Механизм S Nаром. (АЕ N ) – присоединения-отщепления Возможен только для π-дефицитных систем с сильными электроноакцепторными заместителями, увеличивающими. - презентация

1 Механизм S Nаром. (АЕ N ) – присоединения-отщепления Возможен только для π-дефицитных систем с сильными электроноакцепторными заместителями, увеличивающими заряд δ+ на атоме углерода. Нарушение ароматичности компенсируется образованием устойчивого промежуточного состояния, стабилизированного распределением отрицательного заряда на нитрогруппу в о- и п-положениях.

2

3 Б) электроноакцепторные заместители в м- положении Механизм S N 2. Реакция протекает без нарушения ароматичности системы, т.к. такое промежуточное состояние не стабилизируется нитрогруппой и невыгодно.

4

5 Механизм ЕА N – ариновый (с образованием дегидробензола)- отщепление-присоединения.