АНДИЖАНСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ УНИВЕРСИТЕТ Факультет естественных наук Кафедра химии Презентация по Биоорганической химии Выполнила: студентка 3 курса Басирова. - презентация

1 АНДИЖАНСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ УНИВЕРСИТЕТ Факультет естественных наук Кафедра химии Презентация по Биоорганической химии Выполнила: студентка 3 курса Басирова Г.

2

3 Углевоты Углевоты – органические вещества, молекулы которых состоят из атомов углерода, водорода и кислорода. Общая формула: С n (Н 2 О) m

4 Классификация углеводов Моносахариты Дисахариты Полисахариты Рибоза С 5 Н 10 О 5 Глюкоза Фруктоза С 6 Н 12 О 6 Сахароза Лактоза Мальтоза С 12 Н 22 О 11 Крахмал Целлюлоза (С 6 Н 10 О 5 ) n

5 Энергетическая Энергетическая: поставка энергии для мозговой деятельности за счет окисления глюкозы. Пластическая Пластическая: принимают участие в синтезе ферментов, липидов, нуклеопротеидов. Защитная Защитная: вязкие секреты (слизи) богаты углеводами и предохраняют стенки полых органов от механических повреждений. Регуляторная Регуляторная: клетчатка, содержащаяся в пище, способствует перистальтике кишечника.

6 Моносахариты Моносахари́ты (от греческого monos единственный, sacchar сахар) простейшие углевоты, не гидролизующиеся с образованием более простых углеводов обычно представляют собой бесцветные, легко растворимые в воде, плохо в спирте и совсем нерастворимые в эфире, твёртые прозрачные органические соединения, одна из основных групп углеводов, самая простая форма сахара. Моносахариты содержатся в о фруктах и ягодах, а так же в мёде и кукурузе.

7 ГЛЮКОЗА С 6 Н 12 О 6 – Виноградный сахар От греч.GLYKUS- СЛАДКИЙ. ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА: кристаллическое вещество, без цвета и запаха, хорошо растворимо в воде. СОДЕРЖИТСЯ: в соке винограда, спелых фруктах, в мёде.

8 ГЛЮКОЗА- АЛЬДЕГИДОСПИРТ. О Н ОН Н Н Н СН 2 ОН О=С-Н Н-С-ОН НО-С-Н Н-С-ОН НО-С-Н Н-С-ОН Н Альдегидная форма- 2% О ОН Н Н Н Н Н СНОН Бета-форма –64% Существуют одновременно и могут переходить друг в друга- явление ТАУТОМЕРИИ. Не изомеры. СТРОЕНИЕ МОЛЕКУЛЫ.

9 ГЛЮКОЗА. ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА. Химические свойства обусловлены наличием карбонильной и гидроксильной групп. 1. КАК МНОГОАТОМНЫЙ СПИРТ: А). В реакцию этерификации вступает каждая группа –ОН. Б). С Cu(OH) 2 без t o даёт соли василькового цвета. 2. КАК АЛЬДЕГИД: НОН (С 5 Н 11 О 5 )-С=О + Ag 2 O = (С 5 Н 11 О 5 )-С=О + 2Ag Вступает в качественные реакции: в реакцию «серебряного зеркала» и с Сu(OH) 2 при t o, в результате которых образуется ГЛЮКОНОВАЯ КИСЛОТА.

10 Дисахариты Дисахариты (от di два, sacchar сахар) сложные органические соединения, одна из основных групп углеводов, при гидролизе каждая молекула распадается на две молекулы моносахаридов, являются частным случаем олигосахаридов. По строению дисахариты представляют собой гликозиты, в которых две молекулы моносахаридов соединены друг с другом гликозидной связью, образованной в результате взаимодействия гидроксильных групп (двух полиацетальных или одной полиацетальной и одной спиртовой). В зависимости от строения дисахариты делятся на две группы: восстанавливающие и невосстанавливающие. Например, в молекуле мальтозы у второго остатка моносахарида (глюкозы) имеется свободный полуацетальный гидроксил, придающий данному дисахариду восстанавливающие свойства. Дисахариты наряду с полисахаридами являются одним из основных источников углеводов в рационе человека и животных.

11 Сахароза С 12 Н 22 О 11 -свекловичный и тростниковый сахар (обычный сахар). Кристаллическое в-во, без цвета и запаха,Т пл. =185 о с, хорошо растворимо в воде, намного слаще глюкозы. Сахароза- многоатомный спирт, но не альдегид. Молекула сахарозы состоит из соединенных друг с другом остатков глюкозы и фруктозы.

12 Сахароза. Химические свойства. 1. При взаимодействии с серной кислотой легко обугливается и выделяется углекислый газ. 2. Не окисляется Ag 2 O и Cu(OH) 2 3. Основное свойство - ГИДРОЛИЗ: С 12 Н 22 О 11 +Н 2 О = С 6 Н 12 О 6 +С 6 Н 12 О 6 глюкоза фруктоза

13 Олигосахариты О́лигосахари́ты углевоты, молекулы которых синтезированы из 2 10 остатков моносахаридов, соединённых гликозидными связями. Соответственно различают: дисахариты, трисахариты и так далее. Олигосахариты, состоящие из одинаковых моносахаридных остатков, называют гомо полисахаридами, а из разных гетеро полисахаридами. Наиболее распространены среди олигосахаридов дисахариты. Среди природных трисахаридов наиболее распространена рафиноза не восстанавливающий олигосахарид, содержащий остатки фруктозы, глюкозы и галактозы в больших количествах содержится в сахарной свёкле и во многих других растениях.

14 Полисахариты Полисахари́ты общее название класса сложных высокомолекулярных углеводов, молекулы которых состоят из десятков, сотен или тысяч мономеров моносахаридов. С точки зрения общих принципов строения в группе полисахаридов возможно различить гомополисахариты, синтезированные из однотипных моносахаридных единиц и гетерополисахариты, для которых характерно наличие двух или нескольких типов мономерных остатков.

15 Целлюлоза (от лат. cellula клетка, то же самое, что клетчатка) общая формула [С 6 Н 7 О 2 (OH) 3 ] n, полисахарид; главная составная часть клеточных оболочек всех высших растений. Целлюлоза – это биополимер, состоящий из остатков глюкозы - ценный источник глюкозы, однако для её расщепления необходим фермент целлюлаза, сравнительно редко встречающийся в природе. Целлюлоза состоит из остатков молекул глюкозы, которая и образуется при кислотном гидролизе целлюлозы: (C 6 H 10 O 5 ) n + nH 2 O -> nC 6 H 12 O 6

16 Целлюлоза представляет собой длинные нити, содержащие остатков глюкозы, без боковых ответвлений. Эти нити соединены между собой множеством водородных связей, что придает целлюлозе большую механическую прочность.

17 Почти чистой клетчаткой является хлопок, который идёт на изготовление ткани: в хлопковом волокне содержится до 99,5 % целлюлозы

18 Из получают ацетатный шёлк Из ацетилцеллюлозы получают ацетатный шёлк ) используется как взрывчатое вещество и для производства безтымного пороха. Тринитроцеллюлоза (пироксилин) используется как взрывчатое вещество и для производства безтымного пороха. ) применяется для получения Динитроцеллюлоза (коллоксилин) применяется для получения коллодия (для создания шрамов и рубцов)

19 Пространственная изомерия Изомерия существование химических соединений (изомеров), одинаковых по составу и молекулярной массе, различающихся по строению или расположению атомов в пространстве и, вследствие этого, по свойствам. Стереоизомерия моносахаридов: изомер глицеральдегида у которого при проецировании модели на плоскость ОН-группа у асимметричного атома углерода расположена с правой стороны принято считать D- глицеральдегидом, а зеркальное отражение L-глицеральдегидом. Все изомеры моносахаридов делятся на D- и L- формы по сходству расположения ОН-группы у последнего асимметричного атома углерода возле СН 2 ОН-группы (кетозы содержат на один асимметричный атом углерода меньше, чем альдозы с тем же числом атомов углерода). Природные гексозы глюкоза, фруктоза, манноза и галактоза по стереохимической конфигурациям относят к соединениям D-ряда.

20 Биологическаяроль Биологическая роль В живых организмах углевоты выполняют следующие функции: Структурная и опорная функции. Углевоты участвуют в построении различных опорных структур. Так целлюлоза является основным структурным компонентом клеточных стенок растений, хитин выполняет аналогичную функцию у грибов, а также обеспечивает жёсткость экзоскелета членистоногих. Защитная роль у растений. У некоторых растений есть защитные образования (шипы, колючки и др.), состоящие из клеточных стенок мёртвых клеток. Пластическая функция. Углевоты входят в состав сложных молекул (например, пентозы (рибоза и дезоксирибоза) участвуют в построении АТФ, ДНК и РНК). Энергетическая функция. Углевоты служат источником энергии: при окислении 1 грамма углеводов выделяются 4,1 ккал энергии и 0,4 г воты. Запасающая функция. Углевоты выступают в качестве запасных питательных веществ: гликоген у животных, крахмал и инулин у растений. Осмотическая функция. Углевоты участвуют в регуляции осмотического давления в организме. Так, в крови содержится мг/% глюкозы, от концентрации глюкозы зависит осмотическое давление крови. Рецепторная функция. Олигосахариты входят в состав воспринимающей части многих клеточных рецепторов или молекул-лигандов.

21 Обмен Обмен углеводов в организме человека и высших животных склатывается из нескольких процессов: Гидролиз (расщепление) в желудочно-кишечном тракте полисахаридов и дисахаридов пищи до моносахаридов, с последующим всасыванием из просвета кишки в кровеносное русло. Гликогеногенез (синтез) и гликогенолиз (распад) гликогена в тканях, в основном в печени. Аэробный (пентозофосфатный путь окисления глюкозы или пентозный цикл) и анаэробный (без потребления кислорода) гликолиз пути расщепления глюкозы в организме. Взаимопревращение гексоз. Аэробное окисление продукта гликолиза пирувата (завершающая стадия углеводного обмена). Глюконеогенез синтез углеводов из неуглеводистого сырья (пировиноградная, молочная кислота, глицерин, аминокислоты и другие органические соединения).

22 Важнейшие источники Главными источниками углеводов из пищи являются: хлеб, картофель, макароны, крупы, сладости. Чистым углеводом является сахар. Мёд, в зависимости от своего происхождения, содержит 7080 % глюкозы и фруктозы. Для обозначения количества углеводов в пище используется специальная хлебная единица. К углеводной группе, кроме того, примыкают и плохо перевариваемые человеческим организмом клетчатка и пектины.

23