V. Синтез органических соединений Тема: Синтез бутилацетата. Реакция этерификации. - презентация

1 V. Синтез органических соединений Тема: Синтез бутилацетата. Реакция этерификации.

2 Реакция этерификации. Синтез бутилацетата Реактивы: уксусная кислота ледяная 15 мл; н-бутанол 15 г; серная кислота концентрированная ( = 1,83г/см3) - каталитическое количество (2-3 капли); гидрокарбонат натрия (5% -ный водный раствор) мл; сульфат магния (натрия) прокаленный 5-8 г; вода дистиллированная.

3 Посуда и оборудование колбонагреватель; подъёмный столик; круглодонная колба вместимостью мл; холодильник; ловушка Дина - Старка; делительная воронка вместимостью 100 мл; прибор для перегонки с дефлегматором. колбонагреватель подъёмный столик холодильник делительная воронка насадка Дина - Старка (ловушка) колба

4 Этапы сборки установки для синтеза 1.Установить (при необходимости) колбонагреватель на подъёмный столик. подъёмный столик

5 2. Закрепить в лапке штатива колбу с помещенными в неё исходными веществами. штатив Этапы сборки установки для синтеза

6 3. Установить на колбу насадку Дина - Старка (ловушку). насадка Дина - Старка (ловушка) Этапы сборки установки для синтеза

7 4. Установить холодильник на насадку Дина - Старка (ловушку). холодильник Этапы сборки установки для синтеза

8 Установка для синтеза Колбонагреватель Подъёмный столик Колба для синтеза Насадка Дина – Старка (ловушка) Холодильник

9 Проведение синтеза 1.Загрузить компоненты в круглодонную колбу (ледяная уксусная кислота, несколько капель концентрированной серной кислоты, бутанол, «кипелки»). 2.Присоединить колбу к насадке Дина - Старка (для сбора и отделения воды, выделяющейся в ходе синтеза), соединённой с обратным холодильником. 3.Нагреть смесь до кипения. Кипятить так, чтобы жидкость достаточно интенсивно поступала в ловушку, но в то же время не «захлебывался» холодильник. 4.Объединить содержимое колбы и ловушки и перелить всё в делительную воронку. «кипелки»(кусочки фарфора) бутилацетат высушить прокаленным сульфатом натрия

10 Проведение синтеза 5. Слить из делительной воронки воду (нижний слой). Верхний органический слой промыть последовательно водой (50 мл), 5%-ным раствором соды до нейтральной реакции и снова водой. 6. Полученный бутилацетат высушить прокаленным сульфатом натрия (Na 2 SO 4 ). 7. Сухой бутилацетат перегнать с использованием дефлегматора. Взвесить.Определить для полученного вещества показатель преломления, сравнить его со справочными данными. Сделать вывод о чистоте полученного бутилацетата.

11 Установка для перегонки с дефлегматором перегонная колба дефлегматор насадка термометр алонж приёмник (колба) Посуда и оборудование: перегонная колба дефлегматор насадка термометр холодильник прямой алонж приёмник (колба) колбонагреватель подъёмный столик

12 Этапы сборки установки с использованием дефлегматора 1.Установить колбонагреватель. 2.Закрепить в лапке штатива колбу с перегоняемым веществом, добавить кипелки. колбонагреватель

13 Этапы сборки установки с использованием дефлегматора 3. Установить на колбу дефлегматор.

14 Этапы сборки установки с использованием дефлегматора 4. Установить на дефлегматор насадку.

15 Этапы сборки установки с использованием дефлегматора 5. Установить на насадку термометр.

16 Этапы сборки установки с использованием дефлегматора 6. Установить на насадку прямой холодильник. Проверить правильность соединения холодильника с краном подачи воды (холодная вода подается снизу навстречу стекающему веществу)

17 Этапы сборки установки с использованием дефлегматора 7. Установить на холодильник алонж. Закрепить его с помощью резинки.

18 Этапы сборки установки с использованием дефлегматора 8. Соединить с алонжем колбу – приёмник.

19 Установка для перегонки с дефлегматором Колбонагреватель Подъёмный столик Перегонная колба Дефлегматор НасадкаТермометр Холодильник прямой Алонж Колба – приёмник

20 Физико-химические характеристики сложных эфиров уксусной кислоты Алкилацетат Мол. масса, г/моль Т кип.,ºСd 20 4 n 20 D Метилацетат Этилацетат Пропилацетат Изопропилацетат Бутилацетат Изобутилацетат втор Бутилацетат Амилацетат Изоамилацетат Циклогексилацетат ,9317 0,9008 0,8865 0,8718 0,8813 0,8723 0,8718 0,8749 0,8735 0,9668 1,3617 1,3723 1,3843 1,3775 1,3948 1,3901 1,3890 1,4025 1,4008 1,4417

21 Свойства бутилацетата Бутилацетат – бесцветная жидкость с приятным (в небольших концентрациях) запахом, мало растворим в воде, смешивается с эфиром, спиртом, ацетоном. Применяется в качестве растворителя глифталевых, полиэфирных полимеров, перхлорвиниловых и полиакриловых полимеров, эфиров целлюлозы, каучуков, растительных масел; в качестве компонента растворителя для нитроцеллюлозных лаков и красок, металлизации керамики.

22 Применение бутилацетата в качестве растворителя глифталевых, полиэфирных, перхлорвиниловых и полиакриловых полимеров, эфиров целлюлозы, каучуков, растительных масел; в качестве компонента растворителя для нитроцеллюлозных лаков и красок, для металлизации керамики

23 Задания Реакция этерификации является обратимой. Что необходимо предпринимать в ходе синтеза, чтобы сместить равновесие в сторону образования целевого продукта? Какие катализаторы кроме серной кислоты можно использовать для этерификации? Написать уравнения реакций гидролиза бутилацетата под действием водных растворов минеральных кислот и щелочей. Рассчитать теоретический выход продукта по уравнению реакции, сравнить его с практическим выходом. Аромат лаврового листа обусловлен эфиром. Установить его структурную формулу, если известно, что при его гидролизе образуется лауриловый спирт и лауриновая кислота.

24 Задания Определить для полученного вещества показатель преломления, сравнить со справочными данными. Сделать вывод о чистоте полученного бутилацетата. Сколько граммов уксусной кислоты необходимо взять для реакции этерификации, если известно, что в результате её получается этилацетат массой 118,8г, выход которого составляет 90% от теоретического? При гидролизе смеси этиловых эфиров уксусной и муравьиной кислот массой 5,6г потребовалось 25,96 мл 10%-ного раствора гидроксида натрия (плотность 1,08 г/см3). Определить массовый состав исходной смеси.