Альдегиды Альдегиды - карбонильные соединения, в которых углеродный атом карбонильной группы связан с водородом и углеводородным радикалом R (в формальдегиде. - презентация

1 Альдегиды Альдегиды - карбонильные соединения, в которых углеродный атом карбонильной группы связан с водородом и углеводородным радикалом R (в формальдегиде R = H).

2 Гомологический ряд СnН2n –СОН,n>0 Н-СОН - метаналь (муравьиный альдегид) Н-СОН - метаналь (муравьиный альдегид) СН 3 –СОН - этаналь (уксусный альдегид) СН 3 –СОН - этаналь (уксусный альдегид) С 2 Н 5 -СОН – пропаналь (пропионовый альдегид) С 2 Н 5 -СОН – пропаналь (пропионовый альдегид) С 3 Н 7 -СОН – бутаналь (масляный альдегид) С 3 Н 7 -СОН – бутаналь (масляный альдегид) С 4 Н 9 –СОН – пентаналь (валериановый альдегид) С 4 Н 9 –СОН – пентаналь (валериановый альдегид) С 5 Н 11 -СОН – гексаналь (капроновый альдегид) С 5 Н 11 -СОН – гексаналь (капроновый альдегид) С 6 Н 13 -СОН – гептаналь (энантовый) С 6 Н 13 -СОН – гептаналь (энантовый) С 7 Н 15 -СОН – октаналь С 7 Н 15 -СОН – октаналь С 8 Н 17 -СОН – нональ С 8 Н 17 -СОН – нональ С 9 Н 19 -СОН – деканаль С 9 Н 19 -СОН – деканаль

3 Изомерия и номенклатура Структурно любой альдегид можно изобразить таким образом, что изомерию, обусловленную положением альдегидной группы в углеродной цепи, можно представить как изомерию углеводородного радикала.Тривиальные названия альдегидов повторяют тривиальные названия карбоновых кислот. По правилам ИЮПАК у альдегидов к названию углеводородного радикала необходимо добавить на конце суффикс аль.

4 Изомерия углеродного скелета Изомерия углеродного скелета CH 3 -CH 2 –CH 2 -CH 2 -COH пентаналь СН 3 -СН 2 -СН-СОН 2-метилбутаналь I СН 3 СН 3 СН 3 -СН-СН 2 -СОН 3-метилбутаналь I СН 3 СН 3

5 Изомерия с кетонами СН 3 -СН 2 -СОН пропаналь СН 3 -СН 2 -СОН пропаналь СН 3 -С-СН 3 пропанон (диметилкетон,ацетон) СН 3 -С-СН 3 пропанон (диметилкетон,ацетон) II II О О

6 Физические свойства Температуры кипения альдегидов значительно меньше температур кипения спиртов, но больше, чем у углеводородов, если сравнивать вещества с одинаковым числом углеродных атомов. Температуры кипения альдегидов значительно меньше температур кипения спиртов, но больше, чем у углеводородов, если сравнивать вещества с одинаковым числом углеродных атомов. Низшие альдегиды имеют резкий запах, высшие альдегиды, содержащие 8-12 атомов «С»,-душистые вещества. Альдегиды с 1-3 атомами «С» хорошо растворяются в воде; с увеличением числа атомов «С» растворимость уменьшается. Все альдегиды растворяются в органических растворителях. Низшие альдегиды имеют резкий запах, высшие альдегиды, содержащие 8-12 атомов «С»,-душистые вещества. Альдегиды с 1-3 атомами «С» хорошо растворяются в воде; с увеличением числа атомов «С» растворимость уменьшается. Все альдегиды растворяются в органических растворителях. Альдегиды раздражают слизистые оболочки глаз и верхних дыхательных путей, вредно влияют на нервную систему. Альдегиды раздражают слизистые оболочки глаз и верхних дыхательных путей, вредно влияют на нервную систему.

7 Химические свойства 1. Реакции присоединения а)гидрирование НСОН+Н-Н СН 3 ОН (Метанол) б)присоединение спиртов (с образованием полуацеталей) СН 3 СОН+С 2 Н 5 ОН СН 3 СОН(ОС 2 Н 5 )Н 1-этоксиэтанол-1 в)присоединение гидросульфата натрия СН 3 СОН+NaHSO 3 CH 3 CSO 3 NaHOH гидросульфатное производное этаналя

8 2.Реакции окисления 2.Реакции окисления а)взаимодействие с аммиачным раствором оксида серебра(I)- «реакция серебряного зеркала» CH 3 COH+Ag 2 O CH 3 COOH+2Ag этаналь этановая кислота кислота б)взаимодействие с гидроксидом меди (II) C 2 H 5 COH+2Cu(OH) 2 C 2 H 5 COOH+Cu 2 O+2H 2 O пропаналь пропановая кислота кислота

9 Получение 1.Общие методы получения а)дегидрированием первичных спиртов: C 2 H 5 OH CH 3 COH+H 2 б)окислением первичных спиртов: 2CH 3 OH+O 2 2HCOH+2H 2 O в)гидролиз дигалогеналканов CH 3 CHCl 2 +H 2 O CH 3 COH+2HCl

10 2.Специфические методы получения а)каталитическое окисление метана: CH 4 +O 2 HCOH+H 2 O б)реакцией Кучерова: C 2 H 2 +H 2 O CH 3 COH

11 Применение Формальдегид применяется для дубления кож, протравливания семян. Формальдегид применяется для дубления кож, протравливания семян. Ацетальдегид используется для получения уксусной кислоты, уксусноэтилового эфира. Ацетальдегид используется для получения уксусной кислоты, уксусноэтилового эфира. Бензальдегид находит применение при синтезе красителей. Бензальдегид находит применение при синтезе красителей.

12 При действии на альдегиды алкоголятов алюминия в неводной среде происходит как бы их диспропорционирование на спирт и кислоту, которые сразу же дают сложный эфир. Такую же реакцию окисления- восстановления претерпевает формальдегид щелочной среде (реакция Канниццаро): в результате получаются метиловый спирт и муравьинокислый калий.Формальдегид легко полимеризуется с образованием циклических и линейных полимеров. Так, полиформальдегид при обычных температурах не растворяется ни в одном растворителе и применяется для изготовления синтетического волокна и разнообразных изделий (труб, листов и т.д.). В водных растворах формальдегид образует полимер, называемый полиформом. Наибольшее значение в промышленности приобрели реакции поликонденсации формальдегида с мочевиной с образованием карбамидных смол и с фенолом с образованием фенолформальдегидных смол. Смесь фенола и формальдегида в присутствии катализатора нагревается в стальном реакторе. После окончания реакции воду отгоняют, а жидкая смола поступает для литья из нее различных изделий. При действии на альдегиды алкоголятов алюминия в неводной среде происходит как бы их диспропорционирование на спирт и кислоту, которые сразу же дают сложный эфир. Такую же реакцию окисления- восстановления претерпевает формальдегид щелочной среде (реакция Канниццаро): в результате получаются метиловый спирт и муравьинокислый калий.Формальдегид легко полимеризуется с образованием циклических и линейных полимеров. Так, полиформальдегид при обычных температурах не растворяется ни в одном растворителе и применяется для изготовления синтетического волокна и разнообразных изделий (труб, листов и т.д.). В водных растворах формальдегид образует полимер, называемый полиформом. Наибольшее значение в промышленности приобрели реакции поликонденсации формальдегида с мочевиной с образованием карбамидных смол и с фенолом с образованием фенолформальдегидных смол. Смесь фенола и формальдегида в присутствии катализатора нагревается в стальном реакторе. После окончания реакции воду отгоняют, а жидкая смола поступает для литья из нее различных изделий.