CH3-CH2-OH (этанол) CH3-(CH2)2-COH (бутаналь) CH3-CHOH-CH2OH (пропандиол-1,2) HCOOH CH3-CH(CH3)-CH2OH 2-метилпропанол-1 CH3-CO-CH3 пропанон CH3-COOH CH3-COH. - презентация

1

2 CH3-CH2-OH (этанол) CH3-(CH2)2-COH (бутаналь) CH3-CHOH-CH2OH (пропандиол-1,2) HCOOH CH3-CH(CH3)-CH2OH 2-метилпропанол-1 CH3-CO-CH3 пропанон CH3-COOH CH3-COH этаналь HOOC-COOH CH3-CH(CH3)-CH2-COH 3-метилбутаналь

3 Определение карбоновых кислот Карбоновые кислоты – органические вещества, молекулы которых содержат одну или несколько карбоксильных групп, связанных с углеводородным радикалом

4 HCOOH CH3-COOH HOOC-COOH

5 Общая формула R-СООН С n H 2n O 2 R – углеводородный радикал -СООН – карбоксильная группа (функциональная) С n H 2n+1 COOH – общая формула для предельных одноосновных кислот

6 Тривиальные названия кислот Химическая формула Систематическое название Тривиальное название НСООНМетановаяМуравьиная СН 3 СООНЭтановаяУксусная СН 3 (СН 2 ) 2 СООНБутановаяМасляная СН 3 (СН 2 ) 3 СООНГексановаяКапроновая СН 3 (СН 2 ) 14 СООНГексадекановаяПальмитиновая НООС-СООНЭтандиоловаяЩавелевая

7 Гомологический ряд карбоновых кислот

8

9 Классификация карбоновых кислот В зависимости от природы радикала: 1.Предельные – пропионовая; 2.Непредельные – акриловая; 3.Ароматические – бензойная.

10 Уксусная Щавелевая Лимонная

11 Физические свойства С 1 - С 3 жидкости с характерным резким запахом С 4 - С 9 вязкие маслянистые жидкости с неприятным запахом c С 10 твердые нерастворимые вещества Карбоновые кислоты имеют высокие температуры кипения из-за наличия межмолекулярных водородных связей и существуют в основном в виде димеров. С ростом относительной молекулярной массы температура кипения предельных одноосновных кислот увеличивается

12

13 Природные источники карбоновых кислот Щавелевая кислота Валериановая кислота Муравьиную кислоту выделяют: 1 – медуза 2 – крапива 3 – муравей

14 Природные источники карбоновых кислот Капроновая кислота (в козьем жире) Пальмитиновая кислота ( в пальмовом дереве)

15 НСООН Муравьиная, или метановая Жидкость с резким запахом, температура кипения 100,8°, хорошо растворима в воде, ядовита, вызывает ожоги, обладает дезинфицирующим действием

16 СН 3 СООН Уксусная или этановая Бесцветная жидкость, характерный запах, растворима в воде, хороший растворитель многих органических веществ, опасна при попадании на кожу. Водные растворы: 3-5% раствор – «столовый уксус» 70-80% раствор – «уксусная эссенция»

17 Получение карбоновых кислот Окисление первичных спиртов и альдегидов (кислородом на катализаторе и KMnO 4 ; K 2 Cr 2 O 7 ): R-CH 2 OH RCOH RCOOH каталитическое окисление метана: 2CH 4 + 3O 2 2H–COOH + 2H 2 O каталитическое окисление бутана: 2CH 3 –CH 2 –CH 2 –CH 3 + 5O 2 4CH 3 COOH + 2H 2 O Ароматические кислоты синтезируют окислением гомологов бензола: в качестве окислителя можно использовать растворы KMnO 4 или K 2 Cr 2 O 7 в кислой среде: C 6 H 5 CH 3 С 6 Н 5 COOH + H 2 O (5C 6 H 5 CH 3 + 6KMnO 4 + 9H 2 SO 4 5C 6 H 5 COOH + 3K 2 SO 4 + 6MnSO H 2 O)

18 Химические свойства Кислотные свойства а) взаимодействие с металлами, стоящими в ряду напряжений до водорода 2СН 3 СООН + Mg (СН 3 СОО) 2 Mg + Н 2 ацетат магния б) взаимодействие с основными и амфотерными оксидами 2СН 3 СООН + MgО (СН 3 СОО) 2 Mg + Н 2 О ацетат магния

19 в) взаимодействие с основаниями и амфотерными гидроксидами 2СН 3 СООН + Mg(ОН) 2 (СН 3 СОО) 2 Mg + 2Н 2 О ацетат магния г) взаимодействие с солями 2СН 3 СООН + Na 2 SiO 3 2СН 3 СООNa + Н 2 SiO 3 ацетат натрия Замещение а) этерификация ( со спиртами) СН 3 СООН + C 2 Н 5 ОН СН 3 СОО C 2 Н 5 + Н 2 О этиловый эфир уксусной кислоты

20 б) Взаимодействие с галогенами: CH 3 COOH + Cl 2 ClCH 2 COOH + HCl Раствор муравьиной кислоты, в отличие от других карбоновых кислот дает реакцию «серебряного зеркала» HCOOH + Ag 2 O CO 2 + H 2 O

21 Применение Муравьиная кислота – в медицине, в пчеловодстве, в органическом синтезе, при получении растворителей и консервантов; в качестве сильного восстановителя. Уксусная кислота – в пищевой и химической промышленности (производство ацетилцеллюлозы, из которой получают ацетатное волокно, органическое стекло, киноплёнку; для синтеза красителей, медикаментов и сложных эфиров). Масляная кислота – для получения ароматизирующих добавок, пластификаторов и флотореагентов. Щавелевая кислота – в металлургической промышленности (удаление окалины). Стеариновая C 17 H 35 COOH и пальмитиновая кислота C 15 H 31 COOH – в качестве поверхностно-активных веществ, смазочных материалов в металлообработке.

22 1.Какое вещество вызывает жалящее действие крапивы и стрекательных клеток медуз: а)муравьиной кислоты, б) муравьиного альдегида 2. Как снять боль от ожога, вызванного выделениями крапивы: а) смыть водой, б) смыть слабым раствором щелочи, в) смыть слабым раствором уксусной кислоты. 3. Структурную формулу муравьиной кислоты можно записать и таким образом НО-СОН. Следовательно, эта кислота будет являться веществом с двойственной функцией. Как можно назвать ее: а) спирт, б) альдегидоспирт, в) кислота 4. Можно ли рассматривать переход количественных отношений в качественные на примере изменения физических свойств карбоновых кислот в гомологическом ряду? Контрольные вопросы

23 5. Выпишите формулы карбоновых кислот из предложенных формул и назовите их: СН 3, СН 3 СООН, С 2 Н 5 ОН, СН 3 СОН, С 2 Н 4, С 15 Н 31 СООН, С 6 Н 6, С 5 Н 11 СООН, С 3 Н 7 СООН 6. С какими веществами будет взаимодействовать уксусная кислота: а) цинк, оксид натрия, гидроксид магния, карбонат натрия, спирт (этиловый) б) цинк, оксид натрия, гидроксид магния, карбонат натрия, метан Запишите уравнения реакций.