Углеводороды Углеводородами называются органические вещества, состоящие только из атомов углерода и водорода. - презентация

1 Углеводороды Углеводородами называются органические вещества, состоящие только из атомов углерода и водорода.

2 Урок 4. Предельные нециклические ( ациклические ) углеводороды. Алканы. Парафины.

3 План ответа : 1. Общая характеристика класса. 2. Строение. 3. Общая формула. 4. Гомологический ряд 5. Номенклатура. 6. Изомерия. 7. Получение. 8. Физические свойства. 9. Химические свойства. 10. Отдельные представители

4 1. Определение. Предельными углеводородами называются органические вещества, в молекулах которых атомы углерода связаны простой ( одинарной связью ), а все остальные валентности насыщены атомами водорода.

5 2. Строение : а ) атом углерода находится в возбуждённом состоянии, т. е. имеет четыре не спаренных электрона на последнем энергетическом уровне ( 2S 1 2P 3 ) и может образовывать связи с четырьмя разными атомами. б ) все связи в молекулах предельных углеводородов ковалентные неполярные ( С - С ) и полярные ( С - Н )

6

7 ё ) атомы в молекуле могут относительно свободно вращаться вокруг химических связей. ж ) Зигзагообразная цепь атомов углерода может принимать различные пространственные формы з ) Четыре s- связи углерода направлены в пространстве под углом 109 о 28', что соответствует наименьшему отталкиванию электронов. Поэтому молекула простейшего представителя алканов – метана СН 4 – имеет форму тетраэдра, в центре которого находится атом углерода, а в вершинах – атомы водорода :

8

9

10 3. Общая формула алканов : (CH 4, C 2 H 6,C 3 H 8, C 4 H 10 …..) C n H 2n+2

11 Задача : Относительная молекулярная масса предельного углеводорода 58 определите его формулу. Дано : М ( С n H 2n+2 )=58 C n H 2n+2 =? решение : М ( С n H 2n+2 )=58 12n+1(2n+2)=14n+2=58 14n=56 n=4 Ответ : C 4 H 10

12 4. Гомологический ряд : Органические вещества сходного строения ( имеющие одну общую формулу ) и отличающиеся друг от друга на одну или несколько групп - СН 2 | называются гомологами. | H - С - Н – | гомологическая разность

13 Название гомологов и их радикалов по Международной номенклатуре ( систематическая или заместительная ) Формула алканаНазвание по МНК РадикалыНазвание СH4СH4 метан СН 3 - метил СН 3 -СН 3 этан СН 3 -СН 2 - этил СН 3 -СН 2 -СН 3 пропан СН 3 -СН 2 -СН 2 - пропил СН 3 -СН 2 -СН 2 -СН 3 бутан СН 3 -СН 2 -СН 2 -СН 2 - бутил С 5 Н 12 пентан С 5 Н 11 - пентил ( амил) С 6 Н 14 гексан С 6 Н 13 - гексил С 7 Н 16 гептан С 7 Н 15 - гептил С 8 Н 18 октан С 8 Н 17 - октил С 9 Н 20 нонан С 9 Н 19 - нонил С 10 Н 22 декан С 10 Н 21 - децил

14 5. Изомерия вещества, имеющие один и тот же качественный и количественный состав, но отличающиеся по своему строению и свойствам. Называются « изомерами », а явление называется – « изомерией » :

15 Для алканов характерна самая простая изомерия - структурная изомерия углеводородного скелета Пример : Алкан нормального строения СН 3 - СН 2 - СН 2 - СН 2 - СН 3 н - пентан и два изомера : 1) СН 3 - СН - СН 2 - СН 3 | СН 3 2) C Н 3 | СН 3 - С - СН 3 | C Н 3

16 6. Номенклатура ( МНК ) Чтобы составить название углеводорода с разветвлённой цепью, его рассматривают как продукт замещения атомов водорода в нормальном углеводороде углеводородным радикалом ( поэтому номенклатура часто называется заместительной )

17 Порядок действий : а. выделяют в структурной формуле наиболее длинную углеродную цепь и нумеруют атомы углерода, начиная с того конца, к которому ближе разветвление ; СН 3 – СН 2 - СН 2 - СН - СН - СН 3 | | CH 2 CH 3 | CH 3

18 б ) в названии вещества цифрой указывают, при каком атоме углерода находится замещающая группа ( радикал ); в ) если замещающих групп несколько цифрами отмечают каждую из них ; СН 3 – СН 2 - СН 2 - СН - СН - СН 3 | | CH 2 CH 3 | CH 3

19 г ) когда разветвление начинается при атомах углерода, равноудалённых от концов главной цепи, нумерацию ведут с того конца, к которому ближе расположен радикал, имеющий более простое строение СН 3 – СН 2 - СН 2 - СН - СН - СН 3 | | CH 2 CH 3 | CH 3

20 д ) название записывают, начиная с младшего радикал – заместителя ; или по алфавиту е ) в конце пишут название выбранной цепи с окончанием - ан СН 3 – СН 2 - СН 2 - СН - СН - СН 3 | | CH 2 CH 3 | CH 3 2- метил -3 этилгексан

21 7. Получение алканов : а ) из природного газа б ) из нефти

22 8. Физические свойства : С H 4 СН 3 - СН 3 - СН 3 СН 2 – СН 3 газы СН 3 - СН 2 - СН 2 - СН 3 СН 3 - СН 2 - СН 2 - СН 2 - СН 3 СН 3 - СН 2 - СН 2 - СН 2 - С H 2 - СН 3 C 7 H 16 C 8 H 18 C 9 H 20 C 10 H 22 С 15 Н 32 жидкости С 16 Н 34 ……… твёрдые вещества с р остом к оличества а томов углерода в озрастают T кип и Тпл., а т акже п лотность веществ. В в оде п лохо р астворимы, н о растворяются в о рганических растворителях ( с пирт, б ензол и т. д.) Изомеры и меют T кип и Т пл. ниже, ч ем с оответствующие алканы н ормального строения. СН 4 и С 2 Н 6 – и меют специфический з апаха, остальные о бладают з апахом бензина

23 9. Химические свойства : 1. В се о рганические в ещества г орят с образованием у глекислого г аза и в оды, этот п роцесс н азывается е щё - ж ёстким окислением С H 4 + 2O 2 => CO H 2 O + Q ( 880 кДж )

24 2. Д егидрирование ( о тнятие в одорода ) С CH 3 -CH 3 => CH 2 =CH 2 + H C С H 4 => C +2H C 2 С H 4 => C 2 H 2 +3H 2

25 3. Реакция з амещения в одорода н а г алоген. Механизм р еакции ц епной с вободно - радикальный ( п ояснение н а д оске ) Начинается с р азрыва с вязей С - С С - Н С l-Cl hy С l-Cl => С l- +Cl- Cl- + CH 4 => CH HCl CH Cl-Cl => CH 3 Cl + Cl- Cl- + CH 4 => CH HCl и т. д. пока С l- + CH 3 - => CH 3 Cl и ц епь п рервётся Если С l 2 в и збытке, т о о бразуется CH 2 Cl 2 и ли CHCl 3 и С С l 4 +Cl 2 +Cl 2 +Cl 2 +Cl 2 С H 4 => CH 3 Cl => CH 2 Cl 2 => CHCl 3 => CCl 4

26 10. Отдельные представители : СН 4 - М етан Метан с оставляет 87-90% б олотного и ли шахтного г аза Применение : 1. В б ольших к оличествах и спользуют к ак топливо. 2. П рименяется д ля п олучения Н 2, С 2 Н 2 - ацетилена, с интез г аза ( С Н 4 + Н 2 О => С О +3 Н 2 ) 3. Исходное с ырьё д ля п олучения формальдегида, м етилового с пирта и д ругих органических в еществ