Обнаружение и идентификация в бактериальных полисахаридах нового класса сахаров – 5,7-диамино-3,5,7,9- тетрадезоксинонулозоновых кислот Лаборатория 21. - презентация

1 Обнаружение и идентификация в бактериальных полисахаридах нового класса сахаров – 5,7-диамино-3,5,7,9- тетрадезоксинонулозоновых кислот Лаборатория 21 Зав. лабораторией и ответственные иcполнители Ю.А. Книрель, А.С. Шашков, Ю.А. Цветков, А.В. Перепелов, С.Н. Сенченкова Книрель Ю.А., Сенченкова С.Н., Кочарова Н.А., Шашков А.С., Хельбиг Ю.Г., Цэрингер У. Идентификация гомополимера 5-ацетамидино- 7-ацетамидо-3,5,7,9-тетрадезокси- D -глицеро- D -тало-нонулозоновой кислоты в липополисахаридах бактерий Legionella pneumophila, не входящих в серогруппу 1. Биохимия 66 (2001) Tsvetkov Y.E., Shashkov A.S., Knirel Y.A., Zähringer U. Synthesis and identification in bacterial lipopolysaccharides of 5,7-diacetamido-3,5,7,9- tetradeoxy- D -glycero- D -galacto- and - D -glycero- D -talo-nonulosonic acids. Carbohydr. Res. 331 (2001) Tsvetkov Y.E., Shashkov A.S., Knirel Y.A., Zähringer U. Synthesis and NMR spectroscopy of nine stereoisomeric 5,7-diacetamido-3,5,7,9- tetradeoxynon-2-ulosonic acids. Carbohydr. Res. 335 (2001) Knirel Y.A., Shashkov A.S., Tsvetkov Y.E., Jansson P.-E., Zähringer U. 5,7-Diamino-3,5,7,9-tetradeoxynon-2-ulosonic acids in bacterial glycopolymers: chemistry and biochemistry. Adv. Carbohydr. Chem. Biochem. 58 (2003) Perepelov A.V., Shashkov A.S., Torgov V.I., Nazarenko E.L., Gorshkova R.P., Ivanova E.P., Gorshkova N.M., Widmalm G. Structure of an acidic polysaccharide from the agar-decomposing marine bacterium Pseudoalteromonas atlantica strain IAM containing 5,7-diacetamido- 3,5,7,9- tetradeoxy- L -glycero- L -manno-non-2-ulosonic acid. Carbohydr. Res. 340 (2005) Knirel Y.A., Senchenkova S.N., Shashkov A.S., Perepelov A.V., Shevelev S.D., Liu B., Feng L., Wang L. First isolation and identification of a derivative of 5,7-diamino-3,5,7,9-tetradeoxy- L -glycero- D -galacto-non-2-ulosonic (8-epilegionaminic) acid. Adv. Sci. Lett. 2 (2009) in press. Основные публикации В составе антигенных полисахаридов медицински важных бактерий (Pseudomonas aeruginosa, Legionella pneumophila, Escherichia coli и других) обнаружены различные ди-N-ацильные производные четырех изомеров новых высших моносахаридов – 5,7-диамино-3,5,7,9-тетрадезоксинонулозоновых кислот – бактериальных аналогов сиаловых кислот. Их строение установлено с помощью масс-спектрометрии и спектроскопии ЯМР и подтверждено встречным синтезом. L -глицеро- L -манно L -глицеро- L -манно псевдаминовая кислота D -глицеро- D -галакто D -глицеро- D -галакто легионаминовая кислота D -глицеро- D -тало D -глицеро- D -тало 4-эпилегионаминовая кислота L -глицеро- D -галакто L -глицеро- D -галакто 8-эпилегионаминовая кислота Четыре природных изомера новых сахаров Выделение ди-N-ацетильного производного 8-эпилегионаминовой кислоты из О-антигенного полисахарида Escherichia coli O108 1.NaIO 4 2.NaBH 4 3.pH 4,5 (деградация по Смиту) Деградация по Смиту Деградация по Смиту pH 2 Синтез ди-N-ацетил-легионаминовой и -4-эпилегионаминовой кислот Идентификация ди-N-ацетил-4-эпилегионаминовой кислоты из О-антигенного полисахарида Legionella pneumophila сравнением с заведомым синтетическим образцом Спектры 1 H ЯМР Полученные изомеры разделены с помощью ВЭЖХ на обращенной фазе С18. Природный образец Синтетический образец Всего синтезировано 9 изомеров, включая все 4 природных изомера