Нуклеїнові кислоти. Нуклеїнові кислоти (від лат. nucleus «ядро») вперше виявлені в 1968 р. швейцарським хіміком Ф. Мішером в ядрах клітин. Пізніше аналогічні. - презентация

1 Нуклеїнові кислоти

2 Нуклеїнові кислоти (від лат. nucleus «ядро») вперше виявлені в 1968 р. швейцарським хіміком Ф. Мішером в ядрах клітин. Пізніше аналогічні речовини були знайдені також у протоплазмі клітин. Нуклеїнові кислоти забезпечують зберігання й передачу спадкової інформації, беручи безпосередню участь у синтезі клітинних білків. Вони входять до структури складних білків нуклеопротеїдів, які містяться в усіх клітинах організму людини, тварин, рослин, бактерій та вірусів. Кількість нуклеїнових кислот у різних нуклеопротеїдах, крім вірусних, коливається в межах від 40 до 65%

3 Будова нуклеїнових кислот Нуклеїнові кислоти, подібно до білків, являють собою високомо-лекулярні органічні сполуки, проте на відміну від білків, які утворю­ють при гідролізі α-амінокислоти, мономерними одиницями нуклеїнових кислот є нуклеотиди. Тому нуклеїнові кислоти називають ще полінуклеотидами. Мономери нуклеїнових кислот нуклеотиди мають також доволі складну будову. При гідролізі нуклеотидів утворюються вуглевод, ортофосфорна кислота та гетероциклічні основи.

4 Таким чином, в цілому гідроліз нуклеїнових кислот можна подати у вигляді схеми: Нуклеїнова кислота Нуклеотиди Ортофосфорна кислота Нуклеозиди Гетероциклічні основи Вуглевод

5 Будова нуклеїнових кислот У залежності від природи вуглеводу, що входить до складу нуклеотидів, нуклеїнові кислоти розподіляють на два види дезоксирибонуклеїнові кислоти (ДНК), які містять вуглевод 2-дезокси-D-рибозу, та рибонуклеїнові кислоти (РНК), які вміщують вуглевод D-рибозу. У залежності від природи вуглеводу, що входить до складу нуклеотидів, нуклеїнові кислоти розподіляють на два види дезоксирибонуклеїнові кислоти (ДНК), які містять вуглевод 2-дезокси-D-рибозу, та рибонуклеїнові кислоти (РНК), які вміщують вуглевод D-рибозу. 2-дезокси-D-рибоза та D- рибоза знаходяться в нуклеїнових кислотах у β- фуранозній формі: 2-дезокси-D-рибоза та D- рибоза знаходяться в нуклеїнових кислотах у β- фуранозній формі: в 2-дезокси- D-рибоза D-рибоза

6 Гетероциклічні основи, що входять до складу нуклеїнових кислот, є похідними пурину та піримідину. Гетероциклічні основи, що входять до складу нуклеїнових кислот, є похідними пурину та піримідину. До основ групи пурину відносяться аденін (А)* і гуанін (G): До основ групи пурину відносяться аденін (А)* і гуанін (G): Аденін (А) 6-амінопурин Гуанін (G) 2-аміно-6-оксопурин

7 Основами групи піримідану, урацил (U), тимін (Т) і цитозин (С): Основами групи піримідану, урацил (U), тимін (Т) і цитозин (С): урацил (U) 2,4- діоксипіримідин Тимін (Т) 5-метил-2,4- діоксипіримідин Цитозин (С) 4-аміно-2-оксипіримідин

8 До складу ДНК входять аденін, гуанін, цитозин і тимін. а до скла­ду РНК аденін, гуанін, цитозин і урацил. Для гуаніну, урацилу, тиміну та цитозину рпягтива лактам-лактимна таутомерія: До складу ДНК входять аденін, гуанін, цитозин і тимін. а до скла­ду РНК аденін, гуанін, цитозин і урацил. Для гуаніну, урацилу, тиміну та цитозину рпягтива лактам-лактимна таутомерія: урацил Лактамна форма Лактимна форма

9 рибонуклеозидурацил рибоза У нуклеїнових кислотах органічні основи сполучені N-глікозидним зв'язком з залишком D-рибози або 2-дезокси-D-рибози. Глікозидний зв'язок здійснюється за участю напівацетального гідроксилу моносахариду (С1'). N-Глікозиди, що складаються з залишків нуклеїнових основ і D-рибози або 2-дезокси-D-рибози, називають нуклеозидами У залежності від природи вуглеводного залишку розрізняють рибонуклеозиди та дезоксирибонуклеозиди. N-глікозидний звязок

10 аденін дезоксирибоза дезоксирибонуклеозид N-глікозидний звязок

11 Назви нуклеозидів утворюють аналогічно назвам глікозидів. Так, нуклеозид, який складається з рибози та урацилу, називають β- урацилрибофуранозидом, нуклеозид з дезоксирибози і аденіну β- аденіндезоксирибофуранозидом тощо. Проте, частіше застосовують назви, котрі для рибонуклеозидів утворюють з тривіальних назв відповідних нуклеїнових основ із закінченням - идин (-ідин) у піримідинових і -озин у пуринових нуклеозидів, наприклад аденозин, гуанозин, цитидин і уридин: уридин цитидин аденозин гуанозин

12 У назвах дезоксирибонуклеозидів додатково вводиться префікс дезокси- (дезоксі-), наприклад: дезоксіаденозин, дезоксигуанозин, дезоксицитидин. Винятком є назва нуклеозиду, що складається з дезоксирибози та тиміну тимідин (замість дезокситимідину). У назвах дезоксирибонуклеозидів додатково вводиться префікс дезокси- (дезоксі-), наприклад: дезоксіаденозин, дезоксигуанозин, дезоксицитидин. Винятком є назва нуклеозиду, що складається з дезоксирибози та тиміну тимідин (замість дезокситимідину). тимідин дезоксіаденозин дезоксіцитидин дезоксигуанозин

13 У нуклеїнових кислотах гідроксильна група біля С5' або С3' пентозного залишку нуклеозиду етерифікована ортофосфорною кислотою. Складний ефір фосфорної кислоти (фосфат) нуклеозиду назива­ють нуклеотидом. У залежності від природи пентози розрізняють рибонуклеотиди та дезоксирибонуклеотиди. рибонуклеотид дезоксирибонуклеотид

14 Номенклатура нуклеотидів Назви нуклеотидів як монофосфатівНазви нуклеотидів як кислот Аденозин-5'-монофосфат (АМФ)5'-аденілова кислота Гуанозин-5'-монофосфат (ГМФ)5'-гуанілова кислота Цитидин-5'-монофосфат (ЦМФ)5'-цитидилова кислота Уридин-5'-монофосфат (УМФ)5'-уридилова кислота Дезоксіаденозин-5'-монофосфат (ДАМФ)дезоксіадепілова кислота Дезоксигуанозин-5'-моІюфосфат(ДГМФ)дезоксигуанілова кислота Дезоксицитидип-5'-моІюфосфат (ДЦМФ)дезоксицитидилова кислота Тимідин-5'-монофосфат (ДТМФ)тимідилова кислота

15 Нуклеїнові кислоти являють собою продукти полімеризації моно- нуклеотидів. Нуклеотиди сполучаються в довгі ланцюги за допомогою фосфодіефірних зв'язків, які утворюються за участю гідроксилу при С*' попередньої нуклеотидної ланки та гідроксилу, що належить С ' дальшої нуклеотидної ланки. Нуклеїнові кислоти являють собою продукти полімеризації моно- нуклеотидів. Нуклеотиди сполучаються в довгі ланцюги за допомогою фосфодіефірних зв'язків, які утворюються за участю гідроксилу при С*' попередньої нуклеотидної ланки та гідроксилу, що належить С ' дальшої нуклеотидної ланки. Мононуклеотиди, їх похідні та динуклеотиди присутні в клітинах також у вільному вигляді та виконують важливу роль в обміні речо- вин. В усіх тканинах організму, поряд з нуклеозидмонофосфатами, містяться ди- та трифосфати нуклеозидів. Мононуклеотиди, їх похідні та динуклеотиди присутні в клітинах також у вільному вигляді та виконують важливу роль в обміні речо- вин. В усіх тканинах організму, поряд з нуклеозидмонофосфатами, містяться ди- та трифосфати нуклеозидів. Особливо широко відомі аденозин-5- фосфат (АМФ), аденозин-5- дифосфат (АДФ) і аденозин-5'-трифосфат (АТФ). Особливо широко відомі аденозин-5- фосфат (АМФ), аденозин-5- дифосфат (АДФ) і аденозин-5'-трифосфат (АТФ). Ці нуклеотиди здатні до взаємоперетворення шляхом фосфорилю- вання (приєднання одного або двох залишків фосфорної кислоти до АМФ) або ж дефосфорилювання (відщеплення одного або двох за­ лишків фосфорної кислоти від АТФ). При дефосфорилюванні виділя­ється значна кількість енергії, котра використовується в організмі для проходження тих чи інших біологічних процесів, наприклад, у біо­синтезі білка. Ці нуклеотиди здатні до взаємоперетворення шляхом фосфорилю- вання (приєднання одного або двох залишків фосфорної кислоти до АМФ) або ж дефосфорилювання (відщеплення одного або двох за­ лишків фосфорної кислоти від АТФ). При дефосфорилюванні виділя­ється значна кількість енергії, котра використовується в організмі для проходження тих чи інших біологічних процесів, наприклад, у біо­синтезі білка.

16 Рибонуклеїнові (РНК) та дезоксирибонуклеїнові (ДНК) кислоти Нуклеїнові кислоти являють собою високомолекулярні гетерополімери, які складаються з залишків ортофосфорної кислоти та рибози або дезоксирибози, що чергуються, сполучених з нуклеїновими основами, котрі виступають у полімерному лан­цюзі як «бокові групи» Нуклеїнові кислоти являють собою високомолекулярні гетерополімери, які складаються з залишків ортофосфорної кислоти та рибози або дезоксирибози, що чергуються, сполучених з нуклеїновими основами, котрі виступають у полімерному лан­цюзі як «бокові групи» Схема ділянки полінуклеотидного ланцюга молекули нуклеїнової кислоти

17 Певна послідовність нуклеотидних ланок у полінуклеотидному ланцюзі називається первинною структурою нуклеїнових кислот. (Просторова орієнтація полінуклеотидних ланцюгів у молекулі називається вторинною структурою нуклеїнових кислот. Вперше вторинну структуру ДНК у вигляді моделі з подвійної спіралі описали американський біохімік Дж. Уотсон і англійський біохімік Ф. Крик (1953 p.). Узагальнивши роботи Л. Полінга, А. Тод-да, Е. Чаргаффа, М. Уілкінса та інших, вони дійшли висновку, що молекула ДНК являє собою дві паралельні правозакручені спіралі (подвійна спіраль), фіксовані між собою ван-дер-ваальсовими силами притягання, що діють вздовж спіралі між ядрами нуклеїнових основ (міжплощинна вертикальна взаємодія). Крім того, вторинна структу­ра стабілізується водневими зв'язками між залишками нуклеїнових основ двох паралельних спіралей.

18 За моделлю Уотсона та Крика діаметр спіралі 1,8-2,0 нм. Кожний виток спіралі міс­тить 10 пар основ. Крок спіралі складає 3,4 нм. Відстань між площинами основ по вертика­лі дорівнює 0,34 нм. Полінуклеотидні ланцюги нм подвійної спіралі розташовані в протилежних напрямках. На одній нитці подвійної спіралі фосфодіефірні зв'язки утворені за типом 5'-3', а на другій навпаки, за типом 3'-5'.Між піримідиновими та пуриновими нук­леїновими основами паралельних ниток под­війної спіралі ДНК утворюються водневі зв'язки. При цьому аденін утворює зв'язок з тиміном, а гуанін з цитозином. Тому їх називають комплементарними парами (AT і GC). РНК являє собою одинарну спіраль. Вторинна структура РНК має відносно невелику масу. За моделлю Уотсона та Крика діаметр спіралі 1,8-2,0 нм. Кожний виток спіралі міс­тить 10 пар основ. Крок спіралі складає 3,4 нм. Відстань між площинами основ по вертика­лі дорівнює 0,34 нм. Полінуклеотидні ланцюги нм подвійної спіралі розташовані в протилежних напрямках. На одній нитці подвійної спіралі фосфодіефірні зв'язки утворені за типом 5'-3', а на другій навпаки, за типом 3'-5'.Між піримідиновими та пуриновими нук­леїновими основами паралельних ниток под­війної спіралі ДНК утворюються водневі зв'язки. При цьому аденін утворює зв'язок з тиміном, а гуанін з цитозином. Тому їх називають комплементарними парами (AT і GC). РНК являє собою одинарну спіраль. Вторинна структура РНК має відносно невелику масу. Відомі три типи РНК: матрична РНК (мРНК), або інформаційна РНК, рибосомальна РНК (рРНК) і транспортна РНК (тРНК). Відомі три типи РНК: матрична РНК (мРНК), або інформаційна РНК, рибосомальна РНК (рРНК) і транспортна РНК (тРНК). Схема подвійної спіралі ДНК

19 Нитка А Нитка В Комплементарні пари нуклеїнових основ у складі подвійної спіралі ДНК