ОРГАНИЧЕСКИЕ В-ВА, КОТОРЫЕ ОБРАЗУЮТСЯ В РЕАКЦИЯХ КИСЛОТ СО СПИРТАМИ. ЭТИ Р-И ИДУТ С ОТЩЕПЛЕНИЕМ ВОДЫ СЛОЖНЫЕ ЭФИРЫ И ВОСКИ Санкт-Петербург 2015. - презентация

1 ОРГАНИЧЕСКИЕ В-ВА, КОТОРЫЕ ОБРАЗУЮТСЯ В РЕАКЦИЯХ КИСЛОТ СО СПИРТАМИ. ЭТИ Р-И ИДУТ С ОТЩЕПЛЕНИЕМ ВОДЫ СЛОЖНЫЕ ЭФИРЫ И ВОСКИ Санкт-Петербург 2015

2 СТРОЕНИЕ НОМЕНКЛАТУРА ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА СЛОЖНЫХ ЭФИРОВ РЕАКЦИЯ ЭТЕРИФИКАЦИИ НАХОЖДЕНИЕ В ПРИРОДЕ ПРИМЕНЕНИЕ ОМЫЛЕНИЕ ПРИМЕНЕНИЕ ЗНАЧЕНИЕ СЛОЖНЫХ ЭФИРОВ ВОСК КАК ПРЕДСТАВИТЕЛЬ СЛОЖНЫХ ЭФИРОВ РАЗДЕЛЕНИЕ ВОСКОВ ИСТОЧНИКИ СОДЕРЖАНИЕ

3 СТРОЕНИЕ Сложные эфиры карбоновых кислот – соединения с общей формулой R–COOR', где R и R' – углеводородные радикалы. Общая формула сложных эфиров Сложными эфирами называются производные карбоновых кислот, в которых атом водорода карбоксильной группы замещен на углеводородный радикал.

4 НОМЕНКЛАТУРА Названия сложных эфиров образуют от названий соответствующих кислот и спиртов Метилформиат, метиловый эфир муравьиной кислоты Этилацетат, этиловый эфир уксусной кислоты

5 ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА СЛОЖНЫХ ЭФИРОВ Обладают приятным запахом Плотность меньше плотности воды В воде растворимы только сложные эфиры с небольшой Mr Хорошо растворимы в спиртах Т кип и Т плавал ниже чем соответствующих органических кислот

6 РЕАКЦИИ МЕЖДУ СПИРТАМИ И КИСЛОТАМИ, В РЕЗУЛЬТАТЕ КОТОРЫХ ПОЯВЛЯЮТСЯ СЛОЖНЫЕ ЭФИРЫ И ВЫДЕЛЯЕТСЯ ВОДА (КАТАЛИЗАТОРАМИ ЯВЛЯЮТСЯ МИНЕРАЛЬНЫЕ КИСЛОТЫ) РЕАКЦИЯ ЭТЕРИФИКАЦИИ реакции образования сложных эфиров

7 НАХОЖДЕНИЕ В ПРИРОДЕ ПРИМЕНЕНИЕ Сложные эфиры находятся в цветах, фруктах, ягодах. Они определяют их специфический запах В парфюмерии, пищевой промышленности, в производстве фармацевтических препаратов, а так же в к-ве растворителей и промежуточных продуктов при синтезе органических соединений.

8 ОБРАТНЫЙ ПРОЦЕСС- РАСЩЕПЛЕНИЕ СЛОЖНОГО ЭФИРА ПРИ ДЕЙСТВИИ ВОДЫ С ОБРАЗОВАНИЕМ КАРБОНОВОЙ КИСЛОТЫ И СПИРТА- ГИДРОЛИЗ СЛОЖНОГО ЭФИРА (ДАННАЯ РЕАКЦИЯ ОБРАТИМА) ОМЫЛЕНИЕ гидролиз

9 ПРИМЕНЕНИЕ Сложные эфиры широко используются в качестве растворителей, пластификаторов, ароматизаторов Эфиры муравьиной кислоты Эфиры уксусной кислоты Эфиры масляной кислоты Эфиры изовалериановой кислоты Применение в медицине

10 ЭФИРЫ МУРАВЬИНОЙ КИСЛОТЫ Метилформиат растворитель жиров, минералов и растительных масел, эфиров целлюлозы, жирных кислот Этилформиат растворитель нитрата и ацетата целлюлозы; отдушка для мыла; компонент пищевых эссенций Бензилформиат (Обладает сильным фруктово-пряным запахом, с оттенками жасмина и черной смородины) используют в парфюмерных композициях и отдушках

11 ЭФИРЫ УКСУСНОЙ КИСЛОТЫ Метилацетат по растворяющей способности аналогичен ацетону и применяется в ряде случаев как его заменитель, обладает большей токсичностью, чем ацетон Этилацетат используется как растворитель, один из самых популярных ядов, применяемых для умерщвления насекомых, применяется как компонент фруктовых эссенций

12 ЭФИРЫ МАСЛЯНОЙ КИСЛОТЫ Метилбутират- по запаху напоминает ранет; Этилбутират- имеет характерный запах ананасов; Н-амилбутират- имеет запах груш, а также служат растворителями в лаках для ногтей; Масляная кислота и её эфиры в небольших количествах содержатся в коровьем масле и нефти. Используется в производстве ацетобутиратов целлюлозы, пищевых и кормовых добавок. В последнее время соли масляной кислоты (бутират кальция или натрия) широко применяются в качестве эффективных кормовых добавок в животноводстве и птицеводстве (масляная кислота для этих целей нестабильна).

13 ЭФИРЫ ИЗОВАЛЕРИАНОВОЙ КИСЛОТЫ Многие сложные эфиры изовалериановой кислоты обладают фруктовыми запахами и используются как ароматизаторы в пищевой и парфюмерной промышленности. Этиловый эфир имеет фруктово-винный запах, при разбавлении яблочный, изоамиловый спелых яблок, гексиловый недозрелых фруктов или табачных листьев, бензиловый фруктово-цветочный, фенилэтиловый фруктовый с нотой розы.

14 В КОНЦЕ XIX НАЧАЛЕ XX ВЕКА, КОГДА ОРГАНИЧЕСКИЙ СИНТЕЗ ДЕЛАЛ СВОИ ПЕРВЫЕ ШАГИ, БЫЛО СИНТЕЗИРОВАНО И ИСПЫТАНО ФАРМАКОЛОГАМИ МНОЖЕСТВО СЛОЖНЫХ ЭФИРОВ. ОНИ СТАЛИ ОСНОВОЙ ТАКИХ ЛЕКАРСТВЕННЫХ СРЕДСТВ, КАК САЛОЛ, ВАЛИДОЛ И ДР. КАК МЕСТНОРАЗДРАЖАЮЩЕЕ И ОБЕЗБОЛИВАЮЩЕЕ СРЕДСТВО ШИРОКО ИСПОЛЬЗОВАЛСЯ МЕТИЛСАЛИЦИЛАТ, В НАСТОЯЩЕЕ ВРЕМЯ ПРАКТИЧЕСКИ ВЫТЕСНЕННЫЙ БОЛЕЕ ЭФФЕКТИВНЫМИ СРЕДСТВАМИ. ПРИМЕНЕНИЕ В МЕДИЦИНЕ

15 СЛОЖНЫЕ ЭФИРЫ НЕЗАМЕНИМЫ В ЖИЗНИ ЧЕЛОВЕКА, ОНИ НАХОДЯТ ШИРОКОЕ ПРИМЕНЕНИЕ В БЫТУ И В ПРОМЫШЛЕННОСТИ. ИЗГОТОВЛЕННЫЕ ИСКУССТВЕННО (ФРУКТОВЫЕ ЭССЕНЦИИ) ПРИМЕНЯЮТСЯ В КОНДИТЕРСКОМ ДЕЛЕ, В ПРОИЗВОДСТВЕ НАПИТКОВ, ПАРФЮМЕРИИ И ДРУГИХ ОТРАСЛЯХ. СЛОЖНЫЕ ЭФИРЫ ИГРАЮТ ВАЖНУЮ РОЛЬ В БИОЛОГИЧЕСКИХ ПРОЦЕССАХ: СИНТЕЗЕ БЕЛКА, ПРОЦЕССЕ ПЕРЕДАЧИ НАСЛЕДСТВЕННЫХ ПРИЗНАКОВ ЗНАЧЕНИЕ СЛОЖНЫХ ЭФИРОВ вывод

16 ВОСКА - СЛОЖНЫЕ ЭФИРЫ ОДИНОЧНЫХ ЖИРНЫХ КИСЛОТ И ОДНОАТОМНЫХ СПИРТОВ С ДЛИННОЙ УГЛЕВОДОРОДНОЙ ЦЕПОЧКОЙ. ВОСКИ СОДЕРЖАТ СВОБОДНЫЕ КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ И СПИРТЫ, ВКЛЮЧАЮЩИЕ БОЛЬШИЕ ОРГАНИЧЕСКИЕ ГРУППЫ. ОЧЕНЬ УСТОЙЧИВЫ, НЕРАСТВОРИМЫ В ВОДЕ, НО ХОРОШО РАСТВОРИМЫ В БЕНЗИНЕ, ХЛОРОФОРМЕ, ЭФИРЕ. ВОСК КАК ПРЕДСТАВИТЕЛЬ СЛОЖНЫХ ЭФИРОВ

17 животные растительные Пчелиный воск выделяется специальными железами медоносных пчёл, из него пчёлы строят соты; Шерстяной (ланолин) предохраняет шерсть и кожу животных от влаги, засорения и высыхания; Спермацет добывается из спермацетового масла кашалотов; Растительные воски покрывают листья, стебли, плоды и защищают их внешних факторов, иногда входят в состав семян. Большинство растений производят эпикутикулярный воск, он отражает ультрафиолетовое и инфракрасно е излучения, поэтому человек может распознавать«зелёные» участки Земли по спутниковым снимкам. Ископаемый воск (озокерит) состоит главным образом из предельны углеводородов. БОЛЬШАЯ СОВЕТСКАЯ ЭНЦИКЛОПЕДИЯ ДЕЛИТ ВОСКИ НА:

18 ИСТОЧНИКИ Г.Е. Рудзитс Ф.Г.Фельдман «Химия. Органическая химия. 10 класс» Моска «Просвещение» html miya/SLOZHNIE_EFIRI.html miya/SLOZHNIE_EFIRI.html _v46. htm _v46.htm