ProPowerPoint.Ru. Формула Назва МолекулярнаСкорочена структурна Метан Етан Пропан Бутан Пентан Гексан Гептан Октан Нонан Декан. - презентация

1 ProPowerPoint.Ru

2

3 Формула Назва МолекулярнаСкорочена структурна Метан Етан Пропан Бутан Пентан Гексан Гептан Октан Нонан Декан

4 ProPowerPoint.Ru

5

6

7

8 Для алканів здебільшого характерні структурні ізомери. Перші три члени гомологічного ряду алканів мають тільки по одному ізомеру. Тим часом бутан має вже два ізомери: Пентан має вже три ізомери:

9 ProPowerPoint.Ru НазваКількість ізомерів Метан1 Етан1 Пропан1 Бутан2 Пентан3 Гексан5 Гептан9 Октан18 Нонан35 Декан75

10 ProPowerPoint.Ru Ni t

11 ProPowerPoint.Ru У лабораторних умовах метан добувають взаємодією алюміній карбіду з водою (а) або нагріванням суміші натрій ацетату з натрій гідроксидом (б): Al 4 C H 2 O 4Al(OH) 3 + 3CH 4 (а) CH 3 COONa + NaOH Na 2 CO 3 + CH 4 (б) Інші алкани можна отримати взаємодією металічного натрію з моногалогенпохідними алканів (реакція Вюрца): 2H 3 C–CH 2 –Br +2Na H 3 C–CH 2 –CH 2 –CH 3 + 2NaBr t t

12 ProPowerPoint.Ru У молекулах алканів є лише неполярні й доволі міцні σ-звязки C – C і C – H. Тому сполуки малоактивні в хімічних реакціях. Однак за жорстких умов (висока температура, підвищений тиск, ультрафіолетове опромінення тощо) ці сполуки можуть вступати в деякі реакції: 1.повне окиснення (горіння): 2H 3 C–CH 3 + 7O 2 4CO 2 + 6H 2 O 2. часткове окиснення (каталітичне окиснення): H 3 C–(CH 2 ) n –CH 3 суміш оксигеновмісних сполук 3. розкладання: H 3 C – CH 3 2C + 3H 2 t

13 ProPowerPoint.Ru 4. заміщення: CH 4 + Cl 2 CH 3 – Cl + HCl CH 4 + HONO 2 CH 3 –NO 2 + H 2 O 5. ізомеризація: H 3 C – CH 2 – CH 2 – CH 3 H 3 C – CH – CH 3 I CH 3 t/AlCl 3 t hv

14 ProPowerPoint.Ru Формула Назва Температура, о С Агрегатний стан Моле- кулярна Скорочена структурна Плавле- ння кипіння Метан газ Етан газ Пропан газ Бутан ,5газ Пентан рідина Гексан рідина Гептан рідина Октан рідина Нонан рідина Декан рідина Перші чотири члени гомологічного ряду алканів (С 1 -С 4 ) - гази, наступні 13 членів (С 5 -С 17 ) - рідини. Алкани, до складу молекул яких входить 20 і більше атомів Карбону - тверді речовини.

15 ProPowerPoint.Ru Алкани широко використовують у різних галузях промисловості і сільського господарства. Метан є сировиною для отримання багатьох хімічних продуктів, паливом на підприємствах і в побуті. З вищих алканів добувають ароматичні вуглеводні, застосовують як паливо для двигунів внутрішнього згорання (бензини), для дизельних двигунів (солярові масла), реактивних двигунів (гас). Насичені вуглеводні – добрі розчинники жирів і деяких інших органічних речовин.

16 ProPowerPoint.Ru

17 Формула Назва МолекулярнаСкорочена структурна Етен Пропен Бут-1-ен цис-Бут-2-ен транс-Бут-2-ен Пент-1-ен Гекс-1-ен

18 ProPowerPoint.Ru У алкенах з нерозгалуженим карбоновим ланцюгом нумерацію атомів Карбону починають із того кінця, до якого ближче перебуває подвійний звязок. У назві відповідного алкану закінчення -ан замінюється на -ін (-ин). У розгалужених алкенах головний ланцюг вибирають так, щоб він містив подвійний звязок, навіть якщо він при цьому й не буде найдовшим. Перед назвою головного ланцюга вказують номер атома Карбону, при якому перебуває замісник, і назву цього замісника. Номер після назви головного ланцюга вказує положення подвійного звязку, наприклад:

19 ProPowerPoint.Ru Характерна риса будови алкенів – наявність в молекулі одного подвійного карбон-карбонового зв'язку. Подвійний зв'язок утвориться за допомогою двох пар узагальнених електронів (чьотирьох- електронний зв'язок). Карбонові атоми, зв'язані подвійним зв'язком, знаходяться в стані sр 2 -гібридизації, кожний з них утворює три -зв'язки, що лежать в одній площині під кутом 120°. Негібридизовані орбіталі р-електронів розташовані перпендикулярно до площини -зв'язків і паралельно один одному і внаслідок «бічного» перекривання утворюють другий зв'язок, який називається -зв'язком. Електронна хмара -зв'язку частково розташована над площиною, а частково під площиною, у якій лежать атоми. Таким чином, подвійний зв'язок являє собою сполучення - і -зв'язків. Бічне перекривання негібридизованних р-орбіталей, що утворюють -зв'язок, зближує атоми Карбону і відстань між ними стає коротшою – довжина подвійного С=С-зв'язку 0,133 нм (довжина простого С-С-зв'язку 0,154 нм). Схема розташування атомів і зв'язків у молекулі етилену:

20 ProPowerPoint.Ru

21 Структурні ізомери алкенів можуть відрізнятися будовою карбонового ланцюга і положенням подвійного зв'язку. Так, для бутену С 4 Н 8 відомі три ізомери: СН 2 = СН – СН 2 – СН 3 (бут-1-ен) СН 3 – СН = СН – СН 3 (бут-2-ен) СН 2 =С–СН 3 (метил-пропен) СН 3 Цей приклад показує, що число ізомерів у алкенів вище, ніж у алканів. Для етиленових сполук можлива просторова ізомерія, що пов'язана з розташуванням замісників стосовно площини подвійного зв'язку. Ця ізомерія спостерігається в тих випадках, коли кожний з атомів Карбону, зв'язаних подвійним зв'язком, витрачає інші дві одиниці валентності на зв'язок із двома різними замісниками. Розташування пари однакових замісників по одну сторону площини подвійного зв'язку дає цис-ізомер, по різні сторони транс-ізомер, наприклад:

22 ProPowerPoint.Ru (цис-бут-2-ен (t пл = –139,3°С, t кип = +3,7°С)) (транс-бут-2-ен(t пл = –105,8°С, t кип = +0,96°С)) Перетворення цих ізомерів один в одного вимагає обертання навколо подвійного зв'язку, тобто необхідно порушити перекривання р-орбіталей і розірвати -зв'язок. На це потрібно затратити понад 250 кДж/моль енергії. Такий енергетичний бар'єр утруднює обертання й обумовлює існування цис-транс-ізомерів як стійких індивідуальних речовин. Природа цієї ізомерії така ж, як у заміщених циклах. Як правило, транс-ізомери більш стійкі, мають більш високу температуру плавлення. При нагріванні цис-транс-ізомери можуть переходити один в одний: між ними встановлюється рівновага.

23 ProPowerPoint.Ru Подвійний C=C-звязок утворюється внаслідок відщеплення двох замісників від сусідніх атомів Карбону насичених сполук. Зокрема, алкени є продуктами таких реакцій: 1. відщеплення галогеноводню від моногалогенпохідних алкану: HC 3 – CH – CH 2 + NaOH H 3 C – CH=CH 2 + NaCl + H 2 O H Cl 2. відщеплення галогену від дигалогенпохідних алканів, у яких атоми галогену звязані з сусідніми атомами Карбону: H 3 C – CH – CH – CH 3 + Zn H 3 C – CH = CH – CH 3 + ZnCl 2 Cl Cl 3. відщеплення води від спиртів: H 2 C – CH 2 H 2 C = CH 2 + H2O H OH 4. відщеплення водню від алканів (дегідрогенізація): H 2 C – CH 2 H 2 C = CH 2 + H 2 O H H Спирт t

24 ProPowerPoint.Ru У промисловості значні кількості алкенів отримують крекінгом нафтопродуктів. Внаслідок крекінгу алканів утворюється 50% алканів і 50% алкенів. Під час крекінгу С – С звязок може розриватися у будь-якому положенні, тому утворюється складна суміш насичених і ненасичених сполук.

25 ProPowerPoint.Ru кат. H 2 SO 4 (конц.), t [OH - ]

26 ProPowerPoint.Ru 3. Реакції полімеризації: Алкени, як й інші ненасичені сполуки, вступають у реакції полімеризації. Внаслідок полімеризації утворюються високомолекулярні сполуки (полімери). Етен за високого тиску й підвищеної температури утворює поліетилен: nH 2 C=CH 2 n (–CH 2 – CH 2 –)

27 ProPowerPoint.Ru Формула Назва Температура, о С Агрегатний стан Моле- кулярна Скорочена структурна Плавле- ння кипіння Етен -169,4-103,9газ Пропен -185,2-47,0газ Бут-1-ен -130,0-5,0газ цис-Бут-2- ен транс-Бут- 2-ен -139,0 -105,0 3,7 1,0 газ Пент-1-ен -138,029,9рідина Гекс-1-ен -139,863,5рідина

28 ProPowerPoint.Ru Алкени широко використовують у промисловості органічного синтезу для отримання різноманітних речовин. Наприклад, етен є сировиною для добування етанолу, 1,2-дихлоретану, поліетилену. Його використовують у сільському господарстві для прискорення дозрівання плодів. Пропен є сировиною для отримання пропан-2-олу, ацетону, гліцеролу і поліпропілену.

29 ProPowerPoint.Ru

30 Формула Назва МолекулярнаСкорочена структурна Етин Пропін Бут-1-ин Бут-2-ин Пент-1-ин Гекс-1-ин

31 ProPowerPoint.Ru Назви алкінів утворюють із назв відповідних насичених вуглеводнів заміною суфікса -ан на суфікс -ин (-ін). Якщо молекула алкіну розгалужена, головним ланцюгом вважають найдовший із тих, що містить потрійний звязок. Нумерують атоми Карбону головного ланцюга з того краю, до якого ближче знаходиться потрійний звязок.

32 ProPowerPoint.Ru

33

34 Структурна ізомерія 1. Ізомерія положення потрійного звязку (починаючи з С 4 Н 6 ): СН С СН 2 СН 3 СН 3 С С СН 3 бутин-1 бутин-2 2. Ізомерія карбонового скелету (починаючи з С 5 Н 8 ): СН С СН 2 СН 2 СН 3 СН С СН СН 3 СН 3 пентин-1 3-метилбутин-1 3. Міжкласова ізомерія з алкадієнами і циклоалкенами, (починаючи з С 4 Н 8 ): СН = СН СН С–СН 2 –СН 3 СН 2 =СН–СН=СН 2 СН 2 –СН 2 бутин-1 бутадієн-1,3 циклобутен

35 ProPowerPoint.Ru Найпоширеніший представник алкінів – ацетилен. У промисловості його добувають трьома методами. Карбідний метод. Спочатку з вапняку і коксу отримують кальцій карбід, який під час взаємодії з водою утворює ацетилен. CaCO 3 CaO + CO 2 CaO + 3C CaC 2 + CO CaC 2 + 2H 2 O CH CH + Ca(OH) 2 Піроліз метану. Внаслідок нагрівання метану без доступу повітря (піроліз) утворюється ацетилен, а як побічний продукт – водень. 2CH 4 CH CH + 3H 2 Дегідрогалогенування дигалогенопохідних алканів. t 2500 O c 1500 O c

36 ProPowerPoint.Ru Хімічні властивості алкінів обумовлені наявністю в їхніх молекулах потрійного звязку. Типовими реакціями для ацетилену та його гомологів є реакції приєднання. Відмінність алкінів від алкенів полягає в тому, що реакції приєднання можуть протікати у дві стадії. На першій стадії йде приєднання до потрійного звязку утворенням подвійного звязку, а на другій стадії приєднання за подвійним звязком. Реакції приєднання для алкінів протікають повільніше, ніж для алкенів. 1. Галогенування. Галогени приєднуються до алкінів у дві стадії. Наприклад, приєднання брому до ацетилену призводить до утворення диброметену, який, у свою чергу, реагує з надлишком Вr 2 з утворенням тетраброметану: Алкіни, так само як і алкени, знебарвлюють бромну воду. 2. Гідрогалогенування. Галогеноводні приєднуються до потрійного звязку важче, ніж до подвійного. Для активації галогеноводню використовують АlСl 3. З ацетилену при цьому можна добувати вінілхлорид (хлоретен), який використовують для добування важливого полімеру полівінілхлориду:

37 ProPowerPoint.Ru У разі надлишку галогеноводню відбувається повне гідрогалогенування, причому для несиметричних алкінів на кожній стадії приєднання йде за правилом Марковникова, наприклад: 3. Гіоратація. Приєднання води до алкінів каталізується солями ртуті (II): На першій стадії реакції утворюється ненасичений спирт, в якому гідроксильна група перебуває безпосередньо в атома Карбону при подвійному звязку. Такі спирти заведено називати вініловими, або енолами. Прикметною рисою енолів є їхня нестійкість. У момент утворення вони ізомеризуються в більш стабільні карбонільні сполуки (альдегіди або кетони) за рахунок перенесення протона від гідроксильної групи до сусіднього атома Карбону при подвійному звязку. При цьому подвійний звязок між атомами Карбону розривається й утворюється подвійний звязок з атомом Карбону та атомом Оксигену. Причиною ізомеризації є більша міцність подвійного звязку С=О порівняно з подвійним С=С.

38 ProPowerPoint.Ru У результаті реакції гідратації тільки ацетилен перетворюється в альдегід; гідратація гомологів ацетилену протікає за правилом Марковникова, і утворені еноли ізомеризуються в кетони. Наприклад, пропін перетворюється в ацетон: Реакцію гідратації алкінів відкрив М.Г. Кучеров (1881 р.), саме тому її й називають реакцією Кучерова. 4. Кислотні властивості. Особливістю алкінів, що мають кінцевий кратний звязок, є їхня здатність відщеплювати протон під дією сильних основ, тобто проявляти слабкі кислотні властивості. Таким чином, алкіни, на відміну від алкенів та алканів, здатні утворювати солі, які називають ацетиленідами: Ацетиленіди Аргентуму и Купруму(I) легко утворюються й випадають в осад при пропусканні ацетилену через аміачний розчин аргентум оксиду або купрум (І) хлориду. Ці реакції слугують для виявлення алкінів з потрійним звязком у кінці ланцюга:

39 ProPowerPoint.Ru Ацетиленіди Арґентуму й Купруму як солі дуже слабких кислот легко розкладаються при дії хлороводневої кислоти з виділенням вихідного алкіну: Таким чином, використовуючи реакції утворення й розкладу ацетиленідів, можна виділяти алкіни із сумішей з іншими вуглеводнями. 5. Полімеризація. У присутності каталізаторів алкіни можуть реагувати один з одним, причому залежно від умов утворюються різні продукти. Так, під дією водного розчину СuСl та NH 4 Cl ацетилен димеризується, утворюючи вінілацетилен: Вінілацетилен має велику реакційну здатність, приєднуючи хлороводень, він утворює хлоропрен, який використовують для добування штучного каучуку: При пропусканні ацетилену над активованим вугіллям при температурі +600°С відбувається тримеризація ацетилену з утворенням бензену:

40 ProPowerPoint.Ru В аналогічні реакції тримеризації можуть також вступати й найближчі гомологи ацетилену, наприклад: 6. Реакції окиснення й відновлення. Алкіни легко окиснюються різними окисниками, зокрема калій перманганатом. При реакції розчин калій перманганату знебарвлюється, що свідчить про наявність потрійного звязку. При окисненні зазвичай відбувається розщеплення потрійного звязку, утворюються карбонові кислоти: У присутності металевих каталізаторів алкіни відновлюються шляхом послідовного приєднання молекул водню, перетворюючись спочатку в алкени, а потім в алкани:

41 ProPowerPoint.Ru Формула Назва Температура, о С Агрегат ний стан Моле- кулярна Скорочена структурна Плавле- ння кипіння Етин -81,8-83,6газ Пропін -104,7-23,3газ Бут-1-ин -130,0-8,6газ Бут-2-ин -32,327,2рідина Пент-1-ин -95,040,0рідина Гекс-1-ин -124,072,0рідина

42 ProPowerPoint.Ru Серед усіх алкінів найбільше застосовують ацетилен (етин). Світова продукція його обчислюється мільйонами тонн за рік. Більша частина C 2 H 2 витрачається на зварювання і різання металів. Ацетилен також є сировиною для отримання багатьох хімічних речовин: оцтового альдегіду, оцтової кислоти, етанолу, галогенопохідних, етену та етану, синтетичного каучуку, пластичних мас тощо. Чистий етин має типовий для ненасичених вуглеводнів запах, виявляє наркотичну дію, тому знаходить застосування в медицині.

43 ProPowerPoint.Ru