Презентация по химии Ученицы 10 «А» класса МОУ «СОШ 4» Кирилловой Надежды. - презентация

1 Презентация по химии Ученицы 10 «А» класса МОУ «СОШ 4» Кирилловой Надежды

2 Общая справка Классификация спиртов Номенклатура спиртов Тривиальная номенклатура и этимология История открытия спиртов Нахождение спиртов в природе Физические свойства Химические свойства Применение спиртов

3 Спирты́ (устар. алкого́ли, англ. alcohols; от лат. spiritus - дух) органические соединения, содержащие одну или несколько гидроксильных групп (гидроксил, OH), непосредственно связанных с насыщенным атомом углерода, находящемся в состоянии sp3 гибридизации. Спирты можно рассматривать как производные воды H2O, в которых один атом водорода замещен на органическую функциональную группу: R-OH. Если гидроксильная группа связана с углеродом, находящемся в состоянии sp2 гибридизации, такие соединения называют енолы; если гидроксильная группа связана напрямую с бензольным кольцом, такие соединения называют фенолы. Спирты являются обширным и очень разнообразным классом органических соединений: они широко распространены в природе, имеют важнейшее промышленное значение и обладают исключительными химическими свойствами. На главную

4 Спирты классифицируются следующим образом: По числу гидроксильных групп: одноатомные спирты (например: метанол); двухатомные спирты (например: этиленгликоль); трехатомные спирты (например: глицерин); четырёхатомные спирты (например: пентаэритрит); многоатомные спирты (например: пятиатомный спирт ксилит). В зависимости от насыщенности углеводородного радикала: предельные или насыщенные спирты (например: бутанол); непредельные или ненасыщенные спирты (например: аллиловый спирт, пропаргиловый спирт); ароматические спирты (например: бензиловый спирт). В зависимости от наличия или отсутствия цикла в углеводородном радикале: алициклические спирты (например: циклогексанол); алифатические или ациклические спирты (например: этанол). В зависимости от того, при каком атоме углерода находится гидроксильная группа: первичные спирты (например: пропанол); вторичные спирты (например: изопропиловый спирт); третичные спирты (например: 2,2-диметилпропан-2-ол). На главную

5 Систематическая номенклатура По номенклатуре ИЮПАК названия простых спиртов образуются от названий соответствующих алканов с добавлением суффикса «-ол», положение которого указывается арабской цифрой. Правила построения названия спиртов (функциональная группа -OH) : 1. Выбирается родительский углеводород по самой длинной непрерывной углеводородной цепи, содержащей функциональную группу. Он формирует базовое название (по числу атомов углерода). 2. Родительский углеводород нумеруется в направлении, которое дает суффиксу функциональной группы самое низкое число. 3. Если в соединении помимо функциональный группы имеется другой заместитель, суффикс функциональной группы получает самое низкое число. 4. Если для суффикса функциональной группы получено одно и то же число в обоих направлениях, цепь нумеруется в направлении, которое дает другому заместителю самое низкое число. 5. Если имеется несколько заместителей, они перечисляются в алфавитном порядке. Имена заместителей ставятся перед именем родительского углеводорода, а суффикс функциональной группы после. ИЮПАК рекомендует цифру, характеризующую положение функциональной группы, писать сразу после имени углеводородного радикала перед суффиксом функциональной группы. Для многоатомных спиртов перед суффиксом -ол по-гречески (-ди-, -три-,...) указывается количество гидроксильных групп (например: пропан-1,2,3-триол) На главную

6 Тривиальная номенклатура Систематические и тривиальные названия некоторых спиртов приведены в таблице: Хим. формула спирта Название по номенклатуре ИЮПАК Тривиальное название Предельные одноатомные спирты CH 3 OHМетанол Древесный спирт C 2 H 5 OHЭтанол Винный спирт C 5 H 11 OHПентанол Амиловый спирт C 16 H 33 OHГексадеканол Цетиловый спирт Предельные двух-, трех-, четырехатомные спирты C 2 H 4 (OH) 2 Этан-1,2-диол Этиленгликоль C 3 H 5 (OH) 3 Пропан-1,2,3-триол Глицерин C 4 H 6 (OH) 4 Бутан-1,2,3,4-тетраол Эритрит Предельные многоатомные спирты C 5 H 7 (OH) 5 Пентан-1,2,3,4,5-пентол Ксилит C 6 H 8 (OH) 6 Гексан-1,2,3,4,5,6-гексол Маннит, Сорбит Непредельные алифатические спирты C 3 H 5 OHПроп-2-ен-1-ол Аллиловый спирт C 10 H 17 OH3,7-диметилокта-2,7-диен-1-ол Гераниол C 3 H 3 OHПроп-2-ин-1-ол Пропаргиловый спирт Алициклические спирты C 6 H 6 (OH) 6 Циклогексан-1,2,3,4,5,6-гексол Инозит C 10 H 19 OH2-(2-пропил)-5-метил-циклогексан-1-ол Ментол Этимология Слово алкого́ль происходит из арабского языка الكحل (al-ku l) и означает "порошкообразная сурьма". В русский язык слово пришло через нем. Alkohol, нидерл. alkohol или порт., исп. alcohol[4]. Слово спирт появилось в русском языке во времена Петра I через слово англ. spirit, которое в свою очередь лат. spīritus означает "дыхание, дух, душа" На главную

7 Этиловый спирт, вернее хмельной растительный напиток его содержащий, был известен человечеству с глубокой древности. Считается, что не менее чем за 8000 лет до новой эры люди изготавливали легкие спиртные напитки из фруктов и мёда. Впервые спирт из вина получили в 6-7 веках арабские химики, а первую бутылку крепкого алкоголя (прообраза современной водки) изготовил персидский алхимик Ар-Рази в 860 году. В Европе этиловый спирт был получен из продуктов брожения в веке, в Италии. В Россию спирт впервые попал в 1386 году, когда генуэзское посольство привезло его с собой под названием «аква вита» и презентовала царскому двору. В 1660 году английский химик и богослов Роберт Бойль впервые получил обезвоженный этиловый спирт, а также открыл его некоторые физические и химические свойства, в частности обнаружив способность этанола выступать в качестве высокотемпературного горючего для горелок. Абсолютированный спирт был получен в 1796 году русским химиком Т. Е. Ловицем. В 1842 году немецкий химик Я. Г. Шиль открыл, что спирты образуют гомологический ряд, отличаясь на некоторую постоянную величину. Правда, он ошибся, описав её как C 2 H 2. Спустя два года, другой химик Шарль Жерар установил верное гомологическое соотношение CH 2 и предсказал формулу и свойства неизвестного в те годы пропилового спирта. В 1850 году английский химик Александр Вильямсон, исследуя реакцию алкоголятов с йодистым этилом, установил, что этиловый спирт является производным от воды с одним замещенным водородом, экспериментально подтвердив формулу C 2 H 5 OH. Впервые синтез этанола действием серной кислоты на этилен осуществил в 1854 году французский химик Марселен Бертло.

8 Первое исследование метилового спирта было сделано в 1834 году французскими химиками Жаном-Батистом Дюма и Эженом Пелиго; они назвали его «метиловым или древесным спиртом», так как он был обнаружен в продуктах сухой перегонки древесины. Синтез метанола из метилхлорида осуществил французский химик Марселен Бертло в 1857 году. Им же, впервые был открыт в 1855 году изопропиловый спирт, действием на пропилен серной кислотой. Впервые третичный спирт (2-метил-пропан-2-ол) синтезировал в 1863 году известный русский ученый А. М. Бутлеров, положив начало целой серии экспериментов в этом направлении. Двухатомный спирт этиленгликоль впервые был синтезирован французским химиком А.Вюрцем в 1856 году. Трехатомный спирт глицерин был обнаружен в природных жирах ещё в 1783 году шведским химиком Карлом Шееле, однако его состав был открыт только в 1836 году, а синтез осуществлен из ацетона в 1873 году Шарлем Фриделем. На главную

9 Спирты имеют самое широкое распространение в природе, особенно в виде сложных эфиров, однако и в свободном состоянии их можно встретить достаточно часто. Метиловый спирт в небольшом количестве содержится в некоторых растениях, например: борщевике (Heracleum). Этиловый спирт естественный продукт спиртового брожения органических продуктов, содержащих углеводороды, часто образующийся в прокисших ягодах и фруктах без всякого участия человека. Кроме того, этанол является естественным метаболитом и содержится в тканях и крови животных и человека. В эфирных маслах зеленых частей многих растений содержится 3(Z)-Гексен-1-ол («спирт листьев»), придающий им характерный запах. Фенилэтиловый спирт душистый компонент розового эфирного масла. Очень широко представлены в растительном мире терпеновые спирты, многие из которых являются душистыми веществами, На главную

10 Спирты растворимы в большинстве органических растворителей, первые три простейших представителя – метанол, этанол и пропанол, а также третичный бутанол (Н3С)3СОН – смешиваются с водой в любых соотношениях. При увеличении количества атомов С в органической группе начинает сказываться гидрофобный (водоотталкивающий) эффект, растворимость в воде становится ограниченной, а при R, содержащем свыше 9 атомов углерода, практически исчезает. Благодаря наличию ОН-групп между молекулами спиртов возникают водородные связи. Н-O---H-O---H-O---H-O R R R R (Водородные связи показаны пунктиром) В результате у всех спиртов более высокая температура кипения, чем у соответствующих углеводородов, например, Т. кип. этанола +78° С, а Т. кип. этана –88,63° С; Т. кип. бутанола и бутана соответственно +117,4° С и –0,5° С. На главную

11 1. Взаимодействие спиртов со щелочными и щелочноземельными металлами 2Na + 2H 2 O= 2NaOH + H 2 2Na + 2C 2 H 5 OH = 2C 2 H 5 ONa +H 2 2Na + 2ROH = 2RONa + H 2 2. Взаимодействие спиртов с гологеноводородами (после замещения гидроксильной группы на галоген получается галогеноалкан) C 2 H 5 OH + HBr C 2 H 5 Br +H 2 O 3. Межмолекулярная дегидратация спиртов ( Отщепление молекул воды от двух молекул спирта при нагревании водоотнимающих средств. В результате образуются простые эфиры) R - OH + HO - R H 2 SO 4 (конц.) R – O - R + H 2 O А при нагревании этилового спирта с серной кислотой до температуры от 100 до 140 градусов Цельсия образуется диэтиловый (серный) эфир C 2 H 5 OH + HOC 2 H 5 H 2 SO 4 (Конц.), t< 140 C 2 H 5 – O – C 2 H 5 + H 2 O 4. Взаимодействие спиртов с органическими и неорганическими кислотами (с образованием сложных эфиров, по- другому, реакция этерификации) O O R1 – OH + C – R2 R2 - C + H2O HO O – R Спирт Карбоновая Сложный эфир кислота

12 5. Внутримолекулярная дегидратация спиртов (В результате происходит получение алкенов) CH 3 – CH 2 – OH H2SO4 (конц.), t>140 CH 2 CH 2 + H2O 6. Окисление спиртов (Обычно проводят сильными окислителями.)В зависимости от природы спита и условий проведения реакции могут образовыватсься различные продукты. Например первичные спирты окисляются сначала в альдегиды, а затем в карбоновые кислоты: [O] O [O] O CH 3 – CH 2 – OH CH 3 – C CH 3 - C -H2O H OH При окислении вторичных спиртов образуются кетоны: [O] CH 3 – CH – CH 3 CH 3 – C – CH 3 OH -H 2 O O Третичные спирты достаточно устойчивы к окислению, но в жестких условиях (сильный окислитель, высокая температура) возможно их окисление, происходящее с разрывом углеро-углеродных связей, ближайших к гидроксильной группе. 7. Дегидрирование спиртов ( При пропускании паров спирта при градусов Цельсия на металлическим катализатором, например медью, серебром или платиной, первичные спирты превращаются в альдегиды, а вторичные в кетоны) O R – CH 2 – OH Cu, t R – C + H 2 (Альдегид) H R – CH – R Cu, t R – C – R + H 2 (Кетон) OH O На главную

13 . Способность спиртов участвовать в разнообразных химических реакциях позволяет их использовать для получения всевозможных органических соединений: альдегидов, кетонов, карбоновых кислот простых и сложных эфиров, применяемых в качестве органических растворителей, при производстве полимеров, красителей и лекарственных препаратов. Метанол СН3ОН используют как растворитель, а также в производстве формальдегида, применяемого для получения фенолформальдегидных смол, в последнее время метанол рассматривают как перспективное моторное топливо. Большие объемы метанола используют при добыче и транспорте природного газа. Метанол – наиболее токсичное соединение среди всех спиртов, смертельная доза при приеме внутрь – 100 мл. Этанол С2Н5ОН – исходное соединение для получения ацетальдегида, уксусной кислоты, а также для производства сложных эфиров карбоновых кислот, используемых в качестве растворителей. Кроме того, этанол – основной компонент всех спиртных напитков, его широко применяют и в медицине как дезинфицирующее средство. Бутанол используют как растворитель жиров и смол, кроме того, он служит сырьем для получения душистых веществ (бутилацетата, бутилсалицилата и др.). В шампунях он используется как компонент, повышающий прозрачность растворов. Бензиловый спирт С6Н5–CH2–OH в свободном состоянии (и в виде сложных эфиров) содержится в эфирных маслах жасмина и гиацинта. Он обладает антисептическими (обеззараживающими) свойствами, в косметике он используется как консервант кремов, лосьонов, зубных эликсиров, а в парфюмерии - как душистое вещество.

14 Фенетиловый спирт С6Н5–CH2–CH2–OH обладает запахом розы, содержится в розовом масле, его используют в парфюмерии. Этиленгликоль HOCH2–CH2OH используют в производстве пластмасс и как антифриз (добавка, снижающая температуру замерзания водных растворов), кроме того, при изготовлении текстильных и типографских красок. Диэтиленгликоль HOCH2–CH2OCH2–CH2OH используют для заполнения тормозных гидравлических приспособлений, а также в текстильной промышленности при отделке и крашении тканей. Глицерин HOCH2–CH(OH)–CH2OH применяют для получения полиэфирных глифталевых смол, кроме того, он является компонентом многих косметических препаратов. Нитроглицерин (рис. 6) – основной компонент динамита, применяемого в горном деле и железнодорожном строительстве в качестве взрывчатого вещества. Пентаэритрит (HOCH2)4С применяют для получения полиэфиров (пентафталевые смолы), в качестве отвердителя синтетических смол, как пластификатор поливинилхлорида, а также в производстве взрывчатого вещества тетранитропентаэритрита. Многоатомные спирты ксилит НОСН2–(СНОH)3–CН2ОН и сорбит НОСН2– (СНОН)4–СН2OН имеют сладкий вкус, их используют вместо сахара в производстве кондитерских изделий для больных диабетом и людей страдающих от ожирения. Сорбит содержится в ягодах рябины и вишни. На главную