CO, CO 2 Непосредственное отравление Нарушение физической активности- Исчезновение раличных видов растений Мутация растенийобволакивания живых организмов Заболевание верхних дыхательных путей (астма, бронхит) Загрязнение грунтовых вод Разрушение хлорофилла в растениях Кислотные дожди Смог Парниковый эффект

Проблема избавления планеты от нефтяного чада имеет глобальный характер. Мы используем кислород из одного и того же воздуха. Углекислый газ, который выбрасывается в воздух какой-либо страной, через несколько лет распространяется по всей планете. Увеличение выпуска полимерных материалов представляет значительную экологическую опасность, на которую нельзя закрывать глаза. Это связано с тем, что, создав новые искусственные материалы – пластмассы, столкнулись с новым типом загрязнения – загрязнениями потребления. Изделие из полимерного материала (полиэтиленовая сумка, корпус телевизора, компьютера, тара от моющих средств), утратив свою потребительскую ценность, попадает на свалку, где может пролежать сколь угодно долго, не подвергаясь воздействию природных факторов. За это время сгинет и превратится в труху дерево и толстостенная стальная труба проржавеет и превратится в прах, а тоненькому полиэтиленовому пакетику ничего не будет.

Ежегодно около 30 % объема потребляемых пластмасс переходит в отходы, количество которых катастрофически растет. Они ложатся тяжелым грузом в окружающую среду. В этом случае долгожительство оказалось помехой. Поверхностно-активные вещества (ПАВ), получаемые из нефтяного сырья, также являются небезвредными для окружающей среды. Увеличение их потребления может привести к серьёзным нарушениям в биосфере, с возрастанием потребления синтетических моющих средств возникла очень серьёзная проблема – проблема чистоты водных бассейнов. Многие ПАВ очень медленно, а иные и совсем не разлагаются биологически, т. е. с помощью микроорганизмов. Посчитано, что ежегодно в организм человека проникает около 1 кг моющих средств, что отражается на здоровье человека. Из всего сказанного я требую самого серьёзного наказания для нефти и призвать человечество отказаться от её применения.

Нефть и мировая экономика

Нефть стала неотъемлемым элементом нашей повседневной жизни. В истории человечества ещё не было полезного ископаемого, настолько прочно связанного с жизнью общества. Сегодня в структуре топливно-энергетического баланса комплекса нефть занимает около 50 %. По своей эффективности как энергоноситель нефть не имеет себе конкурентов. Это, к сожалению, предопределило тот факт, что нефть горела и, вероятно, ещё долго будет гореть в топках. Николай Дмитриевич Зелинский по этому поводу сказал: «Химику всегда трудно примириться с тем, что он видит, когда сжигается нефть в топках».

Нефть занимает ведущее место в мировом топливно-энергетическом хозяйстве. Её доля в общем потреблении энергоресурсов непрерывно растёт: 3 % в 1900, 5 % перед 1-й мировой войной ( ), 17,5 % накануне 2-й мировой войны ( ), 24 % в 1950, 41,5 % в 1972, 48 % в 2004.

Интересные сведения о природных источниках углеводородов Издержки при добычи нефти на 1 т составляют: Саудовская Аравия – 4-7 долларов, США – долларов, Район Северного моря – долларов. Доход на душу населения в Объеденных Арабских Эмиратов и Саудовской Аравии составляет долларов. Условия работы на месторождении Прадхо-Бей в США впору назвать экстремальными: температура воздуха здесь опускалась до -74ºС. Залежи и добыча нефти оказывают влияние на топонимику. Задание учащимся. Как переводится название города Майкоп? (Тюрские слова «май» - масло и «копа» - болото.) Расшифруйте название городов: Карамай (Китай) («кара» - черное, «май» - масло), Небит Даг (Туркмения)(«небит» - нефть, «даг»- гора). Нефти в Кувейте и Объединенных Арабских Эмиратах хватит на 100 лет. Нефтяной кризис повлиял на быт: температура в государственных учреждениях Германии не должна превышать 18ºС; на лестницах домов свет зажигается на минуты, которые необходимы человеку для того, чтобы подняться на свой этаж. На острове Тринидад в Карибском море есть асфальтовое озеро глубиной 1 км. Оно содержит 15 млн.т. асфальта. Происхождение его неизвестно. Огнетушитель придумал О.Ларан случайно, когда тушил горящую нефть пивом.

Тестирование. 1. Установить соответствие: 1)гудрон а) летучая фракция нефти 2) бензин б) содержит углеводороды с числом атомов углерода от 12 до 18 в) применяется в дорожном строительстве 3) крекинг г) разбивание длинных цепей углеводородов 4) керосин 2. Нефть - это: 1. смесь предельных углеводородов с примесью минеральных веществ; 2. сложная смесь различных углеводородов; 3. смесь насыщенных углеводородов ряда метана, ароматических углеводородов и циклоалканов с примесью неорганических веществ; 4. смесь газообразных, жидких и твёрдых углеводородов, которые можно разделить в процессе переработки. 3. Процесс термического разделения нефти на фракции называется: 1. крекинг; 2. отгонка; 3. риформинг 4. перегонка; 5. пиролиз. 4. Крекинг нефти – это: 1. процесс расщепления тяжёлых углеводородов нефти на лёгкие; 2. термическое разделение нефти на фракции; 3. процесс превращения парафинов и циклопарафинов в ароматические углеводороды; 4. дегидрирование алканов. 5. Из предложенных продуктов переработки выберите те, которые получаются при перегонке нефти: 1. бензин 2. коксовый газ; 3. керосин; 4. кокс; 5. лигроин; 6. красители; 7. газойль; 8. минеральные масла; 9. мазут; 10. бензол и его гомологи.

Проверь себя: Ответы: 1: 1-в, 2-а, 3-г, 4-б. 2: 4 3: 4 4: 1 5: 1,3,5,7,9.

Рефлексия: Допишите предложения: Самым интересным на уроке для меня было… Самым сложным на уроке для меня было… Сегодня на уроке я узнал…