АРЕНЫАРЕНЫ учитель химии МОУ лицея 6 учитель химии МОУ лицея 6 Дробот Светлана Сергеевна. - презентация

1 АРЕНЫАРЕНЫ учитель химии МОУ лицея 6 учитель химии МОУ лицея 6 Дробот Светлана Сергеевна

2 Цель работы Дать понятие о химическом и электронном строении бензола. Ознакомиться с химическими свойствами бензола, обусловленными его строением. Углубить понятия о химических реакциях. Выявление особенностей химических свойств гомологов по сравнению с бензолом как результат проявления взаимного влияния атомов в молекуле. Развитие понятий гомологии и изомерии.

3 Содержание Ароматические углеводороды Строение бензола Физические свойства Изомерия Химические свойства аренов Реакции замещения Реакции присоединения Реакции окисления Получение Применение ароматических углеводородов Литература

4 Ароматические соединения (от греч. árômа благовоние), класс органических циклических соединений, все атомы которых участвуют в образовании единой сопряжённой системы; p-электроны такой системы образуют устойчивую, т. е. замкнутую, электронную оболочку. Название «Ароматические соединения» закрепилось вследствие того, что первые открытые и изученные представители этого класса веществ обладали приятным запахом. Общая формула ароматических углеводородов C n H 2n-6.

5 Строение бензола Бензол С 6 Н 6 – родоначальник ароматических углеводородов. Каждый из шести атомов углерода в его молекуле находится в состоянии sp2-гибридизации и связан с двумя соседними атомами углерода и атомом водорода тремя σ-связями. Валентные углы между каждой парой σ-связей равны 120°. Таким образом, скелет σ-связей представляет собой правильный шестиугольник, в котором все атомы углерода и все σ-связи С-С и С-Н лежат в одной плоскости:

6 Строение бензола р-Электроны всех атомов углерода взаимодействуют между собой путем бокового перекрывания соседних 2р-АО, расположенных перпендикулярно плоскости σ-скелета бензольного кольца. Они образуют единое циклическое π-электронное облако, сосредоточенное над и под плоскостью кольца.

7 Физические свойства: бензол - бесцветная, нерастворимая в воде жидкость со странным запахом. t кип.=80,1 C При охлаждении превращается в белую кристаллическую массу с t пл.=5,5 C. Бензол токсичен (вызывает заболевание крови – лейкемию).

8 Изомерия Изомерия обусловлена изомерией углеродного скелета имеющихся радикалов и их взаимным положением в бензольном кольце. Положение двух заместителей указывают с помощью приставок: орто- (о-), если они находятся у соседних углеродных атомов (положение 1, 2), мета- (м-) для разделенных одним атомом углерода (1, 3-) и пара- (п-) для находящихся напротив друг друга (1, 4-). Например, для диметилбензола (ксилола)

9 Химические свойства аренов Бензольное ядро обладает высокой прочностью, чем и объясняется склонность ароматических углеводородов к реакциям замещения. В отличие от алканов, которые также склонны к реакциям замещения, ароматические углеводороды характеризуются большой подвижностью атомов водорода в ядре, поэтому реакции галогенирования, нитрования, сульфирования и др. протекают в значительно более мягких условиях, чем у алканов.

10 Реакции замещения. 1) Галогенирование. При взаимодействии бензола с галогеном (в данном случае с хлором) атом водорода ядра замещается галогеном.

11 2) Нитрование. При действии на бензол нитрующей смеси атом водорода замещается нитрогруппой (нитрующая смесь – это смесь концентрированных азотной и серной кислот в соотношении 1:2 соответственно).

12 3) Сульфирование осуществляется концентрированной серной кислотой или олеумом. В процессе реакции водородный атом замещается сульфогруппой. C 6 H 6 + H 2 SO 4 SO 3 C 6 H 5 – SO 3 H + H 2 O (бензолсульфокислота )

13 4) Алкилирование. Замещение атома водорода в бензольном кольце на алкильную группу (алкилирование) происходит под действием алкилгалогенидов (реакция Фриделя-Крафтса) или алкенов в присутствии катализаторов AlCl 3, AlBr 3, FeCl 3 (кислот Льюиса).

14 Несмотря на склонность бензола к реакциям замещения, он в жестких условиях вступает и в реакции присоединения. Реакции присоединения. 5) Гидрирование. Присоединение водорода осуществляется только в присутствии катализаторов и при повышенной температуре. Бензол гидрируется с образованием циклогексана, а производные бензола дают производные циклогексана.

15 6) Галогенирование. Радикальное хлорирование В условиях радикальных реакций (ультрафиолетовый свет, повышенная температура) возможно присоединение галогенов к ароматическим соединениям. При радикальном хлорировании бензола получен "гексахлоран" (средство борьбы с вредными насекомыми).

16 В случае гомологов бензола более легко происходит реакция радикального замещения атомов водорода в боковой цепи

17 Запомните Если в молекуле бензола один из атомов водорода замещен на углеводородный радикал, то в дальнейшем в первую очередь будут замещаться атомы водорода при втором, четвертом и шестом атомах углерода.

18 Реакции окисления. 7) Толуол, в отличие от метана, окисляется в мягких условиях (обесцвечивает подкисленный раствор KMnO 4 при нагревании): В толуоле окисляется не бензольное кольцо, а метильный радикал. 8) Горение. 2C 6 H O 2 12CO 2 + 6H 2 O (коптящее пламя).

19 1) Каталитическая дегидроциклизация алканов, т.е. отщепление водорода с одновременной циклизацией (способ Б.А.Казанского и А.Ф.Платэ). Реакция осуществляется при повышенной температуре с использованием катализатора, например оксида хрома C 7 H 16 ––500°C C 6 H 5 – CH 3 + 4H 2 2) Каталитическое дегидрирование циклогексана и его производных (Н.Д.Зелинский). В качестве катализатора используется палладиевая чернь или платина при 300°C. C 6 H 12 ––300°C,Pd C 6 H 6 + 3H 2 Получение

20 3) Циклическая тримеризация ацетилена и его гомологов над активированным углем при 600°C (Н.Д.Зелинский). 3C 2 H 2 ––600°C C 6 H 6 4) Сплавление солей ароматических кислот со щелочью или натронной известью. C 6 H 5 -COONa + NaOH ––t° C 6 H 6 + Na 2 CO 3 5) Алкилирование собственно бензола галогенопроизводными (реакция Фриделя- Крафтса) или олефинами. C 6 H 6 + CH 3 Cl ––AlCl 3 C 6 H 5 – CH 3 + HCl C 6 H6 + CH 2 = CH 2 ––H 3 PO 4 C 6 H 5 –CH 2 –CH 3

21 Применение ароматических углеводородов Бензол С 6 Н 6 используется как исходный продукт для получения различных ароматических соединений – нитробензола, хлорбензола, анилина, фенола, стирола и т.д., применяемых в производстве лекарств, пластмасс, красителей, ядохимикатов и многих других органических веществ.

22 Толуол С 6 Н 5 -СН 3 применяется в производстве красителей, лекарственных и взрывчатых веществ (тротил, тол). Ксилолы С 6 Н 4 (СН 3 ) 2 в виде смеси трех изомеров (орто-, мета- и пара-ксилолов) – технический ксилол – применяется как растворитель и исходный продукт для синтеза многих органических соединений. Изопропилбензол (кумол) С 6 Н 4 -СН(СН 3 ) 2 – исходное вещество для получения фенола и ацетона. Винилбензол (стирол) C 6 H 5 -CН=СН 2 используется для получения ценного полимерного материала полистирола.

23 Литература 1. Петров А.А., Бальян Х.В., Трощенко А.Т. Органическая химия. Учебник для вузов./ Под ред. Петрова А.А. – М.: Высшая школа, Хомченко Г.П. Пособие по химии для поступающих в вузы. – М.: ООО «Издательство Новая Волна», Курмашева К.К. Химия в таблицах и схемах. Серия «Школа в клеточку». – М.: «Лист», Потапов В.М., Чертков И.Н. Строение и свойства органических веществ. Пособие для учащихся 10 кл. – М.: Просвещение, 1980.

24 5. Оганесян Э.Т. Руководство по химии поступающим в вузы. Справочное пособие. – М.: Высшая школа, Иванова Р.Г., Осокина Г.Н. Изучение химии в 9-10 классах. Книга для учителя. – М.: Просвещение, Денисов В.Г. Химия. 10 класс. Поурочные планы. – Волгоград: Учитель, Аргишева А.И., Задумина Э.А. Химия: Подготовка к государственному централизованному тестированию. – Саратов: Лицей, 2002.

25 9. Штремплер Г.И. Тесты, вопросы и ответы по химии: Книга для учащихся 8-11 классов общеобразовательных учреждений. – М.: Просвещение, Малыхин З.В. Тестовые задания для проверки знаний учащихся по органической химии. – М.: ТЦ «Сфера», Городничева И.Н. Контрольные и проверочные работы по химии класс. – М.: Аквариум, Гаврусейко Н.П. Проверочные работы по органической химии: Дидактический материал: Пособие для учителя. – М.: Просвещение, 1991.