«Строение и свойства алканов» «Строение и свойства алканов» Презентацию подготовила В. П. Артеменко, учитель химии и биологии средней школы 28, г. Белгород «Химия – Первое сентября», июль-август, 2013

Творческие группы Математики и физики Геологи Химики Экологи и технологи

Проблемные вопросы совместного проекта Где геологу найти алканы? Где геологу найти алканы? Что общего найдет математик и физик между молекулой метана и пакетом молока? Что общего найдет математик и физик между молекулой метана и пакетом молока? Что делать химику с алканами? Что делать химику с алканами? Экологи и технологи спорят: алканы – зло или благо? Экологи и технологи спорят: алканы – зло или благо?

Вот что мы узнали!!!

Группа «Геологи» Группа «Геологи» НАХОЖДЕНИЕ АЛКАНОВ В ПРИРОДЕ. МЕТАН образуется в природе в результате разложения без доступа воздуха остатков растительных и животных организмов. Поэтому может быть обнаружен в заболоченных водоемах, где появляется в виде пузырьков газа, или накапливается в каменноугольных шахтах, куда выделяется из угольных пластов. В значительном количестве (80–97 %) метан содержится в природном газе и в попутных нефтяных газах. В космосе метан является основной частью атмосфер многих планет, например Сатурна.

ЭТАН, ПРОПАН И БУТАН ЭТАН, ПРОПАН И БУТАН входят в состав природного и попутного нефтяного газов. ЖИДКИЕ АЛКАНЫ ЖИДКИЕ АЛКАНЫ содержатся в нефти.

Крупнейшие месторождения природного газа в России: Уренгой Ямбург ШтокмановскоеУренгойЯмбургШтокмановское Ленинградское Русановское ЗаполярноеЛенинградскоеРусановскоеЗаполярное Медвежье АстраханскоеМедвежьеАстраханское Западно-Камчатский шельф Сахалин-3Западно-Камчатский шельфСахалин-3

Проблемный вопрос: Почему алканы называются «предельными углеводородами»? АЛКАНЫ ( – это углеводороды с общей формулой С n Н 2n+2, в молекулах которых между атомами углерода имеются только одинарные (сигма) связи. АЛКАНЫ (предельные, или насыщенные, углеводороды, парафины) – это углеводороды с общей формулой С n Н 2n+2, в молекулах которых между атомами углерода имеются только одинарные (сигма) связи. насыщенные, предельные. Все четыре валентности атома углерода в молекулах алканов полностью, т.е. до предела, насыщены атомами углерода и водорода. Между атомами углерода отсутствуют кратные связи. Отсюда происходят другие названия этих углеводородов – насыщенные, или предельные. Алканы не вступают в реакции присоединения.

ГОМОЛОГИЧЕСКИЙ РЯД АЛКАНОВ Вспомните, какие вещества мы называем гомологами? ГОМОЛОГИ – это вещества со схожими строением и свойствами, различающиеся по составу на одну или несколько групп CH 2 (гомологическая разность).

СН 4 – С 4 Н 10 газы С 5 Н 12 – С 15 Н 32 жидкости С 16 Н 34 – … твердые ГОМОЛОГИЧЕСКИЙ РЯД АЛКАНОВ С n Н 2n+2

Группа «Математики и физики» Проблема исследования: выяснить, что общего между молекулой метана и пакетом молока? выяснить, что общего между молекулой метана и пакетом молока? СН 4

Валентные возможности атома углерода Валентность углерода в нормальном состоянии равна двум, т.к. на внешнем энергетическом уровне находится 2 неспаренных электрона. В атоме углерода в нормальном состоянии на р-подуровне второго энергетического уровня имеется одна свободная орбиталь, которую может занять один из двух спаренных электронов при переходе атома в возбужденное состояние. Валентность углерода при этом становится равна четырем.

Гибридизация электронных орбиталей в атоме углерода Гибридизация электронных орбиталей в атоме углерода Гибридизация – это взаимное выравнивание s- и р-электронных орбиталей в атоме углерода.

В алканах все четыре неспаренных электрона у углеродных атомов участвуют в процессе гибридизации. Такой тип называется sp 3 – гибридизация

Особенности строения метана Гибридные облака углерода взаимно отталкиваются и располагаются в пространстве так, что их оси оказываются направленными к вершинам тетраэдра, где они перекрываются с орбиталями электронов атомов водорода, образуя сигма-связи. Гибридные облака углерода взаимно отталкиваются и располагаются в пространстве так, что их оси оказываются направленными к вершинам тетраэдра, где они перекрываются с орбиталями электронов атомов водорода, образуя сигма-связи.

Строение алканов 3 3 Все атомы углерода в молекулах алканов находятся в состоянии sр 3 -гибридизации, угол между связями С–C составляет 109°28', поэтому молекулы нормальных алканов с большим числом атомов углерода имеют зигзагообразное строение. sр 3 -гибридизации Какое же пространственное строение будут иметь гомологи метана?

Вывод Тип гибридизации атома углерода в алканах определяет направление гибридных электронных облаков в пространстве к вершинам тетраэдра. Такое же пространственное строение имеет и пакет молока.

Задание для учащихся: Пользуясь набором шаростержневых моделей, составьте модели молекул нескольких конформеров алканов. Обсудите результаты работы с соседями по парте.

Вывод Для алканов характерна только структурная изомерия (углеродного скелета).

Алканы – бесцветные вещества, легче воды, плохо растворяются в воде. C 5 H 12 …C 15 H 32 Жидкости (имеют запах) C 5 H 12 …C 15 H 32 Жидкости (имеют запах) t кипения и t плавления увеличиваются t кипения и t плавления увеличиваются CH 4 …C 4 H 10 Газы (без запаха) CH 4 …C 4 H 10 Газы (без запаха) C 16 H 34 … Твердые вещества (без запаха) C 16 H 34 … Твердые вещества (без запаха) Физические свойства алканов

Номенклатура алканов 1. Выбирают наиболее длинную (главную) цепь и нумеруют ее, начиная с того конца, к которому ближе радикал (заместитель, обозначен желтым цветом). 2. Название строится в следующей последовательности: префикс + корень + суффикс. ) Префикс а) Префикс состоит из цифры, указывающей на номер углеродного атома, возле которого стоит радикал, и названия самого радикала. Например: 3-метил… Если молекула содержит несколько одинаковых радикалов, то после перечисления всех цифр, указывающих их местоположение, к названию радикала добавляют числовую приставку (ди – два, три – три, тетра – четыре). Например: 2,3-диметил…, или 3,4,5-триэтил… б) Корень – название неразветвлённого алкана с таким же количеством атомов углерода, как в выбранной нами главной цепи. в) Суффикс – у алканов суффикс «ан». (3) (4) (5) (6) (7) СН 3 СН 2 – СН 3 СН 3 – СН – СН 2 – СН 2 – СН 2 – СН – СН 2 – СН 3 | | (2) СН 2 СН 2 – СН 2 – СН 3 | (8) (9) (10) (1) СН 3 3-метил-7-этил Данное вещество называется: 3-метил-7-этилдекан Алгоритм составления названий органических соединений

Группа «Химики» Химические свойства алканов Проблемный вопрос: Почему алканы считают малоактивными веществами?

NO 2 CH 3 CH CH 3 + HNO 3 CH 3 C CH 3 + H 2 O. CH 3 CH 3 СН 3 –СН 3 + Сl 2 CH 2 Cl–CH 3 + HCl. Реакции замещения у алканов 1) Галогенирование (действие галогенов): ЗАПОМНИ! ЗАПОМНИ! Реакция начинается при освещении и носит радикально-цепной характер. 2) Нитрование (реакция Коновалова): ЗАПОМНИ! ЗАПОМНИ! Реакция нитрования происходит при нагревании и приводит к образованию нитросоединений.

Реакции окисления алканов 1) Горение алканов: C n H 2n+2 + O 2 CO 2 + H 2 O. Запуск видео

В промышленности широко применяется каталитическое окисление алканов, в результате которого получаются разнообразные кислородосодержащие соединения: спирты, карбоновые кислоты, альдегиды, кетоны и т. п. Данный процесс можно изобразить следующей схемой: алкан спирт альдегид. 2) Каталитическое окисление алканов.

Реакции разложения алканов При сильном нагревании без доступа воздуха происходит полное разложение алканов на простые вещества. При сильном нагревании без доступа воздуха происходит полное разложение алканов на простые вещества.. CH 4 C + 2H Крекинг – разложение больших молекул на молекулы с меньшим количеством атомов углерода: 1. Пиролиз C 16 H 34 t C 8 H 18 + C 8 H 16. t гексадекан октан октен

Отношение алканов к растворам перманганата калия и бромной воде Это свойство используют, чтобы отличить предельные углеводороды от непредельных. Алканы НЕ обесцвечивают ни раствор перманганата калия, ни бромную воду. Запуск видео

Запомни! Предельные углеводороды не вступают в реакции присоединения. Для них характерны реакции замещения, окисления и разложения. Алканы не обесцвечивают раствор перманганата калия и бромную воду.

«Технологи» Получение метана 1. В промышленности: а) из природного газа; а) из природного газа; б) синтез из оксида углерода (II) и водорода (из синтез-газа): б) синтез из оксида углерода (II) и водорода (из синтез-газа): CO + 3H 2 CH 4 + H 2 0. CO + 3H 2 CH 4 + H В лаборатории: а) гидролиз карбида алюминия: а) гидролиз карбида алюминия: Al 4 C H 2 O 3CH 4 + 4Al(OH) 3 ; б) сплавление солей уксусной кислоты (ацетатов) со щелочами: б) сплавление солей уксусной кислоты (ацетатов) со щелочами: CH 3 COOH (тв.) + NaOH (тв.) CH 4 + Na 2 CO 3. Ni, 300 °C t Группа «Экологи и технологи»

Применение метана

Применение гомологов метана

«Экологи» О вреде алканов и их производных Углеводороды при определенных метеорологических условиях активно способствуют образованию смога. Соединения, выброшенные с выхлопными газами, являются причиной многих хронических заболеваний. Утечка нефти приводит к экологическим катастрофам.

Как алканы влияют на климат? Метан считается одним из парниковых газов и остается предметом активных обсуждений и исследований в связи с проблемами глобального изменения климата. Какие птицы помогали шахтёрам? Канарейки очень чувствительны к содержанию в воздухе метана. Эту особенность использовали в своё время шахтёры, которые, спускаясь под землю, брали с собой клетку с канарейкой. Если пения давно не было слышно, значит, следовало подниматься наверх как можно быстрее.

Тест по теме «Алканы» Готовимся к ЕГЭ!

1.Гомологический ряд алканов описывается общей формулой: а) С n H 2n-2 б) C n H 2n в) С n H 2n+2 г) C n H 2n+1

2. Связи углерод-углерод в пропане: а) одинарные б) двойные в) полуторные г) π-связи

3. Молекула метана имеет форму: а) квадрата б) параллелепипеда в) тетраэдра г) конуса

4. Для алканов характерен тип гибридизации: а) sp б) sp 2 в) sp 4 г) sp 3

5. Угол между связями атомов углерода с другими атомами в алканах составляет: а) 120 ° б) 90 ° в) 109 ° г) 100 °

6. Установите порядок определения названия углеводорода: а) определяют местонахождение радикалов б) выбирают самую длинную цепь и нумеруют атомы углерода в ней в) определяют корень названия по числу атомов углерода в длинной цепи г) составляют приставку в виде цифр, греческих числительных, названий радикалов

7. Установите соответствие. НазваниеФормула 1. Пропана) СН 3 – СН 2 – СН 2 – СН 2 – СН 2 – СН 2 – СН 2 – СН 3 2. Пентанб) СН 3 – СН 2 – СН 3 3. Бутанв) СН 3 – СН 2 – СН 2 – СН 3 4. Октанг) СН 3 – СН 2 – СН 2 – СН 2 – СН 3

8. Среди приведённых ниже формул найдите два изомера: а) СН 3 – СН 2 – СН 2 – СН 2 – СН 3 б) СН 3 – СН 2 – СН 2 – СН 3 в) СН 3 – СН – СН 2 – СН 3 | СН 3

9. Только формулы алканов записаны в ряду: а) С 3 Н 6, С 2 Н 4, С 6 Н 14 б) С 4 Н 10, С 2 Н 6, С 3 Н 8 в) С 2 Н 2, С 3 Н 8, С 6 Н 6 г) С 6 Н 6, С 4 Н 8, С 2 Н 6

Взаимопроверка Правильные ответы номер задания ответвавгв б,а, г,в 1-б, 2-г, 3-в,4-аа,вб

Закончите уравнения, назовите получившиеся вещества, укажите области их применения. а) C 4 H 10 + O 2 = б) этан + Cl 2 = в) C 5 H 12 в) C 5 H 12 t

Решите задачу В состав органического вещества входит углерод, массовая доля которого 92,3 %, и водород, массовая доля которого 7,7 %. Относительная плотность паров этого вещества по водороду равна 13. Определите молекулярную формулу вещества. В состав органического вещества входит углерод, массовая доля которого 92,3 %, и водород, массовая доля которого 7,7 %. Относительная плотность паров этого вещества по водороду равна 13. Определите молекулярную формулу вещества. Ответ: C 2 H 2.

Рефлексия Прием «Гора успеха!» Произведи самооценку и определи свое положение на «Горе успеха»