Природные источники веществ (органика) Примеры задач ЕГЭ

Углеводороды Газ (алканы С 1 – С 4 ) Нефть (алканы С 5, циклоалканы С 5 –С 6, арены, гетероциклы) Уголь: коксование каменноугольная смола (арены) Биомасса (изопреновые комбинации)

Спирты Метанол сухая перегонка дерева Этанол спиртовое брожение глюкозы:С 6 Н 12 О 6 2С 2 Н 5 ОН + 2СО 2 Глицерин гидролиз жиров СН 2 OCOR-CHOCOR-CH 2 OCOR + 3NaOH CH 2 OH-CHOH-CH 2 OH + 3RCOONa Фенол каменноугольная смола Углеводы – альдегидоспирты и кетоспирты

Кислоты Ферментативное окисление спирта уксусная Выделение из растений щавелевая, яблочная, лимонная… Гидролиз (омыление) жиров пальмитиновая, стеариновая, олеиновая, масляная, линоленовая, линолевая… названия и формулы кислот

Сложные эфиры в природе Жиры и масла – сложные эфиры глицерина и карбоновых (жирных) кислот Душистые компоненты растений Воски – сложные эфиры высших спиртов и простых карбоновых кислот (НСООС 11 Н 23 )

Азотсодержащая органика в природе Амины Аминокислоты белки Нуклеотиды и нуклеозиды нуклеиновые кислоты

наше главное сырье…

Примеры задач

Изопреновые комбинации в природе Терпены – «диизопрены» Ди-, три-, тетратерпены [(CH 3 ) 2 C=CH-(CH 2 ) 2 -C(CH 3 )=CH-(CH 2 ) 2 -C(CH 3 )=CH-CH 2 -] 2 сквален – тетратерпен Натуральный каучук (цис-полиизопрен) и гуттаперча (транс-полиизопрен) лимонен

Нуклеотиды аденозинмонофосфат Кусок НК -молекулы, состоящие из остатков моносахарида, гетероциклич. основания и фосфорной кислоты АТФ + Н 2 О АДФ + Н 3 РО 4 АДФ + Н 2 О АМФ + Н 3 РО 4

Нуклеозиды bobych.ru

Азотистые основания chemistry.ssu.samara.ru

Аминокислоты Гидролиз белков и пептидов: + NaOH R-CH(NH 2 )-COONa, + HCl R-CH(NH 3 Cl)-COOH

Аминокислоты Алифатические глицин CH 2 NH 2 -COOH, аланин CH 3 -CH(NH 2 )-COOH Ароматические фенилаланин Ph-CH(NH 2 )-COOH Дважды амины лизин Дважды кислоты глутаминовая кислота Серосодержащие цистеин HS-CH 2 -CH(NH 2 )-COOH Содержащие гидроксогруппу серин ОН-СН 2 -CH(NH 2 )-COOH

NH 2 -(CH 2 ) 5 -NH 2 кадаверин NH 2 -(CH 2 ) 3 -NH-(CH 2 ) 4 -NH-(CH 2 ) 3 -NH 2 спермин НО СН(ОН)-СН 2 -NH-CH 3 адреналин НО НО СН(ОН)-СН 2 -NH 2 норадреналин НО Амины

Еще амины…

Жиры и масла жирымасла источникживотныерастения агрегатное состояние твердые (?)жидкие (?) состав предельные кислоты непредельные кислоты исключения рыбий жир - жидкий кокосовое масло - твердое маргарин гидрирование

Запахи эфиров Этилформиатром Изопентилацетатгруша Этилбутиратабрикос Изопентилбутиратбанан Бензилацетатжасмин Изопентилформиатслива Бутилформиатвишня Бутилбутиратананас Пентилпентаноатапельсин Этилизопентаноатяблоко Этилбензоатмята Этилсалицилаторхидея

Названия и формулы кислот С 3 Н 7 СООНмасляная С 15 Н 31 СООНпальмитиновая С 17 Н 35 СООНстеариновая СН 3 -(СН 2 ) 7 -СН=СН-(СН 2 ) 7 -СООНолеиновая СН 3 -(СН 2 ) 4 -СН=СН-СН 2 -СН=СН-(СН 2 ) 7 -СООН линолевая СН 3 -СН 2 -СН=СН-СН 2 -СН=СН-СН 2 -СН=СН-(СН 2 ) 7 -СООН линоленовая НООС-СООНщавелевая НООС-СН(ОН)-СН 2 -СООНяблочная НООС-СН 2 -С(ОН)-СН 2 -СООНлимонная СООН

Переработка газа Пиролиз метана получение непредельных веществ и водорода (1500 о, разрыв связи С-Н) 2СН 4 = С 2 Н 2 + 3Н 2 СН 4 = С + 2Н 2 (длительный) Конверсия метана получение синтез-газа (катализ, 800 о ) СН 4 + H 2 O = СO + 3Н 2 СН 4 + СO 2 = 2СO + 2Н 2 Синтез-газ синтин, метанол и др. nCO + (2n+1)H 2 = C n H 2n+2 + nH 2 O (катализаторы: Fe, Ni, Co, o )

Переработка нефти Перегонка Крекинг термический Крекинг каталитический Риформинг 90% топливо 10% сырье для синтеза

Перегонка нефти о С 12 –С 16 (реакт.самолеты) о о С 5 –С 11 Автомобильный о Авиационный о о С 8 –С о С 12 –С 20 (диз.топливо) Вазелин Парафин Смазочные масла Асфальт (>500 о ) Т кип алканов

Термический крекинг больше бензина С 5 – С 11 ! Разрыв связи С-С ( о ) С 10 Н 22 2С 5 Н 11 С 5 Н 10 + С 5 Н 12 пополам! алкеналкан С 10 Н 22 С 4 Н 9 + С 6 Н 13 С 4 Н 8 + С 6 Н 14 меньше алкеналкан Гидрокрекинг: добавка Н 2 алканы

Каталитический крекинг выше октановое число! Разрыв С-С + изомеризация (катализаторы – алюмосиликаты, о ) С 10 Н 22 С 4 Н 10 + (СН 3 ) 2 С=С(СН 3 ) 2 разветвление! блок каталитического крекинга ngfr.ru

Риформинг выше октановое число! Циклизация + дегидрирование (500 о, катализатор – Pt, Re / Al 2 O 3 ) н-С 7 Н 16 Ph-CH 3 + 4H 2 печь риформинга (irimex.ru)

Октановое число Количественная характеристика устойчивости к самопроизвольной детонации при сжатии 0 н-гептан СН 3 -(СН 2 ) 5 -СН изооктан (2,2,4-триметилпентан) 92 смесь 92% изооктана и 8% н-гептана