Алкены CnH 2 n C2H4C2H4 C3H6C3H6 C4H8C4H8 Этен (этилен) Пропен Бутен-1 Бутен-2 12 3 4 123 2-метилпропен Гомологический ряд Два вида изомерии: 1) изомерия. - презентация

1 Алкены CnH 2 n C2H4C2H4 C3H6C3H6 C4H8C4H8 Этен (этилен) Пропен Бутен-1 Бутен метилпропен Гомологический ряд Два вида изомерии: 1) изомерия положение двойной связи 2)изомерия углеводородной цепи

2 Двойная углерод-углеродная связь Тригональное расположение sp2 –орбиталей

3

4 Стериоизомеры (пространственные изомеры) Цис-бутен-2 (cis лат. – на этой стороне) T пл = С Транс-бутен-2 (trans лат. – на другой) T пл = С ОДИНАКОВЫЕ ЗАМЕСТИТЕЛИ С ОДНОЙ СТОРОНЫ ОТ ДВОЙНОЙ СВЯЗИ ОДИНАКОВЫЕ ЗАМЕСТИТЕЛИ С РАЗНЫХ СТОРОН ОТ ДВОЙНОЙ СВЯЗИ

5 1. Дегидрогалогенирование галогеналканов : Способы получения

6 2. Дегидратация спиртов нагревание

7 Механизм дегидратации спиртов алкен 1. Протонирование спирта 2. Отщепление воды и образование карбониевого иона 3. Отщепление протона и образование двойной связи

8 Устойчивость карбониевых ионов?

9

10 Потенциальная энергия карбониевых ионов R + + H. + e

11 Электронная плотность заместителей компенсирует положительный заряд на углероде

12 Образование бутена-2 из первичного спирта (бутанола-1) в результате перегруппировки первичного карбониевого иона во вторичный 1. Протонирование 3. 2.

13 Смягчение условий дегидратации спиртов от первичного к третичному

14 3. Дегалогенирование дигалогеналканов: 4. Восстановление алкинов:

15 +Н2+Н2 5 Дегидрирование и крекинг алканов:

16 Химические свойства алкенов 1. Галогенирование : 2. Гидрирование:

17 Механизм электрофильного присоединения галогена

18 3. Гидрогалогенирование : 4. Гидратация : кислота

19 5. Присоединение серной кислоты Кислый алкил сульфат

20 Механизм электрофильного присоединения где Карбониевый ион

21 Направление электрофильного присоединения по двойной связи определяется по устойчивости карбониевого иона

22 Реакционная способность алкенов по отношению к кислотам

23 Док-во мех-ма электрофильного присоединения галогенов. Образование галогенгидринов.

24 6. Присоединение бромоводорода. Перекисный эффект Хараша. Марковникова

25 РАДИКАЛЬНОЕ ПРИСОЕДИНЕНИЕ HBr И H 2 S Перекись бензоила Зарождение цепи Развитие цепи · бензойная кислота

26 Написать механизм радикальный

27 7. Окисление (без разрыва связи с=с) син-Гидроксилирование. Образование гликолей циклогексенгликоль циклогександиол-1,2

28 Эпоксидирование. анти-Гидроксилирование

29 анти-Гидроксилирование (в одну стадию) трео-9,10-дигидроксиоктадека- новайя кислота (трео-9,10-дигидроксистеарино- вайя кислота) Олеиновайя кислота

30 Окисление с разрывом связи с=с CH 3 (CH 2 ) 7 СООН + + нонановайя к-та Олеиновайя кислота ПЕЛАРГОНОВАЯ КИСЛОТА АЗЕЛАИНОВАЯ КИСЛОТА НООС(СН 2 ) 7 СООН

31 Озонолиз O3O3 H 2 O, Zn CH 3 (CH 2 ) 7 СОН+ ПЕЛАРГОНОВЫЙ АЛЬДЕГИД озонид НОС(СН 2 ) 7 СООН Полуальдегид АЗЕЛАИНОВОЙ КИСЛОТЫ Олеиновайя кислота -80 o

32 Определение положения двойной связи по продуктам озонолиза 2-бутен 1-бутен