Презентация к уроку : «Алканы» Автор: Ладонин С.А Россия, Самарская обл.,п.гт. Безенчук Россия, Самарская обл.,п.гт. Безенчук Государсвенное бюджетное. - презентация

1 Презентация к уроку : «Алканы» Автор: Ладонин С.А Россия, Самарская обл.,п.гт. Безенчук Россия, Самарская обл.,п.гт. Безенчук Государсвенное бюджетное общеобразовательное учреждение Государсвенное бюджетное общеобразовательное учреждение Самарской области средняя общеобразовательная школа 2 Самарской области средняя общеобразовательная школа 2 п.г.т.Безенчук муниципального района п.г.т.Безенчук муниципального района Безенчукский Самарской области

2 Нахождение в природе Нахождение в космосе В небольших количествах алканы содержатся в атмосфере внешних газовых планет Солнечной системы, как-то: на Юпитере 0,1 % метана, 0,0002 % этана, на Сатурне метана 0,2 %, а этана 0,0005 %, метана и этана на Уране соответственно 1,99 % и 0,00025 %, на Нептуне же 1,5 % и 1,5·1010, соответственно.На спутнике Сатурна Титане метан (1,6 %) содержится в жидком виде, причем, подобно воде, находящейся на Земле в круговороте, на Титане существуют (полярные) озёра метана (в смеси с этаном) и метановые дожди. К тому же, как предполагается, метан поступает в атмосферу Титана в результате деятельности вулкана.Кроме того, метан найден в хвосте кометы Хиякутаке и в метеоритах (углистых хондритах). Предполагается также, что метановые и этановые кометные льды образовались в межзвёздном пространстве. В небольших количествах алканы содержатся в атмосфере внешних газовых планет Солнечной системы, как-то: на Юпитере 0,1 % метана, 0,0002 % этана, на Сатурне метана 0,2 %, а этана 0,0005 %, метана и этана на Уране соответственно 1,99 % и 0,00025 %, на Нептуне же 1,5 % и 1,5·1010, соответственно.На спутнике Сатурна Титане метан (1,6 %) содержится в жидком виде, причем, подобно воде, находящейся на Земле в круговороте, на Титане существуют (полярные) озёра метана (в смеси с этаном) и метановые дожди. К тому же, как предполагается, метан поступает в атмосферу Титана в результате деятельности вулкана.Кроме того, метан найден в хвосте кометы Хиякутаке и в метеоритах (углистых хондритах). Предполагается также, что метановые и этановые кометные льды образовались в межзвёздном пространстве. ЮпитереметанаэтанаСатурнеУранеНептунеТитанекруговоротекометыметеоритахуглистых хондритах ЮпитереметанаэтанаСатурнеУранеНептунеТитанекруговоротекометыметеоритахуглистых хондритах

3 Нахождение на Земле В земной атмосфере метан присутствует в очень небольших количествах (около 0,0001 %), он производится некоторыми археями (архебактериями), в частности, находящимися в кишечном тракте крупного рогатого скота. Промышленное значение имеют месторождения низших алканов в форме природного газа, нефти и, вероятно, в будущем газовых гидратов (найдены в областях вечной мерзлоты и под океанами). Также метан содержится в биогазе. В земной атмосфере метан присутствует в очень небольших количествах (около 0,0001 %), он производится некоторыми археями (архебактериями), в частности, находящимися в кишечном тракте крупного рогатого скота. Промышленное значение имеют месторождения низших алканов в форме природного газа, нефти и, вероятно, в будущем газовых гидратов (найдены в областях вечной мерзлоты и под океанами). Также метан содержится в биогазе.археями (архебактериями) крупного рогатого скотаприродного газанефтигазовых гидратоввечной мерзлотыбиогазеархеями (архебактериями) крупного рогатого скотаприродного газанефтигазовых гидратоввечной мерзлотыбиогазе Высшие алканы содержатся в кутикуле растений, предохраняя их от высыхания, паразитных грибков и мелких растительноядных тварей. Это обыкновенно цепи с нечётным числом атомов углерода, образующиеся при декарбоксилировании жирных кислот с чётным количеством углеродных атомов. Среди животных алканы встречаются в качестве феромонов у насекомых, в частности у мухи цеце (2-метилгептадекан C18H38, 17,21-диметилгептатриаконтан C39H80, 15,19- диметилгептатриаконтан C39H80 и 15,19,23-триметилгептатриаконтан C40H82). Некоторые орхидеи при помощи алканов-феромонов привлекают опылителей. Высшие алканы содержатся в кутикуле растений, предохраняя их от высыхания, паразитных грибков и мелких растительноядных тварей. Это обыкновенно цепи с нечётным числом атомов углерода, образующиеся при декарбоксилировании жирных кислот с чётным количеством углеродных атомов. Среди животных алканы встречаются в качестве феромонов у насекомых, в частности у мухи цеце (2-метилгептадекан C18H38, 17,21-диметилгептатриаконтан C39H80, 15,19- диметилгептатриаконтан C39H80 и 15,19,23-триметилгептатриаконтан C40H82). Некоторые орхидеи при помощи алканов-феромонов привлекают опылителей.кутикулеатомовуглеродадекарбоксилированиижирных кислот феромоновнасекомыхмухи цецеорхидеикутикулеатомовуглеродадекарбоксилированиижирных кислот феромоновнасекомыхмухи цецеорхидеи

4 Алка́ны Алка́ны (также насыщенные углеводороды, парафины, алифатические соединения) ациклические углеводороды линейного или разветвлённого строения, содержащие только простые связи и образующие гомологический ряд с общей формулой CnH2n+2. Алка́ны (также насыщенные углеводороды, парафины, алифатические соединения) ациклические углеводороды линейного или разветвлённого строения, содержащие только простые связи и образующие гомологический ряд с общей формулой CnH2n+2.ациклическиеуглеводородыгомологический рядациклическиеуглеводородыгомологический ряд Алканы являются насыщенными углеводородами и содержат максимально возможное число атомов водорода. Каждый атом углерода в молекулах алканов находится в состоянии sp3- гибридизации все 4 гибридные орбитали атома С равны по форме и энергии, 4 электронных облака направлены в вершины тетраэдра под углами 109°28'. За счёт одинарных связей между атомами С возможно свободное вращение вокруг углеродной связи. Тип углеродной связи σ-связи, связи малополярны и плохо поляризуемы. Длина углеродной связи 0,154 нм. Алканы являются насыщенными углеводородами и содержат максимально возможное число атомов водорода. Каждый атом углерода в молекулах алканов находится в состоянии sp3- гибридизации все 4 гибридные орбитали атома С равны по форме и энергии, 4 электронных облака направлены в вершины тетраэдра под углами 109°28'. За счёт одинарных связей между атомами С возможно свободное вращение вокруг углеродной связи. Тип углеродной связи σ-связи, связи малополярны и плохо поляризуемы. Длина углеродной связи 0,154 нм.водорода углерода тетраэдраσ-связиводорода углерода тетраэдраσ-связи

5 Физические свойства Температуры плавления и кипения увеличиваются с молекулярной массой и длиной главной углеродной цепи Температуры плавления и кипения увеличиваются с молекулярной массой и длиной главной углеродной цепи Температуры плавлениякипения Температуры плавлениякипения При нормальных условиях неразветвлённые алканы с CH 4 до C 4 H 10 газы; с C 5 H 12 до C 13 H 28 жидкости; после C 14 H 30 твёрдые тела. При нормальных условиях неразветвлённые алканы с CH 4 до C 4 H 10 газы; с C 5 H 12 до C 13 H 28 жидкости; после C 14 H 30 твёрдые тела.нормальных условияхнормальных условиях Температуры плавления и кипения понижаются от менее разветвленных к более разветвленным. Так, например, при 20 °C н-пентан жидкость, а неопентан газ. Температуры плавления и кипения понижаются от менее разветвленных к более разветвленным. Так, например, при 20 °C н-пентан жидкость, а неопентан газ. неопентан газообразные алканы горят бесцветным или бледно- голубым пламенем с выделением большого количества тепла. газообразные алканы горят бесцветным или бледно- голубым пламенем с выделением большого количества тепла.

6 Химические свойства Алканы имеют низкую химическую активность. Это объясняется тем, что единичные C-H и C-C связи относительно прочны и их сложно разрушить. Поскольку углеродные связи неполярны, а связи С Н малополярны, оба вида связей малополяризуемы и относятся к σ-виду, их разрыв наиболее вероятен по гомолитическому механизму то есть с образованием радикалов. Алканы имеют низкую химическую активность. Это объясняется тем, что единичные C-H и C-C связи относительно прочны и их сложно разрушить. Поскольку углеродные связи неполярны, а связи С Н малополярны, оба вида связей малополяризуемы и относятся к σ-виду, их разрыв наиболее вероятен по гомолитическому механизму то есть с образованием радикалов. Реакции радикального замещения Реакции радикального замещения Галогенирование Галогенирование Галогенирование алканов протекает по радикальному механизму. Для инициирования реакции необходимо смесь алкана и галогена облучить УФ-светом или нагреть. Хлорирование метана не останавливается на стадии получения метилхлорида (если взяты эквимолярные количества хлора и метана), а приводит к образованию всех возможных продуктов замещения, от метилхлорида до тетрахлоруглерода. Хлорирование других алканов приводит к смеси продуктов замещения водорода у разных атомов углерода. Соотношение продуктов хлорирования зависит от температуры. Галогенирование алканов протекает по радикальному механизму. Для инициирования реакции необходимо смесь алкана и галогена облучить УФ-светом или нагреть. Хлорирование метана не останавливается на стадии получения метилхлорида (если взяты эквимолярные количества хлора и метана), а приводит к образованию всех возможных продуктов замещения, от метилхлорида до тетрахлоруглерода. Хлорирование других алканов приводит к смеси продуктов замещения водорода у разных атомов углерода. Соотношение продуктов хлорирования зависит от температуры.радикальному УФ-светом хлораметилхлоридатетрахлоруглеродарадикальному УФ-светом хлораметилхлоридатетрахлоруглерода

7 Галогенирование Галогенирование это одна из реакций замещения. В первую очередь галогенируется наименее гидрированый атом углерода (третичный атом, затем вторичный, первичные атому галогенируются в последнюю очередь). Галогенирование алканов проходит поэтапно за один этап замещается не более одного атома водорода: Галогенирование это одна из реакций замещения. В первую очередь галогенируется наименее гидрированый атом углерода (третичный атом, затем вторичный, первичные атому галогенируются в последнюю очередь). Галогенирование алканов проходит поэтапно за один этап замещается не более одного атома водорода:реакций замещенияреакций замещения 1. CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl (хлорметан) 1. CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl (хлорметан)хлорметан 2. CH3Cl + Cl2 CH2Cl2 + HCl (дихлорметан) 2. CH3Cl + Cl2 CH2Cl2 + HCl (дихлорметан)дихлорметан 3. CH2Cl2 + Cl2 CHCl3 + HCl (трихлорметан) 3. CH2Cl2 + Cl2 CHCl3 + HCl (трихлорметан)трихлорметан 4. CHCl3 + Cl2 CCl4 + HCl (тетрахлорметан). 4. CHCl3 + Cl2 CCl4 + HCl (тетрахлорметан).тетрахлорметан

8 Сульфохлорирование (реакция Рида) При облучении УФ-светом алканы реагируют со смесью SO 2 и Cl 2, После того, как с уходом хлороводорода образуется алкильный радикал, присоединяется диоксид серы. Образовавшийся сложный радикал стабилизируется захватом атома хлора с разрушением очередной молекулы последнего. При облучении УФ-светом алканы реагируют со смесью SO 2 и Cl 2, После того, как с уходом хлороводорода образуется алкильный радикал, присоединяется диоксид серы. Образовавшийся сложный радикал стабилизируется захватом атома хлора с разрушением очередной молекулы последнего.

9 Нитрование Реакция Коновалова Реакция КоноваловаРеакция КоноваловаРеакция Коновалова Алканы реагируют с 10 % раствором азотной кислоты или оксидом азота NO 2 в газовой фазе при температуре 140 °C и небольшом давлении с образованием нитропроизводных. Реакция также подчиняется правилу Марковникова. Алканы реагируют с 10 % раствором азотной кислоты или оксидом азота NO 2 в газовой фазе при температуре 140 °C и небольшом давлении с образованием нитропроизводных. Реакция также подчиняется правилу Марковникова.азотной кислотыоксидом азотаправилу Марковниковаазотной кислотыоксидом азотаправилу Марковникова RH + HNO 3 RNO 2 + H 2 O RH + HNO 3 RNO 2 + H 2 O Все имеющиеся данные указывают на свободнорадикальный механизм. В результате реакции образуются смеси продуктов. Все имеющиеся данные указывают на свободнорадикальный механизм. В результате реакции образуются смеси продуктов. свободнорадикальный

10 Реакции окисления Горение Горение Основным химическим свойством предельных углеводородов, определяющих их использование в качестве топлива, является реакция горения. Пример: Основным химическим свойством предельных углеводородов, определяющих их использование в качестве топлива, является реакция горения. Пример:горения CH 4 + 2O 2 CO 2 + 2H 2 O + Q CH 4 + 2O 2 CO 2 + 2H 2 O + Q Значение Q достигает кДж/кг. Значение Q достигает кДж/кг. В случае нехватки кислорода вместо углекислого газа получается угарный газ или уголь (в зависимости от концентрации кислорода). В случае нехватки кислорода вместо углекислого газа получается угарный газ или уголь (в зависимости от концентрации кислорода).кислородаугарный газкислородаугарный газ В общем виде реакцию горения алканов можно записать следующим образом: В общем виде реакцию горения алканов можно записать следующим образом: СnН2n+2 +(1,5n+0,5)O 2 nCO 2 + (n+1)H 2 O СnН2n+2 +(1,5n+0,5)O 2 nCO 2 + (n+1)H 2 O

11 Каталитическое окисление Могут образовываться спирты, альдегиды, карбоновые кислоты. спирты альдегидыкарбоновые кислотыспирты альдегидыкарбоновые кислоты При мягком окислении СН 4 в присутствии катализатора кислородом при 200 °C) могут образоваться: При мягком окислении СН 4 в присутствии катализатора кислородом при 200 °C) могут образоваться: катализатора метиловый спирт: СН 4 + О 2 СН 3 ОН метиловый спирт: СН 4 + О 2 СН 3 ОН метиловый спирт метиловый спирт формальдегид: СН 4 + О 2 СН 2 О + Н 2 O формальдегид: СН 4 + О 2 СН 2 О + Н 2 O формальдегид муравьиная кислота: 2СН 4 + 3О 2 2НСООН + 2Н 2 O муравьиная кислота: 2СН 4 + 3О 2 2НСООН + 2Н 2 O муравьиная кислота муравьиная кислота

12 Термические превращения алканов Разложение Разложение Реакции разложения происходят лишь под влиянием больших температур. Повышение температуры приводит к разрыву углеродной связи и образованию свободных радикалов. Реакции разложения происходят лишь под влиянием больших температур. Повышение температуры приводит к разрыву углеродной связи и образованию свободных радикалов.радикалов Примеры: Примеры: CH 4 C + 2H 2 (t > 1000 °C) CH 4 C + 2H 2 (t > 1000 °C) C 2 H 6 2C + 3H 2 C 2 H 6 2C + 3H 2 Частичный крекинг: Частичный крекинг: 2CH 4 C 2 H 2 + 3H 2 при 1500 °C 2CH 4 C 2 H 2 + 3H 2 при 1500 °CC 2 H 2C 2 H 2