Кутузовский проспект начали застраивать, начиная с 30-х годов, уничтожая бревенчатые дома редких деревень, находившихся здесь. Сейчас в этих местах можно увидеть здания 30-х, сооружения сталинского времени: х годов и относительно скромные постройки Хрущева и Брежнева. Но к какой бы эпохе не относились здания, все они отличаются презентабельностью, ведь Кутузовский изначально планировался как столичная магистраль государственного значения. Первоначально часть современного Кутузовского проспекта была дорогой на Можайск, с XVI века - на Смоленск и другие города. По дороге, включавшей нынешний Кутузовский проспект, Наполеон входил в Москву, по ней же вынужден был покинуть город.
Начало Кутузовского проспекта открывает гостиница «Украина» (дом 2/1) широко раскинувшаяся громада на 27 этажей, увенчанная устремленным ввысь шпилем. Знаменитая сталинская высотка, построенная в 1957 году архитектором А. Мордвиновым и инженером В. К. Олтаржевским, более 170 м. До сих пор здание является архитектурной доминантой Кутузовского проспекта.
Практически на всех домах вдоль проспекта установлены памятные доски с именами известных деятелей партии и правительства. Часть корпусов гостиницы «Украина», выходящих на Кутузовский проспект, представляет собой жилой комплекс. Здесь жили режиссеры С.Д. Васильев и С.А. Герасимов. в доме напротив, на углу с набережной ( 1/7) - поэт А.Т. Твардовский. в доме 27, жил композитор Исаак Дунаевский, в доме 9 - режиссер фильма "Летят журавли" Калатозов в доме 18 - певец Атлантов в доме 22 кинорежиссер И. О. Довженко, в доме 37/45 композитор Д. Шостакович
Самый известный дом на Кутузовском Именно в нем жили Генеральные Секретари коммунистической партии Л.И. Брежнев и Ю.В. Андропов.
Каркас здания представляет собой железобетонный монолит с кирпичными самонесущими наружными стенами. Первые два этажа внешнего фасада дома отделаны гранитом, остальные облицованы кирпичом. Двухуровневый подземный паркинг на 76 машиномест оборудован автоматическими воротами и мойкой колес. Начиная с седьмого этажа, предусмотрен выход на открытую площадку с эксплуатируемой кровлей. На 12-м этаже пентхаус. В 2005 г. на Кутузовском проспекте появился двенадцати этажный элитный жилой дом «КУТУЗОВ» (архитектор Циколия З. Ш.) Кутузовский проспект 11.
В здании бывшего кинотеатра "Киев" на Кутузовском проспекте получил в 2000 году собственную площадку один из самых молодых и талантливых театров Москвы - Мастерская Петра Фоменко
На насыпном холму на пересечении Кутузовского проспекта и Большой Драгомиловской улицы 9 мая 1977 года в честь 20-летия победы в Великой Отечественной войне, в ознаменование присвоения Москве почётного звания -Город-герой"Москва - город-герой» был установлен Обелиск Москва - город-герой Сорокаметровый трёхгранный монумент облицован светло-серым гранитом, увенчан позолоченной звездой (повторяет форму звезды Героя Советского Союза). На одной из граней - бронзовый рельеф ордена Ленина и текст Указа Президиума ВС СССР от 8 мая 1966 о присвоении Москве звания города-героя. У основания обелиска - гранитные пятиметровые фигуры солдата, рабочего и работницы.
В 2004 году, в сквере между домами 26 и 30/32 по Кутузовскому проспекту установлен памятник классику белорусской литературы, народному поэту Белоруссии Янке Купале ( ). 1 сентября 2000 г. на Кутузовском проспекте установлен памятник Валентине Гризодубовой - советской лётчице, участнице одного из рекордных перелётов – беспосадочного авиаперелета МоскваДальний Восток участнице Великой Отечественной войны, одной из первых женщин, удостоенных звания Героя Советского Союза Монумент, созданный скульпторы - С.Щербаков, П. Викулов архитектор – В. Курбатов
Первый в Москве и единственный в России крупный пешеходный мост «Багратион» В сквере, по правой стороне Кутузовского проспекта (по пути из центра), в 1999 году установлен памятник знаменитому полководцу П. И. Багратиону.