«Химия и применение шестичленных азотсодержащих гетероциклов» Работу выполнил: Студент 1 курса, 103 группы Медицинского факультета Тихомиров Руслан Александрович Научный руководитель: Кандидат химических наук, доцент КХПС факультета химии Светлана Илларионовна

2 Шестичленные гетероциклические соединения с одним гетероатомом -азотом. Пиридин и его гомологи

3 Химические свойства

4 Физиологически активные вещества с пиридиновым кольцом Витамины

5 Таблица. Классификация витаминов. Буквенное обозначение Наименование Физиологическое действие Химическая структура Жирорастворимые АРетинолАнтискреофтальмическийЦиклогесенилизопреноидный DЭргокальциферолАнтирахитический Циклогесанол-этиленгидрин- -дановый EТокоферолАнтистерильныйХромановый KФиллохинонАнтигеморрагическийНафтохиноновый Водорастворимые B1B1 ТиаминАнтиневритныйПиримидилметилтиазолевый B2B2 РибофлавинВитамин ростаФлавиновый B3B3 Пантотеновая кислотаАнтидерматитыйПроизводный β-аминокислот B 5 (PP)НикотинамидАнтипеллагрическийПиридиновый B6B6 ПиридоксинАнтидерматитныйОксиметилпиридиновый B9B9 Фолиевая кислотаАнтианемическийПтериновый B 12 ЦианкобаламинАнтианемическийКорриновый HБиотинАнтисеборейныйГексагидроимидазолотиеновый CАскорбиновая кислотаАнтискорбутный Производный полиокси-γ- лактонов PРутинКапилляроукрепляющийХромановый US-метилметионинПротивоязвенныйАминокислота

6 Витамин В5. Никотинамид или витамин РР Содержание витамина РР в некоторых пищевых продуктах: Пищевые продукты Содержание витамина, мкг/г Пищевые продукты Содержание витамина, мкг/г Печень1800Пшеница180 Рыба85Картофель14 Молоко9Морковь5

7 Методы промышленного синтеза ниацина никотин никотиновая кислота анабазин

8 Коферментные формы ниацина Никотинамидадениндинуклеотид (НАД+) никотинамидадениндинуклеотидфосфат (НАДФ+)

9 Механизм действия ферментов Субстрат-Н2 Субстрат окисленный фермент-дегидрогеназа НАД(Ф)+ окисленная форма НАД(Ф)Н*Н+ восстановленная форма

10 Авитаминоз РР или пеллагра

11 Витамины группы В6 Содержание витамина В6 в некоторых пищевых продуктах: Пищевые продукты Содержание витамина, мкг/г Пищевые продукты Содержание витамина, мкг/г Яйцо куриное10Пшеница2,0 Молоко коровье7Морковь3,2 Печень0,85

12 Промышленный метод синтеза витаминов группы В6

13 Лекарства. Противотуберкулезные препараты: ТУБАЗИД ФТИВАЗИД

14 Метод синтеза препаратов

15 Механизм действия: Препараты нарушают синтез миколовой кислоты (3- гидрокси-2,4,6-триметил-тетракозановая кислота) и других компонентов клеточной стенки бактерий. Препараты конкурируют с никотиновой кислотой, которая в нормальных условиях превращается в НАД, участвующей в тканевом дыхании. В результате образуется не НАД, а ложный кофермент И-НАД (изоникотинадениндинуклеотид). Это приводит к нарушению тканевого дыхания микобактерий. Препараты непосредственно угнетают синтез нуклеиновых кислот и в первую очередь синтез ДНК.

16 Атропин М-холинолитик

17 Эффекты: 1. На глаза 2. Влияние на работу сердца. 3. Влияние на бронхи. 4. Влияние на органы ЖКТ. Побочные эффекты: Сухость во рту, за счет снижения активности блуждающего нерва.

18 Кордиамин (диэтиламид никотиновой кислоты) и никотафурил никотафурил кордиамин

19 Метод синтеза препаратов

20 Сульфидин (пара-аминобензолсульфо- 2-аминопиридин)

21 Антидоты пралидоксим дипироксим (X=CH2) обидоксим (X=O)

22 Схема двухточечного взаимодействия холинэстеразы с нейромедиатором ацетилхолином (приведены также его изостеричные антагонисты - паратион, зарин и деблокатор- антидот аллоксим)

23 Пестициды 4-Амино-3,5,6-трихлорпиридин-2-карбоновая кислота

24 Конденсированные гетероциклические соединения с одним гетероатомом -азотом Хинолин и изохинолин (бензопиридины)

25 Химические свойства Свойства хинолинов и изохинолинов как оснований и третичных аминов ПиридинИзохинолинХинолин рKa

26

27 Реакции электрофильного замещения.

28 Производные хинолина и изохинолина R=H, хинозол; R1=Cl, R2=I, энтеросептол R=NO2, 5-НОК; R1=SO3H, R2=I, хиниофон

29 8-гидроксихинолин (оксин)

30 Антималярийные средства. Хинин В 1820 г. В.Пеллетье и Ж.Кавенту выделили хинин Его строение было установлено в 1908 г. Рабе Синтетическим путем хинин получен в 1944 г. Р.Вудвордом и В.Дерингом. Для изображения молекулы хинина чаще всего используют следующие формулы: Физиологически активные вещества с хинолиновым и изохинолиновым циклами

31 Плазмохинин и примахин Первым синтетическим заменителем хинина явился плазмохин плазмохинин

32 Метод синтеза препаратов R=Et, плазмохин R=H, примахин

33 Хлорахин

34 Спазмалитики и анальгетики Папаверин

35 Метод синтеза папаверина

36 Морфин и кодеин

37 Морфин и его центральные эффекты: 1. Анальгезия (болеутоляющий эффект). Продолжается в течение 4-5 часов; 2. Психотропный эффект. Морфин активирует систему «награды», вызывая эйфорию, переходящую в легкий, поверхностный сон. При применении препарата появляется наркомания -непреодолимое влечение к препарату и стремление продолжить его применение любыми способами. Привыкание развивается в два этапа: а) Психическая зависимость. На этом этапе при отмене препарата еще не возникает абстинентный синдром. б) Физическая зависимость. На этом этапе при отмене препарата возникает абстинентный синдром –тревога, беспокойство, рвота, диарея и т.д. 3. Угнетение дыхания. В малых дозах препарат угнетает активность дыхательного центра и повышает его чувствительность к углекислому газу. Большие дозы вызывают как урежение, так и уменьшение глубины дыхания. Токсические дозы вызывают прерывистость или полное прекращение дыхания; 4. Угнетение центральных звеньев кашлевого рефлекса; 5. Брадикардия за счет активации центров блуждающего нерва; 6. Миоз за счет активации центров глазодвигательного нерва; 7. Уменьшение диуреза за счет увеличения концентрации АДГ в крови; 8. Гипотермия за счет угнетения центра терморегуляции.

38 Морфин и его периферические эффекты: 1. Повышение тонуса гладкой мускулатуры кишечника, сфинктеров; 2. Уменьшение секреции соляной кислоты в желудке, ослабление перистальтики, приводящее к запору; 3. Уменьшение секреции поджелудочной железы и выделение желчи; 4. Спазм гладких мышц мочевыводящих путей и сфинктера Одди; 5. Увеличение тонуса мочеточников и мочевого пузыря, ослабление нормального рефлекса на его переполнение; 6. Повышение тонуса бронхиальных мышц. У больных бронхиальной астмой наблюдается бронхоспазм.

39 Химиотерапевтические препараты хинолинового ряда Ципрофлоксацин

40 Метод синтеза ципрофлоксацина

41 Акридин (общая характеристика)

42 Основной метод получения производных акридина

43 Акридин аналогично антрацену способен к реакциям присоединения по положениям 9 и 10

44 Желтый риванол Желтый риванол (этакридин, 6,9-диамино-2-этоксиакридин) обладает сильным бактерицидным действием и используется в виде водного раствора для дезинфекции полости рта.

45 Акрихин Акрихин (атебрин, 2-метокси-6-хлор-9-(4-диметиламино-1- метилбутиламино)акридин). Он обладает противомалярийным и противоглистным действием. А также он полезен при лечении красной волчанки и псориаза.

46 Метод синтеза акрихина

Спасибо за внимание!