Альдегиды и кетоны. (карбонильные соединения) Карбонильная группа Карбонильный углерод находится в состоянии sp 2 -гибридизации Связь С-О полярная D = - презентация

1 Альдегиды и кетоны

2 (карбонильные соединения) Карбонильная группа Карбонильный углерод находится в состоянии sp 2 -гибридизации Связь С-О полярная D = Д δ+δ+ δ-δ-

3 2-метилундеканаль Номенклатура метаналь этаналь пропанон (формальдегид) (ацетальдегид) (ацетон) циклогексанкарбальдегид транс-4-гидроксицикло- гексанкарбальдегид 1-циклогексилэтанон бензальдегид ацетофенон бензофенон ? 3-(4-гидроксифенил)бутан-2-он

4 Синтез альдегидов и кетонов. Это мы уже знаем! Название реакцииПример 1Окисление спиртов 2Гидратация ацетиленов 3Ацилирование по Фриделю-Крафтсу 4Реакция Реймера-Тимана 5Перегруппировка Фриса

5 Реакции альдегидов и кетонов 1. Реакции нуклеофильного присоединения по карбонильной группе: 2б. Реакции СН-кислот 2а. Кето-енольная таутомерия

6 Реакции нуклеофильного присоединения по карбонильной группе Наименование реакции Общая схема реакции 1Взаимодействие с реактивами Гриньяра 2Взаимодействие с литийорганическими соединениями 3Взаимодействие с ацетиленидами 4Реакция Виттига Это мы уже знаем!

7 Наименование реакции Общая схема реакции 1Присоединение воды 2Присоединение спиртов Кислотный катализ Основный катализ Реакции нуклеофильного присоединения по карбонильной группе

8 Получение ацеталей используется в качестве защиты альдегидной группы 1.Какой синтетический прием необходимо применить для синтеза молекулы 5-гидрокси-5-фенилпентаналя? 2. Какие дополнительные синтетические процедуры необходимо провести с исходными веществами, чтобы «подготовить» их для основной реакции? Защита альдегидной группы Получение реактива Гриньяра Образование целевого спирта и снятие защиты

9 Наименование реакции Общая схема реакции 3Образование циангидринов 4Присоединение бисульфита Реакция используется для отделения альдегидов и кетонов от некарбонильных соединений Реакции нуклеофильного присоединения по карбонильной группе

10 5. Присоединение производных аммиака H 2 N-GПродукт H 2 N-R (Ar, Alk)аминС=NH-RИмин (основание Шиффа) H 2 N-OHгидроксиламинC=NOHоксим H 2 N-NH 2 гидразинC=N-NH 2 гидразон H 2 N-NHPhфенилгидразинC=N-NH-Phфенилгидразон H 2 N-NHCONH 2 семикарбазидC=N- NHCONH 2 семикарбазон Используется для идентификации карбонильных соединений Реакции нуклеофильного присоединения по карбонильной группе

11

12 Кето-енольная таутомерия Енолизация – процесс перехода от кето-формы к енольной (частный случай таутомерии) Енолизация может катализироваться как кислотами, так и основаниями Галогенирование кетонов

13 Кето-енольная таутомерия Качественная реакция на ацильную группу Тпл °С Галоформная реакция

14

15