Гетероциклические нитросоединения. Гетероциклическими соединениями (гетероциклами) называют вещества, молекулы которых содержат замкнутый цикл, включающий. - презентация

1 Гетероциклические нитросоединения

2 Гетероциклическими соединениями (гетероциклами) называют вещества, молекулы которых содержат замкнутый цикл, включающий атомы углерода и один или более атомов иных элементов (гетероатомы).

3 Клсассификация гетероциклов Классифицируют гетероциклические соединения по числу гетероатомов в цикле, по природе гетероатомов, а также по числу, взаимному расположению и размеру циклов.

4 Гетероциклические нитросоединения Различают гетероциклы азотсодержащие, кислородсодержащие, серусодержащие и т. д. Также можно разделить гетероциклы на трех-, четырех-, пяти-,шести- и т.д. – членные.

5 Гетероциклические нитросоединения Мы поговорим об азотсодержащих гетероциклах (гетероциклических нитросоединениях), то есть о таких гетероциклах, гетероатомами которых являются атомы азота.

6 Шестичленные гетероциклы Свойства шестичленных гетероциклов покажем на примере пиридина, молекулярная формула которого - C 5 H 5 N

7 Пиридин Пиридин имеет SP² - гибридизацию. Валентный угол равен 120°

8 Пиридин: физические свойства Бесцветная жидкость, немного легче воды. С характерным неприятным запахом. С водой смешивается в любых соотношениях. Очень ядовит, действует на центральную нервную систему. Температура кипения 115°С.

9 Пиридин: получение Получение: 1) из костного масла (пиролиз костей) 2) в лаборатории: 2HCΞCH + H-CΞN HgCl 2 -> C 5 H 5 N

10 Пиридин: химические свойства Гидроксид пиридиния (слабое азотистое основание ароматического характера ) Основные свойства:

11 Пиридин: химические свойства Хлорид пиридиния

12 Пиридин: химические свойства Электрофильное замещение (в мета-положении): 3-нитропиридин

13 Пиридин: химические свойства 3-пиридинсульфо-кислота

14 Пиридин: химические свойства 3-бромпиридин

15 Пиридин: химические свойства С амидом Na (реакция Чичебанина) образует смесь орто- и пара- пиридинов:

16 Пиридин: химические свойства Гидрирование: пиперидин

17 Пиридин: химические свойства Разложение:

18 Пиридин: химические свойства Нуклеофильное замещение: 2-гидроксипиридин

19 Пиридин: применение Пиридин применяется при денатурация спирта, при изготовлении лекарств, красителей, инсектицидов, а также как катализатор органического синтеза и растворитель.

20 Пятичленные гетероциклы Свойства пятичленных гетероциклов покажем на примере пиррола, молекулярная формула которого - C 4 H 4 NH

21 Пиррол Пиррол имеет SP² - гибридизацию. Валентный угол равен 120°

22 Пиррол: физические свойства Бесцветная жидкость с запахом хлороформа. Слаборастворимая в воде, хорошо растворимая в органических растворителях. Температура кипения 130°С.

23 Пиррол: получение 1) Пиролиз обезжиренных костей. 2)В лаборатории: а) б)

24 Пиррол: химические свойства Пиррол-калий

25 Пиррол: химические свойства 2,3,4,5-тетрабромпиррол

26 Пиррол: химические свойства Гидрирование: Пирромидин

27 Пиррол: химические свойства Нитрирование: Нитропиррол

28 Пиррол: химические свойства Сульфирование: Пиррол-2- сульфо кислота

29 Пиррол: применение Входит в состав хлорофилла и гемоглобина.

30 Спасибо за внимание