Циклические алифатические углеводороды. Ациклические и циклические соединения Ациклические соединения - органические соединения, атомы углерода которых. - презентация

1 Циклические алифатические углеводороды

2 Ациклические и циклические соединения Ациклические соединения - органические соединения, атомы углерода которых связаны друг с другом в цепи. Циклические соединения - органические соединения, атомы углерода которых связаны друг с другом в циклы. циклопропан циклопентен

3 Промышленные источники Нафтены – промышленное название циклоалканов, содержащихся в нефти циклогексан метилциклопентан 1,2-диметилциклопентан Гидрирование Методы синтеза 1,3-дихлорпропанциклопропан 1,4-дибромбутан циклобутан

4 Взаимодействие алкенов с карбенами – общий метод синтеза циклопрпанов алкенкарбенциклопропан Карбены (бирадикалы) – нестабильные соединения двухвалентного углерода пустая p-орбиталь Синглетный карбенТриплетный карбен sp 2 гибридизация sp - гибридизация метилен дихлоркарбен дифенилкарбен

5 Триплетный метилен реагирует нестереоспецифично: Синглетный метилен реагирует стереоспецифично: Синтез карбенов кетен диазометан Взаимодействие алкенов с карбенами

6 «Банановые связи» («изогнутые орбитали») Перекрывание орбиталей С-С- связи меньше, связь слабее, чем обычная С-С-связь Строение циклоалканов Конформация кресла Конформация ванны Твист-конформация

7 Химические свойства Реакции, идущие с раскрытием цикла

8 Конденсированные циклоалканы природного происхождения декалингидриндан Обозначение стероидных колец и нумерация холестерин тестостеронпрогестерон эстрадиол