Полифункциональные терпеновые производные – перспективные хиральные лиганды и синтоны Кучин А.В. Институт химии Коми НЦ УрО РАН г. Сыктывкар E-mail: kutchin-av@chemi.komisc.ru. - презентация

1 Полифункциональные терпеновые производные – перспективные хиральные лиганды и синтоны Кучин А.В. Институт химии Коми НЦ УрО РАН г. Сыктывкар

2 Доступные отечественные монотерпеноиды 99% [ ] D = +50.7° 25 г$46 98% [ ] D = +47.1° 500 г$64 85% техн.[ ] D = +43° 500 г$40 98% 1 л$52 95% [ ] D = +15° 1 л$ % техн. [ ] D = +12.6° 1 кг$ % техн. [ ] D = 48° 1 кг$ % [ ] D = +44.1° 500 г$ % [ ] D = 43° 5 г$ % 2 кг$36.6 (+) -пинен (±) -пинен 3-карен (+)-камфен (–)-камфен (+)- камфора (–)-камфора (±)-камфора

3

4

5

6

7 Синтезированы 2 -гидроксипинанон-3, 2- endo-3-exo-пинандиол, 2-exo-3-exo-пинандиол, основание Шиффа – конденсацией 2 -гидроксипинанона-3 с этилендиамином

8 a) SeO 2, EtOH b) H 2 N(CH 2 ) 2 NH 2, C 6 H 6, Na 2 SO 4 c) NaBH 4, EtOH d) H 2 B 6, H 2 O 2 /OH – e) HOCH 2 CH 2 OH, C 6 H 6, n-TsOHґH 2 O, f) H 2 O (H + )

9 a) SeO 2, EtOHe) H 2 N(CH 2 ) 2 NH 2, a) SeO 2, EtOHe) H 2 N(CH 2 ) 2 NH 2, b) Ph 3 P / CCl 4, b) Ph 3 P / CCl 4, c) H 2 N(CH 2 ) 2 NH 2, MeOH, c) H 2 N(CH 2 ) 2 NH 2, MeOH, d) H 2 B 6, H 2 O 2 / OH –

10 a) KMnO 4, ацетон-вода, 0 +5 °С b) H 2 N(CH 2 ) 2 NH 2, C 6 H 6,, 5% n-TsOHґH 2 O c) Салициловый альдегид, MeOH d) ML n, MeOH

11 Получение потенциального ингибитора МЛУ a – этилендиамин / метанол b – боргидрид натрия / этанол c – миртенилхлорид / толуол N-миртенил-N,N`-бис- (3,4-диметоксибензил) этилендиамин

12 В подобных реакциях монотерпены могут быть использованы не только в виде карбонильных или галоидных производных, но и в качестве аминов

13 Разработан способ получения вербенона, цис-вербенола, транс-3,4-пинандиола, вербенилхлоридов

14

15

16 о-изоборнил-о-крезол O(1)

17

18

19