Амины

Амины – производные аммиака, в молекуле которого один или несколько атомов водорода замещены на углеводородные радикалы. NH H H NH R H NR/R/ H R // Первичные амины Вторичные амины Третичные амины NR/R/ R /// R //

По систематической номенклатуре для обозначения NH 2 - группы используется приставка амино- N СН 3 С2Н5С2Н5 диметилэтиламин Вторичные и третичные амины удобнее называть по рациональной номенклатуре: СН 3 СН СН 3 NН2NН амино-3-метилбутан

Для аминов характерны следующие виды изомерии : 1)углеродного скелета 2)положения аминогруппы 3) между первичными, вторичными и третичными аминами Задание: для 1-аминобутана постройте и назовите все возможные изомеры СН 3 СН 2 NН2NН2 1-аминобутан

СН 3 СН 2 СНСН 3 NН2NН2 2-аминобутан СН 3 СНСН 2 СН 3 NН2NН2 1-амино-2-метилпропан СН 3 С NН2NН2 2-амино-2-метилпропан N СН 3 С2Н5С2Н5 диметилэтиламин NНNН СН 3 СНСН 3 изопропил метиламин СН 3 NНNНСН 2 СН 3 метилпропиламин СН 2 СН 3

Строение N +7 2e - 5e - 1s2s2p NR/R/ R // R /// δ – Аминогруппа имеет неподелённую электронную пару и повышенную электронную плотность на атоме азота, из-за чего проявляются основные свойства. Связь N – H полярная, по ней возможны реакции замещения.

Химические свойства аминов I. По : N δ– – основные свойства (подобно аммиаку) а) реагируют с кислотами CH 3 NH 2 + HCl [CH 3 NH 3 ] + Cl - : Хлорид метиламмония б) при растворении в воде дают щелочную среду CH 3 NH 2 + HOH [CH 3 NH 3 ] + + OH - Соли разлагаются под действием щелочей: [CH 3 NH 3 ] + Cl - + NaOH CH 3 NH 2 + NaCl + H 2 O

Химические свойства аминов II. По связи N–Н идёт замещение: CH 3 –NH 2 + Br – CH 3 CH 3 – NH – CH 3 + HBr б) 4CH 3 NH 2 + 9O 2 4CO H 2 O + 2N 2 III. Амины легко окисляются и горят: а)[O] R – NH 2 R – NO 2 - H 2 O

Получение аминов б) восстановление нитросоединений атомарным водородом а) аминирование галогеналканов ОН - R – Гал + NH 3 R – NH 2 + HГалR - NO 2 + 6H R - NH H 2 O Fe + HCl

АНИЛИН АМИНОБЕНЗОЛ ФЕНИЛАМИН NH 2 ФС: бесцветная маслянистая жидкость, малорастворимая в воде. Хорошими растворителями для него являются спирт, эфир, бензол. Затвердевает при – 6 0 С и кипит при С. На воздухе окисляется и быстро темнеет.

химик-органик, основатель русской научной школы, академик Петербургской АН (1858), первый президент Русского физико-химического общества ( ). Открыл метод получения ароматических аминов восстановлением ароматических нитросоединений (реакция Зинина). Впервые синтезировал этим методом анилин (1842) и другие ароматические амины, заложив основы производства синтетических красителей, душистых веществ, лекарственных средств и др. ЗИНИН Николай Николаевич ( ) С 6 Н 5 - NO 2 + 6H С 6 Н 5 - NH H 2 O Fe + HCl

Химические свойства анилина обусловлены наличием в его молекулу аминогруппы и бензольного ядра. NH 2 – – – 2 4 6

Химические свойства анилина По аминогруппе С 6 Н 5 -NH 2 + HOH C 6 H 5 -NH 2 + HCl C 6 H 5 NH 3 Cl C 6 H 5 -NH 2 + CH 3 Cl C 6 H 5 –NH–CH 3 + HCl Хлорид фениламмония метилфениламин

Химические свойства анилина По бензольному ядру NH 2 + 3Br 2 NH 2 Br + 3HBr 2,4,6-триброманилин + 3H 2 NH 2

Осуществите превращения: С2Н6С2Н6 X Y С 2 Н 5 NH 2 (С 2 Н 5 ) 2 NH[(С 2 Н 5 ) 2 NH 2 ]Br N2N2 ?? HCl NaOH

1 вариант 2 вариант 3-аминопентан 2-аминобутан 1. Построить структурную формулу данного амина; 2. К нему построить 2 изомера, назвать их; 3. Для исходного вещества записать уравнения реакций с HCl, CH 3 Br, горения; 4. Предложить способ получения исходного амина. Проверочная работа