Окисление углеводородов Презентацию подготовила: Презентацию подготовила: преподаватель биологии и химии ГИЭФПТ г. Гатчины преподаватель биологии и химии. - презентация

1 Окисление углеводородов Презентацию подготовила: Презентацию подготовила: преподаватель биологии и химии ГИЭФПТ г. Гатчины преподаватель биологии и химии ГИЭФПТ г. Гатчины Цителадзе Елена Петровна

2 Окисление углеводородов Строение продуктов окисления углеводородов зависит от природы окислителя и условий проведения реакций. Строение продуктов окисления углеводородов зависит от природы окислителя и условий проведения реакций. 1. Полное окисление (горение)

3 2. Окисление алканов При обычных условиях алканы устойчивы к действию даже сильных окислителей (KMnO 4, K 2 Cr 2 O 7 и др.). Однако при каталитическом окислении (в присутствии солей марганца) и одновременном нагревании происходит окисление алканов (особенно высших) с образованием: Например:

4 Основным способом переработки метана является его конверсия - окисление водяным паром, кислородом или оксидом углерода (IV) в присутствии катализатора и при высокой температуре: В результате этих реакций образуется синтез-газ (водяной газ) - ценное сырье для получения многих органических соединений (углеводородов, метилового и других спиртов и т.д.).

5 3. Окисление алкенов и алкадиенов Мягкое окисление (Реакция Е.Е.Вагнера)– так называют окисление алкенов перманганатом калия с образованием двухатомных спиртов (гликолей или диолов): Мягкое окисление (Реакция Е.Е.Вагнера)– так называют окисление алкенов перманганатом калия с образованием двухатомных спиртов (гликолей или диолов): Реакция протекает в мягких условиях: 1–3%-й раствор KMnO4 в воде, t = 025 °C и слабощелочная среда.

6 Мягкое окисление бутадиена 1,3 CН 2 СН СН СН 2 КMnO4 Н 2 (ОН)С СН(ОН) СН(ОН) СН 2 (ОН)

7 Жесткое окисление - о кисление с разрывом С–С-связей. Реактивы, используемые для окисления: KMnO 4 H 2 SO 4, K 2 Cr 2 O 7 H 2 SO 4, CrO 3 CH 3 COOH. Продукты окисления – кетоны, кислоты RCOOH и углекислый газ. Жесткое окисление - о кисление с разрывом С–С-связей. Реактивы, используемые для окисления: KMnO 4 H 2 SO 4, K 2 Cr 2 O 7 H 2 SO 4, CrO 3 CH 3 COOH. Продукты окисления – кетоны, кислоты RCOOH и углекислый газ.

8 1) RCH=CH 2 RCOOH + CO 2 ; 2) R 2 C=CH 2 R 2 CO + CO 2 ; 3) RCH=CHR 2RCOOH; 4) R 2 C=CHR' R 2 CO + R'COOH; 5) R 2 C=CR' 2 R 2 C=O + R' 2 C=O. 1) RCH=CH 2 RCOOH + CO 2 ; 2) R 2 C=CH 2 R 2 CO + CO 2 ; 3) RCH=CHR 2RCOOH; 4) R 2 C=CHR' R 2 CO + R'COOH; 5) R 2 C=CR' 2 R 2 C=O + R' 2 C=O.

9 Рассмотрим примеры:

10 При окислении этилена кислородом воздуха в присутствии металлического серебра образуется оксид этилена

11 Реакция идет в кислой среде и является промышленным способом получения ацетальдегида. Аналогично образуется ацетон из пропена.ацетонпропена В присутствии солей палладия этилен окисляется до ацетальдегида:палладияэтиленацетальдегида

12 4. Окисление алкинов При жестком окислении При жестком окислении При мягком окислении При мягком окислении

13 5. Окисление аренов Бензол не окисляется даже под действием сильных окислителей (KMnO 4, K 2 Cr 2 O 7 и т.п.). Бензол не окисляется даже под действием сильных окислителей (KMnO 4, K 2 Cr 2 O 7 и т.п.). В отличие от бензола его гомологи окисляются довольно легко. В отличие от бензола его гомологи окисляются довольно легко.

14 При действии раствора KMnO 4 в кислой среде и нагревании в гомологах бензола окислению подвергаются только боковые цепи: При действии раствора KMnO 4 в кислой среде и нагревании в гомологах бензола окислению подвергаются только боковые цепи:

15 Окисление других гомологов (этилбензол, пропилбензол и т.д.) также приводит к образованию бензойной кислоты. Окисление других гомологов (этилбензол, пропилбензол и т.д.) также приводит к образованию бензойной кислоты.

16 Окисление этилбензола

17 Используемые источники 1. О.С. Габриелян, И.Г. Остроумова, С.А.Сладков «Готовимся к ЕГЭ», М, «Дрофа», 2011г. 1. О.С. Габриелян, И.Г. Остроумова, С.А.Сладков «Готовимся к ЕГЭ», М, «Дрофа», 2011г. 2. А.И. Янклович, «Химия», СПб, «Паритет», 1999г. 2. А.И. Янклович, «Химия», СПб, «Паритет», 1999г. 3. Яндекс, google - картинки 3. Яндекс, google - картинки