Моносахариды – простые углеводы с множеством OH- групп. В зависимости от числа атомов углерода (3, 4, 5, 6), моносахариды делятся на триозы, тетрозы, пентозы. - презентация

1 Моносахариды – простые углеводы с множеством OH- групп. В зависимости от числа атомов углерода (3, 4, 5, 6), моносахариды делятся на триозы, тетрозы, пентозы или гексозы. Дисахариды – два ковалентно связанных моносахарида. Олигосахариды – несколько (3-50) ковалентно связанных моносахаридов. Полисахариды – полимеры, состоят из большого числа связанных моносахаридов или дисахаридов (> 50). Углеводы (сахара) имеют общую формулу

2 Моносахариды Альдозы (глюкоза) имеют альдегидную концевую группу. Кетозы (фруктоза) имеют кето- группу, обычно C2.

3 Альдозы

4 Кетозы

5 D-L формы сахаров. Оптическая изомерия. D или L форма определяется исходя из расположения OH- группы относительно хирального атома С*.

6 Номенклатура моносахаридов Для сахаров с несколькими хиральными атомами С, D или L форма определяется по наиболее дальнему атому С от альдо- или кето- группы. Большинство природных моносахаридов являются D -изомерами.

7 Образование полуацеталей и полукеталей Альдегид в реакции со спиртом образует полуацеталь. Кетон реагирует со спиртом с образованием полукеталя.

8 Пентозы и гексозы могут циклизоваться, формируя внутри- молекулярные полуацетали и полукетали. 6-членное кольцо – пираноза. 5-членное кольцо – фураноза..

9 D-глюкоза может циклизоваться двумя способами, давая фуранозную и пиранозную структуры

10 Аномерами называют моносахариды, находящиеся в циклической пиранозной или фуранозной форме и отличающиеся конфигурацией ацетального атома углерода (аномерного центра). Для обозначения аномеров используют альфа-\бета- номенклатурумоносахаридыпиранознойфуранознойацетальногономенклатуру

11 В циклической молекуле моносахарида появляется центр ассиметрии атом C1. Два стереоизомера называются аномерами, или. (OH под плоскостью кольца) (OH над плоскостью кольца). Аномерия

12 Представленные выше структурные формулы являются лишь проекциями на плоскость. В пространстве пиранозное кольцо представлено в конформациях типа «кресло» и «ванна» Пространственная конформация

13 Пиранозное кольцо в конформации «кресло» и «ванна Возможные состояния -D-глюкозы в конформации «кресло»