«Химия и применение шестичленных азотсодержащих гетероциклов» Работу выполнил: Студент 1 курса, 103 группы Медицинского факультета Тихомиров Руслан Александрович. - презентация

1 «Химия и применение шестичленных азотсодержащих гетероциклов» Работу выполнил: Студент 1 курса, 103 группы Медицинского факультета Тихомиров Руслан Александрович Научный руководитель: Кандидат химических наук, доцент КХПС факультета химии Светлана Илларионовна

2 2 Шестичленные гетероциклические соединения с одним гетероатомом -азотом. Пиридин и его гомологи

3 3 Химические свойства

4 4 Физиологически активные вещества с пиридиновым кольцом Витамины

5 5 Таблица. Классификация витаминов. Буквенное обозначение Наименование Физиологическое действие Химическая структура Жирорастворимые АРетинолАнтискреофтальмическийЦиклогесенилизопреноидный DЭргокальциферолАнтирахитический Циклогесанол-этиленгидрин- -дановый EТокоферолАнтистерильныйХромановый KФиллохинонАнтигеморрагическийНафтохиноновый Водорастворимые B1B1 ТиаминАнтиневритныйПиримидилметилтиазолевый B2B2 РибофлавинВитамин ростаФлавиновый B3B3 Пантотеновая кислотаАнтидерматитыйПроизводный β-аминокислот B 5 (PP)НикотинамидАнтипеллагрическийПиридиновый B6B6 ПиридоксинАнтидерматитныйОксиметилпиридиновый B9B9 Фолиевая кислотаАнтианемическийПтериновый B 12 ЦианкобаламинАнтианемическийКорриновый HБиотинАнтисеборейныйГексагидроимидазолотиеновый CАскорбиновая кислотаАнтискорбутный Производный полиокси-γ- лактонов PРутинКапилляроукрепляющийХромановый US-метилметионинПротивоязвенныйАминокислота

6 6 Витамин В5. Никотинамид или витамин РР Содержание витамина РР в некоторых пищевых продуктах: Пищевые продукты Содержание витамина, мкг/г Пищевые продукты Содержание витамина, мкг/г Печень1800Пшеница180 Рыба85Картофель14 Молоко9Морковь5

7 7 Методы промышленного синтеза ниацина никотин никотиновая кислота анабазин

8 8 Коферментные формы ниацина Никотинамидадениндинуклеотид (НАД+) никотинамидадениндинуклеотидфосфат (НАДФ+)

9 9 Механизм действия ферментов Субстрат-Н2 Субстрат окисленный фермент-дегидрогеназа НАД(Ф)+ окисленная форма НАД(Ф)Н*Н+ восстановленная форма

10 10 Авитаминоз РР или пеллагра

11 11 Витамины группы В6 Содержание витамина В6 в некоторых пищевых продуктах: Пищевые продукты Содержание витамина, мкг/г Пищевые продукты Содержание витамина, мкг/г Яйцо куриное10Пшеница2,0 Молоко коровье7Морковь3,2 Печень0,85

12 12 Промышленный метод синтеза витаминов группы В6

13 13 Лекарства. Противотуберкулезные препараты: ТУБАЗИД ФТИВАЗИД

14 14 Метод синтеза препаратов

15 15 Механизм действия: Препараты нарушают синтез миколовой кислоты (3- гидрокси-2,4,6-триметил-тетракозановая кислота) и других компонентов клеточной стенки бактерий. Препараты конкурируют с никотиновой кислотой, которая в нормальных условиях превращается в НАД, участвующей в тканевом дыхании. В результате образуется не НАД, а ложный кофермент И-НАД (изоникотинадениндинуклеотид). Это приводит к нарушению тканевого дыхания микобактерий. Препараты непосредственно угнетают синтез нуклеиновых кислот и в первую очередь синтез ДНК.

16 16 Атропин М-холинолитик

17 17 Эффекты: 1. На глаза 2. Влияние на работу сердца. 3. Влияние на бронхи. 4. Влияние на органы ЖКТ. Побочные эффекты: Сухость во рту, за счет снижения активности блуждающего нерва.

18 18 Кордиамин (диэтиламид никотиновой кислоты) и никотафурил никотафурил кордиамин

19 19 Метод синтеза препаратов

20 20 Сульфидин (пара-аминобензолсульфо- 2-аминопиридин)

21 21 Антидоты пралидоксим дипироксим (X=CH2) обидоксим (X=O)

22 22 Схема двухточечного взаимодействия холинэстеразы с нейромедиатором ацетилхолином (приведены также его изостеричные антагонисты - паратион, зарин и деблокатор- антидот аллоксим)

23 23 Пестициды 4-Амино-3,5,6-трихлорпиридин-2-карбоновая кислота

24 24 Конденсированные гетероциклические соединения с одним гетероатомом -азотом Хинолин и изохинолин (бензопиридины)

25 25 Химические свойства Свойства хинолинов и изохинолинов как оснований и третичных аминов ПиридинИзохинолинХинолин рKa

26 26

27 27 Реакции электрофильного замещения.

28 28 Производные хинолина и изохинолина R=H, хинозол; R1=Cl, R2=I, энтеросептол R=NO2, 5-НОК; R1=SO3H, R2=I, хиниофон

29 29 8-гидроксихинолин (оксин)

30 30 Антималярийные средства. Хинин В 1820 г. В.Пеллетье и Ж.Кавенту выделили хинин Его строение было установлено в 1908 г. Рабе Синтетическим путем хинин получен в 1944 г. Р.Вудвордом и В.Дерингом. Для изображения молекулы хинина чаще всего используют следующие формулы: Физиологически активные вещества с хинолиновым и изохинолиновым циклами

31 31 Плазмохинин и примахин Первым синтетическим заменителем хинина явился плазмохин плазмохинин

32 32 Метод синтеза препаратов R=Et, плазмохин R=H, примахин

33 33 Хлорахин

34 34 Спазмалитики и анальгетики Папаверин

35 35 Метод синтеза папаверина

36 36 Морфин и кодеин

37 37 Морфин и его центральные эффекты: 1. Анальгезия (болеутоляющий эффект). Продолжается в течение 4-5 часов; 2. Психотропный эффект. Морфин активирует систему «награды», вызывая эйфорию, переходящую в легкий, поверхностный сон. При применении препарата появляется наркомания -непреодолимое влечение к препарату и стремление продолжить его применение любыми способами. Привыкание развивается в два этапа: а) Психическая зависимость. На этом этапе при отмене препарата еще не возникает абстинентный синдром. б) Физическая зависимость. На этом этапе при отмене препарата возникает абстинентный синдром –тревога, беспокойство, рвота, диарея и т.д. 3. Угнетение дыхания. В малых дозах препарат угнетает активность дыхательного центра и повышает его чувствительность к углекислому газу. Большие дозы вызывают как урежение, так и уменьшение глубины дыхания. Токсические дозы вызывают прерывистость или полное прекращение дыхания; 4. Угнетение центральных звеньев кашлевого рефлекса; 5. Брадикардия за счет активации центров блуждающего нерва; 6. Миоз за счет активации центров глазодвигательного нерва; 7. Уменьшение диуреза за счет увеличения концентрации АДГ в крови; 8. Гипотермия за счет угнетения центра терморегуляции.

38 38 Морфин и его периферические эффекты: 1. Повышение тонуса гладкой мускулатуры кишечника, сфинктеров; 2. Уменьшение секреции соляной кислоты в желудке, ослабление перистальтики, приводящее к запору; 3. Уменьшение секреции поджелудочной железы и выделение желчи; 4. Спазм гладких мышц мочевыводящих путей и сфинктера Одди; 5. Увеличение тонуса мочеточников и мочевого пузыря, ослабление нормального рефлекса на его переполнение; 6. Повышение тонуса бронхиальных мышц. У больных бронхиальной астмой наблюдается бронхоспазм.

39 39 Химиотерапевтические препараты хинолинового ряда Ципрофлоксацин

40 40 Метод синтеза ципрофлоксацина

41 41 Акридин (общая характеристика)

42 42 Основной метод получения производных акридина

43 43 Акридин аналогично антрацену способен к реакциям присоединения по положениям 9 и 10

44 44 Желтый риванол Желтый риванол (этакридин, 6,9-диамино-2-этоксиакридин) обладает сильным бактерицидным действием и используется в виде водного раствора для дезинфекции полости рта.

45 45 Акрихин Акрихин (атебрин, 2-метокси-6-хлор-9-(4-диметиламино-1- метилбутиламино)акридин). Он обладает противомалярийным и противоглистным действием. А также он полезен при лечении красной волчанки и псориаза.

46 46 Метод синтеза акрихина

47 Спасибо за внимание!