Выполнила: Кокорина Марина ученицы 10А класса средняя школа 21 Презентация по химии на тему : Алкины Презентация по химии на тему : Алкины. - презентация

1 Выполнила: Кокорина Марина ученицы 10А класса средняя школа 21 Презентация по химии на тему : Алкины Презентация по химии на тему : Алкины

2 1.1 Общая формула, название класса в - в 1.2 Особенности электронного и пространственного строения

3 1.1 Общая формула, название класса веществ. Алкины алифатические непредельные углеводороды, в молекулах которых между углеродными атомами имеется одна тройная связь. Углеводороды ряда ацетилена являются еще более непредельными соединениями, чем соответствующие им алкены (с тем же числом углеродных атомов). Это видно из сравнения числа атомов водорода в ряду: С 2 Н 6 C 2 H 4 С 2 H 2 этан этилен ацетилен (этен) (этин) Алкины образуют свой гомологический ряд с общей формулой, как и у диеновых углеводородов С n H 2n-2.

4 1.2 Особенности электронного и пространственного строения. Первым и основным представителем гомологического ряда алкинов является ацетилен (этин) С2Н2. Строение его молекулы выражается формулами: НСºСН или Н:С:::С:Н структурная электронная формула По названию первого представителя этого ряда ацетилена эти непредельные углеводороды называют ацетиленовыми. В алкинах атомы углерода находятся в третьем валентном состоянии (sp- гибридизация). В этом случае между углеродными атомами возникает тройная связь, состоящая из одной s- и двух p-связей. Длина тройной связи равна 0,12 нм, а энергия ее образования составляет 830 кДж/моль. Модели пространственного строения ацетилена представлены на рис. 1. Рис.1. Модели пространственного строения молекулы ацетилена: а - тетраэдрическая; б - шаростержневая; в -по Бриглебу.

5 1.3 Виды изомерии. Структурная изомерия 1.Изомерия положения тройной связи (начиная с С 4 Н 6 ): 2. Изомерия углеродного скелета (начиная с С 5 Н 8 ): 3. Межклассовая изомерия с алкадиенами и циклоалкенами, начиная с С 4 Н 6 : Пространственная изомерия относительно тройной связи в алкинах не проявляется, т.к. заместители могут располагаться только одним способом вдоль линии связи.

6 1.4 Номенклатура. По систематической номенклатуре ацетиленовые углеводороды называют, заменяя в алканах суффикс -ан на суффикс -ин. В состав главной цепи обязательно включают тройную связь, которая определяет начало нумерации. Если молекула содержит одновременно и двойную, и тройную связи, то предпочтение в нумерации отдают двойной связи: СН 3 | НСºССН 2 СН3 Н 3 ССºССН 3 Н 2 С=ССН 2 СºСН бутин-1 бутин-2 2-метилпентен-1-ин-4 (этилацетилен) (диметилацетилен) По рациональной номенклатуре алкиновые соединения называют, как производные ацетилена. Непредельные (алкиновые) радикалы имеют тривиальные или систематические названия: НСºС - этинил; НСºССН 2 -пропаргил

7 1.5 Способы получения. Ацетилен в промышленности и в лаборатории можно получать следующими способами: 1. Высокотемпературным разложением (крекинг) природного газа метана: 2СН °C® НСºСН + 3Н 2 или этана: С 2 Н °C® НСºСН + 2Н 2 2. Разложением водой карбида кальция СаС 2, который получают спеканием негашеной извести СаО с коксом: СаО + 3C 2500°C® CaC 2 + CO СаС 2 + 2Н 2 O ® НСºСН + Са(ОН) 2 3. В лаборатории производные ацитилена можно синтезировать из дигалогенопроизводных, содержащих два атома галогена при одном или соседних углеродных атомах, действием спиртового раствора щелочи: Вr | Н 3 ССНСНСН 3 + 2КОН ® Н 3 ССºССН 3 + 2KBr + 2Н 2 О | Br 2,3-дибромбутан бутин-2 (диметилацетилен)

8 1.6 Физические свойства. Ацетиленовые углеводороды, содержащие в молекуле от двух до четырех углеродных атомов (при обычных условиях), газы, начиная с C5H8 жидкости, а высшие алкины (с С16Н30 и выше) твердые вещества. Физические свойства некоторых алкинов показаны в табл. 1. Таблица 1. Физические свойства некоторых алкинов НазваниеФормулаt пл,°Сt кип,°Сd 20 4 Ацетилен (этан) HC CH - 81,8-84,00,6181* Метилацетилен (пропин) НС ССН ,5-23,20,7062** Этилацетилен (бутин-1) НС СС 2 Н ,7+8,10,6784 симм-Диметилацетилен (бутин-2) Н 3 CC СCH 3 -32,3+27,00,6510 Пропилацетилен (пентин-1) НС С (СН 2 ) 2 СН 3 -90,0+40,20,6900 Метилэтилацетилен (пентин- 2) Н 3 СС СС 2 Н ,0+56,10,7107 Бутилацетилен (гексин-1) НС С (СН 2 ) 3 СН ,9+71,30,7155 *При температуре -32 °С, **При температуре- 50 °С.

9 1.7 Химические свойства. Химические свойства алкинов определяются тройной связью, особенностями ее строения. Алкины способны вступать в реакции присоединения, замещения, полимеризации и окисления. *Реакции присоединения. 1. Гидрирование. Реакция протекает в тех же условиях, что и в случае алкенов (катализаторы Pt, Pd, Ni). При восстановлении алкинов вначале образуются алкены, а затем алканы: H2 H2 HCºCH ® H 2 C=CH 2 ® H 3 CCH 3 ацетилен этилен этан 2. Галогенирование. Эта реакция протекает с меньшей скоростью, чем в ряду этиленовых углеводородов. Реакция также проходит сту пенчато: Br 2 Br 2 HCºCH ® CHBr=CHBr ® CHBr 2 CHBr 2 1,2-дибромэтан 1,1,2,2-тетрабромэтан 3. Гидрогалогенирование. Реакции присоединения галогеноводородов, как и галогенов, идут в основном по механизму электрофильного присоединения: HCl HCºCH + HCl ® H 2 C=CHCl ® H 3 CCHCl 2 хлорэтен 1,1-дихлорэтан (хлористый винил) Вторая молекула галогеноводорода присоединяется в соответствии с правилом Марковникова. 4. Присоединение воды (реакция М.Г.Кучерова,. 1881). Катализатор соль ртути: HgSO 4 é ù HCºCH + HOH ® ú H 2 C=CHOHú ® H 3 CC=O ë û \ H виниловый уксусный спирт альдегид (промежуточный неустойчивый продукт) Неустойчивое промежуточное соединение виниловый спирт перегруппировывается в уксусный альдегид. 5. Присоединение синильной кислоты: НСºСН + HCN кат.® H 2 C=CHCN акрилонитрил Акрилонитрил ценный продукт. Он используется в качестве мономера для получения синтетического волокна нитрон. 6. Присоединение спирта. В результате этой реакции образуются простые виниловые эфиры (реакция А. Е.Фаворского): НСºСН + HOC 2 H 5 KOH® H 2 C=CHOC 2 H 5 этилвиниловый эфир Присоединение спиртов в присутствии алкоголятов типичная реакция нуклеофильного присоединения. *Реакции замещения. HCºCH + 2[Ag(NH 3 ) 2 ]OH ® AgCºCAg + 4NH 3 + 2H 2 O ацетиленид серебра *Реакция изомеризации. Н 3 ССН 2 СºСН Na(спирт р-р)® Н 3 ССºССН 3 бутин-1 бутин-2 *Реакции полимеризации. Cu 2 C l2 НСºСН + НСºСН ®НСºСНCН=CH 2 80°C винилацетилен (бутен-1-ин-3) *Реакция окисления. 3НСºСН + 10KMnO 4 + 2H 2 O ® 6CO КОН + 10MnO 2 2НСºСН + 5O 2 ® 4СO 2 + 2Н 2 O НСºСН + O 2 ® С + СО + Н 2 О

10 1.8 Применение. Наибольшее практическое значение имеют ацетилени винилацетилен (бутен-3-ин-1). Ацетилен используется для получения самых разнообразных веществ: Винилацетилен является важным промежуточным продуктом в производстве масло- и бензостойкого синтетического хлоропренового каучука: