О РГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ Органические соединения Органические соединения, органические вещества класс химических соединений, в состав которых входит углерод. - презентация

1 О РГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ Органические соединения Органические соединения, органические вещества класс химических соединений, в состав которых входит углерод (за исключением карбидов, угольной кислоты, карбонатов, оксидов углерода, тиоцианатов и цианидов). -С-С-С-

2 К ЛАССЫ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ Классификация органических соединений построена на принципе, согласно которому физические и химические свойства органического соединения определяются двумя основными критериями строением углеродного скелета соединения и его функциональными группами В зависимости от природы углеродного скелета органические соединения можно разделить на ациклические и циклические.

3 Органические соединения (углеводороды) ациклические циклические Предельные (алканы) Непредельные карбоциклические гетероциклические алициклические ароматические алкены алкины алкадиены

4 Ф УНКЦИОНАЛЬНЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ УГЛЕВОДОРОДОВ Спирты, фенолы Альдегиды, кетоны Карбоновые кислоты Сложные эфиры Жиры, углеводы Амины Аминокислоты Белки Нуклеиновые кислоты моносахариды олигосахариды Полисахариды мукополисахариды

5 Углеводорды органические соединения, состоящие исключительно из атомов углерода и водорода. Углеводороды считаются базовыми соединениями органической химии, все остальные органические соединения рассматривают как их производные. CH

6 А ЛИЦИКЛИЧЕСКИЕ - С ОТКРЫТОЙ ЦЕПЬЮ Предельные - алканы непредельные Ряд метана С одной двойной связиью – алкены: этилен С двумя двойными связиями – диеновые (бутадиен) С тройной связиью Ацетилен

7 К АРБОЦИКЛИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ ( С ЗАМКНУТОЙ ЦЕПЬЮ В КОЛЬЦЕ ТОЛЬКО АТОМЫ УГЛЕРОДА ) Предельные – нафтены (циклопарафины) Циклогексан Непредельные (ароматические) – с бензольным кольцом

8 ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ вещества, в молекулярной структуре которых присутствует хотя бы один цикл с одним (или несколькими) гетероатомом. Например, пиррол

9 Ф УНКЦИОНАЛЬНЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ УГЛЕВОДОРОДОВ Спирты - органические соединения, содержащие одну или более гидроксильных групп (гидроксил, OH), непосредственно связианных с насыщенным атомом углерода Фенолы - органические соединения ароматического ряда, в молекулах которых гидроксильные группы связианы с атомами углерода ароматического кольца.

10 Альдегиды - класс органических соединений, содержащих альдегидную группу (–CHO) Кетоны - органические вещества, в молекулах которых карбонильная группа связиана с двумя углеводородными радикалами.

11 Карбоновые кислоты класс органических соединений, молекулы которых содержат одну или несколько функциональных карбоксильных групп -COOH. Сложные эфиры производные оксикислот (как карбоновых, так и минеральных)

12 Жиры или триглицериды природные органические соединения, полные сложные эфиры глицерина и одноосновных жирных кислот; входят в класс липидов.

13 Углеводы (сахара, сахариды) органические вещества, содержащие карбонильную группу и несколько гидроксильных групп. Моносахариды Дисахариды Олигосахариды Полисахариды

14 Амины органические соединения, являющиеся производными аммиака, в молекуле которого один, два или три атома водорода замещены на углеводородные радикалы. Анилин

15 Аминокислоты (аминокарбоновые кислоты) органические соединения, в молекуле которых одновременно содержатся карбоксильные и аминные группы. Глицин

16 фенилаланин Глутамин

17 Белки (протеины, полипептиды) высокомолекулярные органические вещества, состоящие из альфа- аминокислот, соединённых в цепочку пептидной связиью. При синтезе в большинстве случаев используется 20 стандартных аминокислот Схематическое изображение образования пептидной связи

18 Уровни структурной организации белков: 1 первичная, 2 вторичная, 3 третичная, 4 четвертичная

19 Нуклеиновая кислота (от лат. nucleus ядро) высокомолекулярное органическое соединение, биополимер (полинуклеотид), образованный остатками нуклеотидов. Нуклеиновые кислоты ДНК и РНК присутствуют в клетках всех живых организмов и выполняют важнейшие функции по хранению, передаче и реализации наследственной информации.

20 Состав ДНК и РНК пуриновые и пиримидиновые основания, углеводы (рибоза и дезоксирибоза), фосфорная кислота

21 Нуклеиновые основания Пиримидин Пурин A А: Аденин; G Г: Гуанин; C Ц: Цитозин; T Т: Тимин (5-метилурацил), не встречается в РНК, занимает место урацила в ДНК; U У: Урацил, не встречается в ДНК, занимает место тимина в РНК

22 Нуклеиновые основания Пиримидиновые Урацил Ura (2,4-диоксопиримидин) Тимин Thy (5-метил-2,4- диоксопиримидин, 5-метилурацил Цитозин Cyt (4-амино-2- оксопиримидин)

23 Нуклеиновые основания Пуриновые Аденин Ade (6-аминпурин) Гуанин Gua (2-амино-6-оксопурин )

24 Углеводы в составе ДНК и РНК R=OH -D-рибофураноза R=H 2-Дезокси- -D-рибофураноза

25 НУКЛЕОЗИДЫ Общая структура нуклеозида R=OH Рибонуклеозид R=H Дезоксирибонуклеозид Соединение пентозы и азотистого основания называется нуклеозидом.

26 НУКЛЕОЗИДЫ, ВХОДЯЩИЕ В СОСТАВ РНК (РИБОНУКЛЕОЗИДЫ)

27

28

29 НУКЛЕОЗИДЫ, ВХОДЯЩИЕ В СОСТАВ ДНК (ДЕЗОКСИРИБОНУКЛЕОЗИДЫ)

30

31 Нуклеотиды нуклеотид - вещество, состоящее из азотистого основания, сахара и остатка фосфорной кислоты

32

33 СТРУКТУРА НУКЛЕИНОВЫХ КИСЛОТ Общее строение полинуклеотидной цепи

34 СТРУКТУРА НУКЛЕИНОВЫХ КИСЛОТ Первичная структура участка цепи ДНК d(…AСGТ...)

35 СТРУКТУРА НУКЛЕИНОВЫХ КИСЛОТ СБОРКА ПОЛИМЕРНОЙ ЦЕПИ ДНК из фрагментов фосфорной кислоты и дезоксирибозы

36 СТРУКТУРА НУКЛЕИНОВЫХ КИСЛОТ ПРИСОЕДИНЕНИЕ К ПОЛИМЕРНОЙ ЦЕПИ АЗОТСОДЕРЖАЩИХ ГЕТЕРОЦИКЛОВ

37 СТРУКТУРА НУКЛЕИНОВЫХ КИСЛОТ Вторичная структура нуклеиновых кислот число пуриновых оснований в ДНК всегда равно числу пиримидиновых, количество аденина равно количеству тимина, а гуанина количеству цитозина. Такая закономерность получила название правило Чаргаффа. Какой-либо пурин в одной цепи всегда связиан водородными связиями с одним из пиримидинов в другой цепи. Аденин может спариваться лишь с тимином, а гуанин только с цитозином. При этом между аденином и тимином образуются две водородные связии, а между гуанином и цитозином три. Противоположные последовательности и соответствующие полинуклеотидные партнеры называются комплементарными.

38 Объемная модель молекулы ДНК

39 РАЗМЕЩЕНИЕ ДВУХ ПОЛИМЕРНЫХ ЦЕПЕЙ ДНК и образование водородных связией между парами А – Т и Г – Ц. Свободные валентности на концах цепи (отмечены красным и синим цветом) указывают на полимерный характер молекул ДНК. Цепи располагаются, чтобы их направление было противоположным (см. расположение синих и красных свободных валентностей), именно в этом случае группы А, Т, Г и Ц оказываются оптимально ориентированными навстречу друг другу.

40 Вторичная структура нуклеиновых кислот

41

42

43 Упаковка молекулы ДНК в хромосоме В состав каждой из хромосом входит одна молекула ДНК, состоящая из двух связианных между собой нитей и имеющая вид двойной спирали толщиной 2 нм. По своей структуре ДНК напоминает закрученные ступеньки, и поэтому ее определяют как двойную закрученную спираль. Она состоит из двух очень тонких нитей, которые соединены перемычками. Структурными единицами этой спирали являются нуклеотиды. Каждый нуклеотид состоит из трех частей: сахара, остатка фосфорной кислоты и азотистого основания (аденина, тимина, цитозина или гуанина). Два основания, аденин - тимин и цитозин - гуанин, соединяясь между собой с помощью водородной связии, образуют ступеньки спиральной лестницы. Остатки фосфорной кислоты образуют перила лестницы, а молекулы сахара являются связиующими звеньями одной цепи молекулы ДНК. Молекула ДНК состоит из отдельных фрагментов, называемых генами