Углеводы. Углеводы с общей формулой Углеводы с общей формулой это полиспирты, содержащие альдегидную или кетонную группировку. - презентация

1 Углеводы

2 Углеводы с общей формулой Углеводы с общей формулой это полиспирты, содержащие альдегидную или кетонную группировку.

3

4 В молекуле моносахарида для указания числа углеродных атомов к корню соответствующего греческого числительного прибавляют окончание В молекуле моносахарида для указания числа углеродных атомов к корню соответствующего греческого числительного прибавляют окончание«-оза». Например: тетроза, триоза, глюкоза, фруктоза. Например: тетроза, триоза, глюкоза, фруктоза. В зависимости от длинны углеводородной цепи моносахариды делят на: триозы, тетрозы, пентозы, гексозы и гептозы. В зависимости от длинны углеводородной цепи моносахариды делят на: триозы, тетрозы, пентозы, гексозы и гептозы.

5

6 Строение моносахаридов и их стереоизомерия. Моносахариды изображаются в виде проекционных формул Фишера. Углеродная цепь в них записывается вертикально. У альдоз наверху помещают альдегидную группу, у кетоз – соседнюю с карбонильной первичноспиртовую группу. Атом водорода и гидроксильную группу при асимметрическом атоме углерода располагают на горизонтальной прямой. Моносахариды изображаются в виде проекционных формул Фишера. Углеродная цепь в них записывается вертикально. У альдоз наверху помещают альдегидную группу, у кетоз – соседнюю с карбонильной первичноспиртовую группу. Атом водорода и гидроксильную группу при асимметрическом атоме углерода располагают на горизонтальной прямой.

7 Оптические изомеры оптическими изомерами называются пространственные изомеры, молекулы которых относятся между собой как предмет и несовместимое с ним зеркальное изображение. оптическими изомерами называются пространственные изомеры, молекулы которых относятся между собой как предмет и несовместимое с ним зеркальное изображение.

8 Циклические формы. Циклические формы моносахаридов по химической природе есть циклическими полуацеталями. Хиральный атом карбона, который образуется называют аномерным, а два соответственных изомера α- и β-аномерами. Циклические формы моносахаридов по химической природе есть циклическими полуацеталями. Хиральный атом карбона, который образуется называют аномерным, а два соответственных изомера α- и β-аномерами.

9 Аналогичные процессы происходят и в растворе рибозы

10 Химические свойства моносахаридов. I. Реакции по карбонильной группе I. Реакции по карбонильной группе 1. Окисление (реакция "серебряного зеркала" )

11 b) Реакция моносахаридов с гидроксидом меди при нагревании так же приводит к альдоновым кислотам

12 Реакция Троммера

13 2. Восстановление. Восстановление сахаров приводит к многоатомным спиртам. Восстановление сахаров приводит к многоатомным спиртам.

14 II. Реакции по гидроксильным группам 1. Образование простых эфиров 1. Образование простых эфиров

15 2. Образование сложных эфиров

16 III. Специфические реакции a) спиртовое брожение C 6 H 12 O 6 2CH 3 –CH 2 OH(этиловый спирт) + 2CO 2­ b) молочнокислое брожение c) маслянокислое брожение C 6 H 12 O 6 CH 3 –CH 2 –СН 2 –СОOH + 2Н 2­ + 2CO 2­ (масляная кислота)

17 Дисахариды Дисахариды, углеводы, молекулы которых состоят Дисахариды, углеводы, молекулы которых состоят из двух остатков моносахаридов. из двух остатков моносахаридов. Дисахариды при гидролизе образуют два Дисахариды при гидролизе образуют два одинаковых или разных моносахарида. одинаковых или разных моносахарида.

18 Дисахариды подразделяются на две группы: восстанавливающие и невосстанавливающие. К восстанавливающим дисахаридам относится, в часности, мальтоза (солодовый сахар), содержащаяся в солоде, т.е. проросших, а затем высушенных и измельченных зернах хлебных злаков. К восстанавливающим дисахаридам относится, в часности, мальтоза (солодовый сахар), содержащаяся в солоде, т.е. проросших, а затем высушенных и измельченных зернах хлебных злаков.

19 Целобиоза 4-О-( -D-глюкопиранозидо)- -D-глюкопираноза ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА Целобиоза растворима в воде, но не расщепляется в организме человека и потому не может быть использованная как продукт питания

20 Лактоза 4-О-( -D-галактопиранозидо)- -D-глюкопираноза ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

21 К невосстанавливающим дисахаридам относится сахароза

22 Полисахариды Полисахариды, высокомолекулярные соединения из класса углеводов; состоят из остатков моносахаридов, связанных гликозиднымы связями. Молекулярные массы полисахаридов лежат в пределах от нескольких тыс. до нескольких млн. и могут быть определены лишь ориентировочно Полисахариды, высокомолекулярные соединения из класса углеводов; состоят из остатков моносахаридов, связанных гликозиднымы связями. Молекулярные массы полисахаридов лежат в пределах от нескольких тыс. до нескольких млн. и могут быть определены лишь ориентировочно

23 Крахмал Крахмал представляет собой смесь двух полисахаридов, построенных из a, D- глюкопиранозных звеньев: амилозы (10- 20%) и амилопектина (80-90%). Крахмал представляет собой смесь двух полисахаридов, построенных из a, D- глюкопиранозных звеньев: амилозы (10- 20%) и амилопектина (80-90%).

24 Гидролиз крахмала Крахмал легко подвергается гидролизу: при нагревании в присутствии серной кислоты образуется глюкоза. Крахмал легко подвергается гидролизу: при нагревании в присутствии серной кислоты образуется глюкоза. (C 6 H 10 O 5 )n + n H 2 O – H2SO4,t° – n C 6 H 12 O 6 (крахмал) (глюкоза)

25 В зависимости от условий проведения реакции гидролиз может осуществляться ступенчато с образованием промежуточных продуктов. (C 6 H 10 O 5 )n m(C 6 H 10 O 5 ) (C 6 H 10 O 5 )n m(C 6 H 10 O 5 ) (крахмал) (декстрины (m

26 Качественная реакция на крахмал

27 Целлюлоза (клетчатка)

28 Для целлюлозы характерны реакции эстерификации (образование сложных эфиров). Наибольшее практическое значение имеют реакции с азотной кислотой и уксусным ангидридом.

29 При взаимодействии целлюлозы с уксусным ангидридом в присутствии уксусной и серной кислот образуется триацетилцеллюлоза.

30 Гликоген Гликоген -животный крахмал (C 6 H 10 O 5 ) n, основной запасной углевод животных и человека, встречается также у некоторых бактерий, дрожжей и грибов. Особенно велико его содержание в печени (35%) и мышцах (0,42%). Гликоген -животный крахмал (C 6 H 10 O 5 ) n, основной запасной углевод животных и человека, встречается также у некоторых бактерий, дрожжей и грибов. Особенно велико его содержание в печени (35%) и мышцах (0,42%).

31 Сахароза - 2-О-( -D-глюкопиранозидо)- -D-фруктофуранозид

32 ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

33 Нуклеиновые кислоты (от лат. nucleus «ядро») впервые выявленные в 1968 г. швейцарским химиком Ф. Мишером в ядрах клеток. Позднее аналогичные вещества были найдены также в протоплазме клеток. Нуклеиновые кислоты (от лат. nucleus «ядро») впервые выявленные в 1968 г. швейцарским химиком Ф. Мишером в ядрах клеток. Позднее аналогичные вещества были найдены также в протоплазме клеток. Нуклеиновые кислоты обеспечивают хранение и передачу наследственной информации, принимая непосредственное участие в синтезе клеточных белков. Нуклеиновые кислоты обеспечивают хранение и передачу наследственной информации, принимая непосредственное участие в синтезе клеточных белков. Они входят в структуру сложных белков нуклеопротеидов, которые содержатся во всех клетках организма человека, животных, растений, бактерий и вирусов. Количество нуклеиновых кислот в разных нуклеопротеидов, кроме вирусных, колеблется в пределах от 40 до 65% Они входят в структуру сложных белков нуклеопротеидов, которые содержатся во всех клетках организма человека, животных, растений, бактерий и вирусов. Количество нуклеиновых кислот в разных нуклеопротеидов, кроме вирусных, колеблется в пределах от 40 до 65%

34 Строение нуклеиновые кислоты Нуклеиные кислоты, подобно к белкам, представляют собой високомо-лекулярні органические соединения, тем не менее в отличие от белков, которые образовывают при гидролизе α-аминокислоты, мономерними единицами нуклеиновых кислот есть нуклеотиди. Поэтому Нуклеиновые кислоты называют еще полинуклеотидамы. Мономеры нуклеиновых кислот нуклеотиды имеют также довольно сложное строение. При гидролизе нуклеотидов образовываются углевод, ортофосфорная кислота и гетероциклические основы.

35 Таким образом, в целом гидролиз нуклеиновые кислоты можно подать в виде схемы: Нуклеиновая кислота Нуклеотиды Ортофосфорная кислота Нуклеозиды циклические Гетероциклические основы Углевод

36 Строение нуклеиновых кислот В зависимости от природы углевода, который входит в состав нуклеотидов, нуклеиновые кислоты распределяют на два вида дезоксирибонуклеино вие кислоты (ДНК), которые содержат углевод D-рибозу, и рибонуклеинови кислоты (РНК), которые вмещают углевод D- Рибозу. В зависимости от природы углевода, который входит в состав нуклеотидов, нуклеиновые кислоты распределяют на два вида дезоксирибонуклеино вие кислоты (ДНК), которые содержат углевод D-рибозу, и рибонуклеинови кислоты (РНК), которые вмещают углевод D- Рибозу. D-рибоза и D-Рибоза находятся в нуклеиновых кислотах в β- фуранозной форме: D-рибоза и D-Рибоза находятся в нуклеиновых кислотах в β- фуранозной форме: в 2-дезокси- D-рибоза D-рибоза

37 Гетероциклические основы, которые входят в состав нуклеиновых кислот, є производными пурина и пиримидина. Гетероциклические основы, которые входят в состав нуклеиновых кислот, є производными пурина и пиримидина. К основам группы пурина относятся аденин (А)* и гуанин (G): К основам группы пурина относятся аденин (А)* и гуанин (G): Аденин (А) 6-аминопурын Гуанин (G) 2-амино-6- оксопурын

38 Основами группы пиримидана: урацил (U), тимин (Т) и цитозин (С): Основами группы пиримидана: урацил (U), тимин (Т) и цитозин (С): урацил (U) 2,4- диоксипиримидин Тимин (Т) 5-метил-2,4- диоксипиримидин Цитозин (С) 4-амино-2-оксипиримидин

39 В состав ДНК входят аденин, гуанин, цитозин и тимин. а в состав РНК аденин, гуанин, цитозин и урацил. Для гуанина, урацила, тимина и цитозина свойственна лактам-лактимная таутомерия: В состав ДНК входят аденин, гуанин, цитозин и тимин. а в состав РНК аденин, гуанин, цитозин и урацил. Для гуанина, урацила, тимина и цитозина свойственна лактам-лактимная таутомерия: урацил Лактамная форма Лактимная форма

40 рибонуклеозид урацил рибоза В нуклеиновых кислотах органические основы соединенные N- гликозидной связью с остатком D- Рибози или 2-дезокси-D-рибози. Гликозидная связь осуществляется при участии полуацетального гидроксила моносахариду (С1'). В нуклеиновых кислотах органические основы соединенные N- гликозидной связью с остатком D- Рибози или 2-дезокси-D-рибози. Гликозидная связь осуществляется при участии полуацетального гидроксила моносахариду (С1'). N-гликозиды, что состоят из остатков нуклеиновых основ и D-Рибози или 2-дезокси-D-рибози, называют нуклеозидами N-гликозиды, что состоят из остатков нуклеиновых основ и D-Рибози или 2-дезокси-D-рибози, называют нуклеозидами В зависимости от природы углеводного остатка различают рибонуклеозиди и дезоксирибонуклеозиди. В зависимости от природы углеводного остатка различают рибонуклеозиди и дезоксирибонуклеозиди. N-гликозидная связь

41 аденин дезоксирибоза дезоксирибонуклеозид N-гликозидная связь

42 Чаще применяют названия, которые для рибонуклеозидов образовывают из тривиальных названий соответствующих нуклеиновых основ с окончанием -ыдин (-идин) в пиримидинових и -озин в пуриновых нуклеозидов, например аденозин, гуанозин, цитидин и уридин: Чаще применяют названия, которые для рибонуклеозидов образовывают из тривиальных названий соответствующих нуклеиновых основ с окончанием -ыдин (-идин) в пиримидинових и -озин в пуриновых нуклеозидов, например аденозин, гуанозин, цитидин и уридин: уридин цитидин аденозин гуанозин

43 В названиях дезоксирибонуклеозидов дополнительно вводится префикс дезоксы- (дезокси-), например: дезоксиаденозин, дезоксигуанозин, дезоксицитидин. Исключением является название нуклеозида, что состоит из дезоксирибози и тимина тимидина (вместо дезокситимидина). В названиях дезоксирибонуклеозидов дополнительно вводится префикс дезоксы- (дезокси-), например: дезоксиаденозин, дезоксигуанозин, дезоксицитидин. Исключением является название нуклеозида, что состоит из дезоксирибози и тимина тимидина (вместо дезокситимидина). тимидин дезоксиаденозин дезоксицитидин дезоксигуанозин

44 В нуклеиновых кислотах гидроксильная группа возле С5' или С3' пентозного остатка нуклеозиду этерификованая ортофосфорной кислотой. В нуклеиновых кислотах гидроксильная группа возле С5' или С3' пентозного остатка нуклеозиду этерификованая ортофосфорной кислотой. Сложный эфир фосфорной кислоты (фосфат) нуклеозиду называют нуклеотидом. Сложный эфир фосфорной кислоты (фосфат) нуклеозиду называют нуклеотидом. В зависимости от природы пентози различают рибонуклеотиды и дезоксирибонуклеотиды. В зависимости от природы пентози различают рибонуклеотиды и дезоксирибонуклеотиды. рыбонуклеотид дезоксирибонуклеотид

45 Номенклатура нуклеотидов Названия нуклеотидов как монофосфатов Названия нуклеотидов как кислот Аденозин-5'-монофосфат (АМФ)5'-адениловая кислота Гуанозин-5'-монофосфат (ГМФ)5'-гуаниловая кислота Цитидин-5'-монофосфат (ЦМФ)5'-цитидиловая кислота Уридин-5'-монофосфат (УМФ)5'-уридиловая кислота Дезоксиаденозин-5'-монофосфат (ДАМФ)дезоксиадепиловая кислота Дезоксигуанозин-5'-моІюфосфат(ДГМФ)дезоксигуаниловая кислота Дезоксицитидип-5'-моІюфосфат (ДЦМФ)дезоксицитидилова кислота Тимидин-5'-монофосфат (ДТМФ)тимидиловая кислота

46 Нуклеиновые кислоты представляют собой продукты полимеризации мононуклеотидов. Нуклеотиды соединяются в длинные цепи с помощью фосфодиэфирних связей, которые образовываются при участии гидроксила при С*' предыдущего нуклеотидного звена и гидроксила, который принадлежит С ' дальнейшей нуклеотидного звена. Нуклеиновые кислоты представляют собой продукты полимеризации мононуклеотидов. Нуклеотиды соединяются в длинные цепи с помощью фосфодиэфирних связей, которые образовываются при участии гидроксила при С*' предыдущего нуклеотидного звена и гидроксила, который принадлежит С ' дальнейшей нуклеотидного звена. Мононуклеотиды, их производные и динуклеотиды присутствуют в клетках также в свободном виде и выполняют важную роль в обмене веществ. Во всех тканях организма, рядом с нуклеозидмонофосфатамы, содержатся ди- и трифосфаты нуклеозидов. Мононуклеотиды, их производные и динуклеотиды присутствуют в клетках также в свободном виде и выполняют важную роль в обмене веществ. Во всех тканях организма, рядом с нуклеозидмонофосфатамы, содержатся ди- и трифосфаты нуклеозидов. Особенно широко известные аденозин-5'- фосфат (АМФ), аденозин-5'- дифосфат (АДФ) и аденозин-5'-трифосфат (АТФ). Особенно широко известные аденозин-5'- фосфат (АМФ), аденозин-5'- дифосфат (АДФ) и аденозин-5'-трифосфат (АТФ). Эти нуклеотиды способные к взаимопревращения путем фосфорилиро- вания (присоединение одного или двух остатков фосфорной кислоты к АМФ) или же дефосфорилирования (отщепления одного или двух остатков фосфорной кислоты от АТФ). При дефосфорилировании выделяется значительное количество энергии, которая используется в организме для прохождения тех или других биологических процессов, например, в биосинтезе белка. Эти нуклеотиды способные к взаимопревращения путем фосфорилиро- вания (присоединение одного или двух остатков фосфорной кислоты к АМФ) или же дефосфорилирования (отщепления одного или двух остатков фосфорной кислоты от АТФ). При дефосфорилировании выделяется значительное количество энергии, которая используется в организме для прохождения тех или других биологических процессов, например, в биосинтезе белка.

47 Рибонуклеиновые (РНК) и дезоксирибонуклеиновые (ДНК) кислоты Нуклеиновие кислоты представляют собой высокомолекулярные гетерополимеры, которые состоят из остатков ортофосфорной кислоты и рибози или дезоксирибози, которые чередуются, соединенных с нуклеиновыми основами, которые выступают в полимерной цепи как «боковые группы» Нуклеиновие кислоты представляют собой высокомолекулярные гетерополимеры, которые состоят из остатков ортофосфорной кислоты и рибози или дезоксирибози, которые чередуются, соединенных с нуклеиновыми основами, которые выступают в полимерной цепи как «боковые группы» Схема участка полонуклеотидного цепи молекулы нуклеиновой кислоты

48 Определенная последовательность нуклеотидних звеньев в поленуклеотидной цепи называется первичной структурой нуклеиновых кислот. Определенная последовательность нуклеотидних звеньев в поленуклеотидной цепи называется первичной структурой нуклеиновых кислот. (Пространственная ориентация поленуклеотидных цепей в молекуле называется вторичной структурой нуклеиновых кислот. (Пространственная ориентация поленуклеотидных цепей в молекуле называется вторичной структурой нуклеиновых кислот. Впервые вторичную структуру ДНК в виде модели из двойной спирали описали американский биохимик Дж. Уотсон и английский биохимик Ф. Вопль (1953 p.). Обобщив работы Л. Полінга, А. Тод-Да, Е. Чаргаффа, М. Уілкінса и других, они приходили к выводу, что молекула ДНК представляет собой две параллельные правозакручені спирали (двойная спираль), фиксированные между собой ван-драл-ваальсовими силами притягивания, которые действуют вдоль спирали между ядрами нуклеїнових основ (міжплощинна вертикальное взаимодействие). Кроме того, вторичная структура стабилизируется водородными связями между остатками нуклеїнових основ двух параллельных спиралей. Впервые вторичную структуру ДНК в виде модели из двойной спирали описали американский биохимик Дж. Уотсон и английский биохимик Ф. Вопль (1953 p.). Обобщив работы Л. Полінга, А. Тод-Да, Е. Чаргаффа, М. Уілкінса и других, они приходили к выводу, что молекула ДНК представляет собой две параллельные правозакручені спирали (двойная спираль), фиксированные между собой ван-драл-ваальсовими силами притягивания, которые действуют вдоль спирали между ядрами нуклеїнових основ (міжплощинна вертикальное взаимодействие). Кроме того, вторичная структура стабилизируется водородными связями между остатками нуклеїнових основ двух параллельных спиралей.

49 За моделью Уотсона и Крика диаметр спирали 1, 8-2,0 нм. Каждый виток спирали содержит 10 пар основ. Шаг спирали составляет 3,4 нм. Расстояние между плоскостями основ по вертикалу равняется 0,34 нм. Полінуклеотидні цепи нм двойной спирали расположенные в противоположных направлениях. На одной нити двойной спирали фосфодіефірні связи образованные за типом 5'-3', а на второй наоборот, за типом 3'-5'.Между піримідиновими и пуриновыми нуклеїновими основами параллельных нитей двойной спирали ДНК образовываются водородные связи. При этом аденін образовывает связь с тиміном, а гуанин с цитозином. Поэтому их называют комплементарными парами (AT и GC). РНК представляет собой одинарную спираль. Вторичная структура РНК имеет относительно небольшую массу. За моделью Уотсона и Крика диаметр спирали 1, 8-2,0 нм. Каждый виток спирали содержит 10 пар основ. Шаг спирали составляет 3,4 нм. Расстояние между плоскостями основ по вертикалу равняется 0,34 нм. Полінуклеотидні цепи нм двойной спирали расположенные в противоположных направлениях. На одной нити двойной спирали фосфодіефірні связи образованные за типом 5'-3', а на второй наоборот, за типом 3'-5'.Между піримідиновими и пуриновыми нуклеїновими основами параллельных нитей двойной спирали ДНК образовываются водородные связи. При этом аденін образовывает связь с тиміном, а гуанин с цитозином. Поэтому их называют комплементарными парами (AT и GC). РНК представляет собой одинарную спираль. Вторичная структура РНК имеет относительно небольшую массу. Известные три типа РНК: матричная РНК (мРНК), или информационная РНК, рибосомальная РНК (рРНК) и транспортная РНК (тРНК). Известные три типа РНК: матричная РНК (мРНК), или информационная РНК, рибосомальная РНК (рРНК) и транспортная РНК (тРНК). Схема двойной спирали ДНК

50 Нить А Нить В Комплементарные пары нуклеиновых основ в составе двойной спирали ДНК

51 Спасибо за внимание!!!