Карбоновые кислоты и их производные. Ч. II

Лекция 9 Производные карбоновых кислот 1. Образование сложных эфиров Гидролиз сложных эфиров 2. Образование амидов Гидролиз амидов 3. Образование галогенангидридов карбоновых кислот 4. Образование ангидридов карбоновых кислот 5. Синтез нитрилов 6. Синтез производных карбоновых на основе кетенов

Карбоновые кислоты и их производные. Взаимопревращения ангидрид кислоты сложный эфир хлорангидрид кислоты амид кислоты

1. Образование сложных эфиров А) Этерификация по Фишеру Механизм этерификации по Фишеру

1. Образование сложных эфиров. Б) Ацилирование спиртов

Гидролиз сложных эфиров Механизм гидролиза сложных эфиров обратен механизму этерификации по Фишеру. Исследовался методом изотопной метки H 2 18 O Base-catalyzed (катализируемый основаниями) ACyl-fissin (разрыв ацильной связи) Основания могут катализировать только гидролиз сложного эфира, но не его образование Омыление (гидролиз) жиров Триглицерид Стеариновой кислоты глицерин Стеарат натрия (мыло)

2. Образование амидов Аммонолиз сложных эфиров

Гидролиз амидов Гидролизованный протеин шелка, Пептид шелка (Hydrolyzed Silk) Получают щелочным гидролизом шелковых волокон из кокона тутового шелкопряда Водный раствор содержит смесь фиброина (белок) и смесь аминокислот

3. Образование галогенангидридов карбоновых кислот SOCl 2 тионилхлорид PCl 5 пентахлорид фосфора PBr 3 трибромид фосфора PCl 3 трихлорид фосфора

4. Образование ангидридов карбоновых кислот

5. Синтез нитрилов

6. Синтез производных карбоновых на основе кетенов

Галогенирование алифатических кислот (реакция Геля-Фольгарда-Зелинского)