13 ноября 2005 Произошла серия взрывов на крупнейшем нефтехимическом заводе в городе Цзилинь на северо-востоке Китая. Возник сильный пожар, есть жертвы. Причиной взрыва послужило грубое нарушение техники безопасности при загрузке и обработке взрывоопасного сырья. Над городом с населением 1,5 млн человек зависло гигантское облако едкого дыма, которое можно было видеть за 10 км от места аварии. В воду р.Сунгари (приток Амура) было сброшено около 100 тонн бензола.

Цель: очистить воду от бензола Задачи: вспомнить строение молекулы бензола познакомиться с физическими и химическими свойствами бензола как представителя ароматических углеводородов вспомнить способы очистки веществ

Современные представления о строении бензола 1. пространственное строение молекулы плоское 2. атомы углерода бензольного кольца находятся в sp 2 гибридном состоянии 3. гибридные облака атомов углерода образуют три σ связи 4. валентный угол между тремя σ связями равен каждый атом углерода имеет одну негибридную p орбиталь. Всего их 6,они располагаются над и под плоскостью σ – связей образуют единую π - систему

Строение молекулы бензола С6Н6С6Н6

Физические свойства бензола Агрегатное состояние – жидкость (Т пл. =5,5°С; Т кип. =80,1°С) Легче воды ( р=0,879 г/мл) Нерастворим в воде (

Химические свойства бензола 1. Горение (бензол и все ароматические горят с выделением копоти) 2 С 6 Н О 2 = 12 СО Н 2 О +Q 2. Нитрование (взаимодействие с азотной кислотой НО-NО 2 ) Н 2 SO 4 (конц) С 6 Н 5 - |Н + НО |-NО 2 С 6 Н 5 - NО 2 + Н-О Н нитробензол С6Н6С6Н6

Химические свойства бензола 3. Галогенирование (взаимодействие с галогеном) А) реакция замещения FeCl 3 С 6 Н 5 - |Н + Cl |-Cl С 6 Н 5 -Cl + Н – Cl хлорбензол Б) реакция присоединения свет С 6 Н 6 +3Cl 2 С 6 Н 6 Cl 6 гексахлорциклобензол (гексахлоран) С6Н6С6Н6

Химические свойства бензола 4. Гидрирование (реакция присоединения водорода) в присутствии катализаторов Pt, Ni С 6 Н 6 +3Н 2 С 6 Н 12 циклогексан С6Н6С6Н6

ЭКСПЕРТНОЕ ЗАКЛЮЧЕНИЕ Экспертная группа в составе _______________________________ предлагает для очистки от бензола бассейна реки Сунгари, воды которой уходят в нижний Амур, т.е. на Российскую территорию, исходя из следующих данных: химические свойства: _________________________________________________________ приводят к получению веществ ______________________________________________________ которые _________________________________________________ учитывая физические свойства: ________________________________________________________ предлагает использовать следующее вещество_____________, которое________________________________________ __________________________Ф.И.О.