Теория радикалов (30 гг. XIX в Й.Берцелиус, Ю.Либих, Ж.Дюма) Й.Берцелиус В состав органических веществ входят радикалы; Радикалы всегда постоянны, не. - презентация

1

2 Теория радикалов (30 гг. XIX в Й.Берцелиус, Ю.Либих, Ж.Дюма) Й.Берцелиус В состав органических веществ входят радикалы; Радикалы всегда постоянны, не подвергаются изменениям, переходят из одной молекулы в другую; Радикалы могут существовать в свободном виде.

3 Теория типов (40-50 гг. XIX в. Ш.Жерар, А.Кекуле и др.)А.Кекуле Все органические вещества – производные простейших неорганических – типа водорода, воды, аммиака и др. Формулы выражают не внутреннее строение молекулы, а способы образования, свойства определяют все атомы молекулы; Невозможно познать строение вещества, у каждого вещества столько формул, сколько его превращений существует. Теория позволила классифицировать орг. вещества, предсказать и открыть некоторые, особое внимание – химическим превращениям, но не могла прогнозировать, указывать пути синтеза новых веществ.

4 «Органическая химия может сейчас кого угодно свести с ума. Она представляется мне дремучим лесом, полным удивительных вещей, безграничной чащей, из которой нельзя выбраться, куда не осмеливаешься проникнуть» (из письма Ф.Вёлера к Й.Берцелиусу 1835г.)Ф.Вёлера

5 Основные «противоречия» органической химии Многообразие веществ – образовано небольшим числом элементов; Кажущееся несоответствие валентности в органических веществах – С 3 Н 8 ; Различные физические и химические свойства соединений, имеющих одинаковую молекулярную формулу (С 6 Н 12 О 6 – глюкоза, фруктоза; С 4 Н 10 О – бутиловый спирт, диэтиловый эфир)

6 Предпосылки возникновения теории 1.Развитие и утверждение атомистических представлений (съезд в Карслруэ, 1860г.); 2.Установление понятий валентности (Э. Франкленд, 1853г.); (Э. Франкленд, 1853г.); 3.Понятие четырехвалентности углерода (А. Кекуле, 1858г.); (А. Кекуле, 1858г.); 4.Идеи о соединении атомов углерода в цепи (А. Кекуле, А. Купер, 1857г.) Целостной теории, подтвержденной экспериментом, не существовало.

7 Основные положения теории строения органических веществ (А.М. Бутлеров, 1861 – 1864 гг.) 1. Атомы в молекулах веществ соединены согласно их валентности. Углерод в органических соединениях всегда четырехвалентен, а его атомы способны соединяться друг с другом, образуя различные цепи. Порядок соединения атомов в молекулах может быть отображен при помощи структурных формул.валентностиструктурных формул.

8 2. Свойства веществ определяются не только их качественным и количественным составом, но и порядком соединения атомов в молекуле, т.е. химическим строением вещества. Различное строение при одном и том же составе и относительной молекулярной массе вещества обуславливает явление изомерии.изомерии. 3. Свойства органических соединений зависят от взаимного влияния атомов и групп атомов в молекуле друг на друга. Наибольшее влияние оказывают атомы, непосредственно связанные друг с другом. Влияние атомов или групп атомов, не связанных непосредственно, ослабевает по мере их удаления друг от друга. взаимного влияния

9 4. Зная строение вещества, можно предположить его свойства. И наоборот, зная свойства вещества, можно предположить его строение. СН 3 СН 2 ОН этиловый спирт С 2 Н 6 О СН 3 О СН 3 диметиловый эфир Если известно, что вещество, имеющее молекулярную формулу С 2 Н 6 О, вступает в химические реакции, характерные для спиртов (П: выделяет водород в реакции с металлическим натрием), то можно сделать вывод, что мы говорим об этиловом спирте С 2 Н 5 ОН.

10 Свойства веществ зависят не только от их химического строения, но также и от их электронного и пространственного строения

11 Проверка знаний: 1.Составьте две структурные формулы вещества, имеющего молекулярную формулу С 4 Н 10. СН3 СН2 СН2 СН3 Бутан

12 2. Запишите в развернутом виде формулу: СН 3 СН 2 СН 2 СН 2 СН 3 Пентан

13 3. Записать в сокращенном виде формулу: Н Н Н Н Н Н С С С С С Н Н Н Н Н Н С Н Н Гексан

14 Валентность характеризует способность атомов химических элементов к образованию химических связей, она определяет число химических связей, которыми данный атом соединен с другими атомами в молекуле. Н 2 ; Н Н H NH 3 ; N H H Н 2 О; Н О Н

15 Вещества, которые имеют один и тот же качественный и количественный составы, но отличаются по своему строению и свойствам, называются изомерами, а явление существования таких веществ носит название изомерии СН 3 СН 2 СН 2 СН 3 СН 3 СН СН 3 СН 3 БУТАН (С 4 Н 10 ) (t кип. = - 0,5 С) ИЗОБУТАН (С 4 Н 10 ) (t кип. = -11,7 С)

16 Состав и свойстваМетанМетанол Молекулярная формулаСН 4 СН 3 ОН Принадлежность к классуПредельные углеводо- роды Одноатом ные спирты Физич. свойства Агрегатное состояние при комнатной t ГазЖидкость t кипения- 161,5 С64,7 С Растворимость в воде Нераств. в водеХорошо раств. в воде Химическая активностьС трудом вступает в химич. реакции Химически активное вещество Зависимость свойств органических веществ от качественного и количественного состава.

17 Франкленд (Frankland) Эдуард ( ), английский химик-органик, иностранный член- корреспондент Петербургской АН (1876). Ввел термин «валентность» (1853).

18 Бутлеров Александр Михайлович ( ), российский химик-органик, академик Петербургской АН (1874). Создал (1861) и обосновал теорию химического строения, согласно которой свойства веществ определяются порядком связей атомов в молекулах и их взаимным влиянием. Первым объяснил (1864) явление изомерии. Открыл полимеризацию изобутилена. Синтезировал ряд органических соединений (уротропин, полимер формальдегида и др.). Труды по сельскому хозяйству, пчеловодству. Поборник высшего образования для женщин.

19 Берцелиус (Berzelius) Йенс Якоб ( ), шведский химик и минералог, иностранный почетный член Петербургской АН (1820). Открыл церий (1803), селен (1817), торий (1828). Создал ( ) электрохимическую теорию химического сродства, на ее основе построил классификацию элементов, соединений и минералов. Определил ( ) атомные массы 45 элементов, ввел (1814) современные химические знаки элементов. Предложил термин «катализ».

20 Кекуле (Kekule) Фридрих Август ( ), немецкий химик-органик, иностранный член-корреспондент Петербургской АН (1887). Труды по теории строения органических соединений. Показал, что углерод четырехвалентен (1857) и его атомы могут соединяться друг с другом в цепи (1858). Предложил (1865) циклическую формулу бензола.

21 Вёлер Фридрих ( ), немецкий химик, иностранный член- корреспондент Петербургской АН (1853). Впервые синтезировал из неорганических веществ органическое соединение (1824) и установил его тождество с мочевиной (1828). Исследования Вёлера поставили под сомнение правоту витализма.