Теоретические основы органической химии Ароматичность. Химические критерии. Энергия резонанса. Лекция 8 (электронно-лекционный курс) Проф. Бородкин Г.И.

Ароматичность 1825 г. – Фарадей 1834 г. – Миттерных, С 6 H г. – Кекуле, цикл 1869 г. – Кекуле, формула Свойства: 1.Термическая устойчивость > 900 o C 450 o C, смазка Термостойкие полимеры I II

1985 г г., Ижима графен (1 м 2 ) фуллерены нанотрубки Электропроводность выше, чем у Cu

ЛИФТ ЛУНА-ЗЕМЛЯ «Спектра-1000», рвется при 315 км нанотрос, 1 мм - 20 тонн Li-графит Сверх конденсаторы 30 квт/кг (сейчас 4 квт/кг) Наноконтейнеры (доставка лекарств ) КВАНТОВЫЕ КОМПЬЮТЕРЫ «ё-мобиль» ( км)

Heme B Chlorophyll a Paracetamol Tyrosine Tryptophan

2. Устойчивость к окислению 3. Реакции замещения

Другие структурные представления Дьюар, 1867 Ладенбург, 1869 Клаус Тилле, 1899г. Теория остаточных валентностей

Валентные изомеры бензола ангидрид дигидро- фталевой кислоты X-ray, Cardillo et al., 1970г. Schafor, 1967 Tammelan et al., 1963г.

Валентные изомеры – изомеры, получаемые перестановкой - и -связей в кольце первоначальной ароматической структуры бензол Дьюара призман бензвален фульвен

Конформеры бензола (Минкин и др., ДАН 2003, 345) лок. минимум, Е а 6 ккал/моль

Правило круга, Е резонанса

Порядок связи

Энергия резонанса E

Энергия бислокализации

Гептацен ???

графен