«Нельзя объять необъятное» Козьма Прутков Муравьева Н.А. – учитель химии МОУ «Арбузовская сош»

Углеводы в природе Углеводы – природные соединения, большая часть которых имеет состав: Сn(H 2 O)m Первые изученные углеводы имели сладкий вкус – отсюда второе название этого класса веществ – сахара или сахариды.

Углеводы составляют основную массу органического вещества нашей планеты. Ежегодно растения Земли с помощью фотосинтеза создают около 200 миллиардов тонн органического вещества (90% - водоросли и 10% - растения). Напишите уравнение реакции фотосинтеза.

Использовать углеводы человек начал очень давно – с тех пор, когда научился перерабатывать дикорастущую флору Земли. Изготовление хлопчатобумажных тканей, переработка древесины, виноделие, изготовление бумаги и бездымного пороха – все это связано с переработкой углеводсодержащего растительного сырья. Переработка растительных продуктов начала закладываться еще в середине XVII в. Однако только в середине XVIII в. начала зарождаться химия углеводов как наука.

Классификация углеводов Углеводы Простые (моносахариды) Сложные Олигосаха- риды Поли- сахариды Пентозы Гексозы рибоза дезоксирибоза глюкоза фруктоза крахмал гликоген Клетчатка (целлюлоза) сахароза

Моносахариды

Глюкоза (виноградный сахар) С 6 Н 12 О 6 Глюкоза обязательный компонент крови,поэтому ее называют «сахаром крови»

Глюкоза – ценное питательное вещество В организме она окисляется с выделением энергии: В ряде производств применяют ее в качестве восстановителя. Глюкозу часто используют в кондитерском производстве. Она идет на изготовление карамели, пряников, мармелада и т.д. С 6 Н 12 О 6 + 6О 2 = 6СО 2 + 6Н 2 О + энергия

Внутримолекулярная циклизация глюкозы

Равновесная изомерия глюкозы в растворе

В результате образуется глюконовая кислота. Лекарственный препарат глюконат кальция – соль этой кислоты. Окисляется гидроксидом меди (II) в щелочной среде при нагревании

Брожение глюкозы Спиртовое брожение Под действием ферментов, вырабатываемых некоторыми микроорганизмами, глюкоза подвергается брожению. Под действием дрожжей происходит спиртовое брожение, используемое в виноделии, пивоварении. Молочнокислое брожение Лежит в основе производства молочнокислых продуктов, в том числе сыра, а также силоса. Напишите уравнения реакций спиртового и молочнокислого брожения.

При восстановлении (гидрировании) глюкозы образуется шестиатомный спирт сорбит, используемый как заменитель сахара для больных сахарным диабетом. Напишите уравнение реакции гидрирования глюкозы. Из глюкозы получают витамин С (аскорбиновую кислоту), отсутствие или недостаток которого вызывает тяжелое заболевание – цингу.

Фруктоза (фруктовый сахар) Фруктоза (фруктовый сахар) Изомер глюкозы. Отличие – вместо альдегидной группы содержит карбонильную (кетонную) группу. Фруктоза – кетоноспирт. СН 2 ОН С=О НО-С-Н Н-С-ОН СН 2 ОН Смесь равных количеств глюкозы и фруктозы составляет основную часть пчелиного меда.

Какого цвета хлорофилл? В каких частях растения содержится фруктоза? Больше или меньше 7 рН: а)силоса? б)простокваши? Что слаще – мед или сахар? Почему? К какому классу органических соединений относится молочная кислота?

Дисахарид – сахароза С 12 Н 22 О 11, которую в зависимости от природного источника, называют свекловичным или тростниковым сахаром.

Молекулы дисахаридов можно представить как продукты конденсации двух молекул моносахаридов с отщеплением молекулы воды от двух гидроксильных групп. Напишите уравнение гидролиза сахарозы, обратную представленной на схеме.

Крахмал, гликоген, клетчатка - полисахариды на основе глюкозы Степень полимеризации (n) в молекулах полисахаридов различна.

(С 6 Н 10 О 5 ) n Для крахмала n от 200 до 2000 Крахмал образуется из глюкозы в растениях и в таком виде запасается в семенах (зернах), клубнях.

Качественная реакция на крахмал

Гидролиз крахмала Полный гидролиз – до образования глюкозы. Частичный гидролиз – до образования декстрин (продуктов с меньшей молекулярной массой, чем крахмал). Сладковатый вкус хлебной корочки, плотная блестящая пленка на проглаженном крахмальном белье – обусловлены декстринами. Крахмал – основной углевод нашего питания. Частичный гидролиз начинается уже при пережевывании пищи и продолжается в желудке и кишечнике под влиянием фермента – амилазы. Образующаяся глюкоза всасывается через стенки тонкого кишечника в кровь и идет на питание всех тканей организма.

В организме млекопитающих углеводы запасаются в печени и скелетной мускулатуре в виде «животного крахмала» - гликогена. Его строение аналогичное крахмалу, но с большей молекулярной массой и большей степенью разветвленности цепи.

Обладает еще большей молекулярной массой 6 млн в льне, 1,7 млн в хлопке. Ее молекулы вытянуты. Если они располагаются параллельно друг другу, как в льне, конопле, хлопке, то образуют натуральные волокна. Переплетенные, перепутанные волоконца целлюлозы составляют основу бумаги. Выделение целлюлозы из древесины – основа бумажного производства.

В организмах многих животных и человека целлюлоза не гидролизуется (нет необходимого катализатора) – поэтому не может служить им пищей. Но такой катализатор вырабатывается некоторыми микроорганизмами, живущими в желудках жвачных животных и некоторых насекомых (термитов), а также в почве. В то же время существуют промышленные способы гидролиза целлюлозы. (С 6 Н 10 О 5 ) n nC 6 H 12 O 6 2nC 2 H 5 OH + 2nCO 2 Сравните с уравнением реакции спиртового брожения глюкозы.

Продукты гидролиза целлюлозы Алебастр Скипидар Метанол Углекислота Сухой лед Древесина Этиловый спирт Дрожжи белковые Изобутиловый и изоамиловый спирт

Реакции этерификации Полисахариды с одной стороны – полиэфиры, с другой – многоатомные спирты. ОН ( С 6 Н 7 О 2 ОН ) n ОН Напишите реакции образования сложных эфиров с азотной и уксусной кислотами. Назовите полученные вещества.

Бумага - важнейший элемент человеческой культуры, основа просвещения и воспитания человека. Бумага была получена Цай Лунем во II веке в Китае. Только в VI в. Бумага смогла проникнуть в Центральную Азию. В Европе бумага появилась в XII в. Американского континента бумага достигла только в XVII в. Россия закупала бумагу гораздо раньше, чем начала производить сама. Один из документов подтверждает покупку бумаги в 1299 г. Если же верить рукописной библии, написанной в 1280 г., то бумага на Руси появилась еще раньше.

Углеводы могут обеспечить человечество всем необходимым до тех пор пока светит солнце. Человек на Земле – не паразит или иждивенец, не грабитель, но рачительный хозяин, заботящийся о своем доме для себя и своих детей.

Как классифицируются углеводы? В чем их отличие друг от друга если формула их одинакова? Каково значение углеводов в жизни человека?